methyl 5-(1,3-dioxan-2-yl)pentanoate | 155203-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(1,3-dioxan-2-yl)pentanoate
• CAS: 155203-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: PEFUOHRBOSNBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1,3-dioxan-2-yl)pentanoate 在 盐酸 、 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,2'S)-N-(2',3',4',5'-tetrahydro-1'-oxido-1'-pyridinio-2'-carbonyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 1,3-丙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到methyl 5-(1,3-dioxan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性硝基的环加成反应合成（-）-对映体的非对映和对映体†

  摘要：

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770217

文献信息

• Diastereo- and Enantiocontrolled Synthesis of (-)-Allosedaminevia Cycloaddition of a Chiral Nitrone
  作者：Wolfgang Oppolzer、J�rg Deerberg、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/hlca.19940770217

  日期：1994.3.23

  (1) has been synthesized, in 21% overall yield, in nine steps starting from the formyl-ester 4. The synthesis features the reaction cascade 7 3 2, involving asymmetric electrophilic enolate hydroxyamination, hydroxylamine/aldehyde condensation, and nitrone/styrene cycloaddition, as well as the reductive N/O cleavage-decyanation 12 1.

  从甲酰基酯4开始，九步合成了哌啶生物碱（-）-allosedamine（1），总产率为21％。该合成具有反应级联7 3 2，包括不对称的亲电烯醇式羟基胺化，羟胺/醛缩合和硝酮/苯乙烯环加成反应，以及还原性N / O裂解-脱氰作用12 1。