6-羟基己酸甲酯 | 4547-43-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-hydroxycaproate
• 英文别名: methyl 6-hydroxyhexanoate；6-hydroxy-hexanoic acid methyl ester；5-methoxycarbonylpentanol；5-(methoxycarbonyl)pentan-1-ol；methyl 6-hydroxylhexate
• CAS: 4547-43-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD00083576
• 分子量: 146.186
• InChiKey: YDJZXHZRXDLCEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  123 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0214 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  0.300 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 苯硅烷 、 fac-[Mn-(xantphos)(CO)₃Br] 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  双膦锰（I）配合物催化的酯的氢化硅烷化：酯向醇的选择性转化。

  摘要：

  描述了由定义明确的锰（I）与可商购的双膦配体的酯选择性和有效地硅氢化成醇的方法。这些反应是化学计量氢化物还原或氢化的简单替代方法，采用廉价，丰富且非贵重的金属是有吸引力的。氢化硅烷化反应是在100°C，无溶剂条件下，催化剂用量低的条件下进行的。带有不同官能团的各种各样的芳香族，脂肪族和环状酯被选择性地以良好的产率转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01144
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)oxy)hexanoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到6-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc）保护基的高度化学选择性脱保护

  摘要：

  报道了选择性还原2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）保护基的非还原性pH中性条件。在1,2-二氯乙烷中使用三甲基氢氧化锡，可以在与传统上用于除去Troc基团的还原条件不兼容的各种官能团存在下，选择性地脱保护Troc保护的醇，硫醇和胺。这种温和的脱保护方案还可以耐受多种其他水解敏感性和酸/碱敏感性部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03642

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Oligosaccharide Synthesis:  A Rapid Route to Oligosaccharide Libraries
  作者：Xin-Shan Ye、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo991558w

  日期：2000.4.1

  tetrasaccharide in high overall yield. The approach enables the rapid assembly of 33 linear or branched fully protected oligosaccharides using designed building blocks. These fully protected oligosaccharides have been partially or completely deprotected to create 29 more structures to further increase the diversity of the library.

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。
• Directing Selectivity to Aldehydes, Alcohols, or Esters with Diphobane Ligands in Pd-Catalyzed Alkene Carbonylations
  作者：Dillon W. P. Tay、James D. Nobbs、Srinivasulu Aitipamula、George J. P. Britovsek、Martin van Meurs

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00228

  日期：2021.6.28

  trifluoromethylphenylene-bridged diphobane L1 with an electron-withdrawing substituent, lead to ester products via alkoxycarbonylation, whereas BCOPE gives predominantly alcohol products (n-nonanol and isomers) via reductive hydroformylation. The preference of BCOPE for reductive hydroformylation is also seen in the hydroformylation of 1-hexene in diglyme as the solvent, producing heptanol as the major product, whereas

  已经合成了具有不同取代基（CF 3、H、OMe、（OMe）2、t Bu）的亚苯基桥连二恶烷配体，并将其用作钯催化的各种烯烃羰基化反应中的配体。已经使用 1-己烯、1-辛烯和戊烯酸甲酯作为底物研究了这些配体在加氢甲酰化与烷氧基羰基化选择性方面的性能，并将结果与​​乙烯桥连二恶烷配体 ( BCOPE ) 进行了比较。1-辛烯在质子溶剂 2-乙基己醇中的加氢甲酰化导致加氢甲酰化和烷氧基羰基化之间的竞争，其中亚苯基桥连的配体，特别是三氟甲基亚苯基桥连的二恶烷L1带有吸电子取代基，通过烷氧基羰基化产生酯产物，而BCOPE通过还原加氢甲酰化产生主要的醇产物（正壬醇和异构体）。在以二甘醇二甲醚为溶剂的 1-己烯的加氢甲酰化中也可以看到BCOPE对还原加氢甲酰化的偏好，生成庚醇作为主要产物，而在这种情况下，亚苯基桥连的配体显示出低得多的活性。亚苯基桥连配体在 1-辛烯甲氧基羰基化生成壬酸甲酯方面表现出优异
• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• Kinetic Analysis of Terminal and Unactivated CH Bond Oxyfunctionalization in Fatty Acid Methyl Esters by Monooxygenase-Based Whole-Cell Biocatalysis
  作者：Manfred Schrewe、Anders O. Magnusson、Christian Willrodt、Bruno Bühler、Andreas Schmid

  DOI：10.1002/adsc.201100440

  日期：2011.12

  catalysts proved to functionalize fatty acid methyl esters with a medium length alkyl chain specifically at the ω-position. The highest specific hydroxylation activity of 104 U gCDW−1 was obtained with nonanoic acid methyl ester as substrate using resting cells of E. coli W3110 (pBT10). In an optimized set-up, maximal 9-hydroxynonanoic acid methyl ester yields of 95% were achieved. For this specific

  来自恶臭假单胞菌GPo1的烷烃单加氧酶AlkBGT构成用于中链烷烃的ω-氧官能化的通用酶系统。在这项研究中，表达alkBGT的重组大肠杆菌W3110被研究为全细胞催化剂，用于脂肪酸甲酯的区域选择性生物氧化为末端醇。ω-官能化产物具有普遍的经济意义，可作为聚合物合成的基础。事实证明，全细胞催化剂可以使具有中等长度烷基链的脂肪酸甲酯特别在ω-位官能化。104 U g CDW -1的最高比羟基化活性使用壬酸甲酯作为底物，使用大肠杆菌W3110（pBT10）的静息细胞获得Aβ。在优化的设置中，最大的9-羟基壬酸甲酯收率达到95％。对于该特定底物，确定的表观全细胞动力学参数的V max为204±9 U g CDW -1，底物摄取常数（K S）为142±17μM，特异性常数V max / K S 1.4ü克CDW -1  μM -1的末端醇的形成。同一大肠杆菌菌株携带额外的醇基因显示出不同的底物选择性