6-羟基己醛 | 34067-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基己醛
• 英文名称: 6-hydroxyhexanal
• 英文别名: 6-hydroxy hexanone
• CAS: 34067-76-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: FPFTWHJPEMPAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912491000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基己醛 在 E_. coli endogenous oxidoreductase 作用下， 生成 1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  A multienzyme biocatalytic cascade as a route towards the synthesis of α,ω-diamines from corresponding cycloalkanols

  摘要：

  我们报道了一种多酶级联反应，用于从相应的环烷醇合成1,6-己二胺（HMD）和相关的α，ω-二胺。

  DOI：

  10.1039/d2gc03392e
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到6-羟基己醛
  参考文献：
  名称：

  氨基二烯基富烯的选择性分子内 [6 + 4] 环加成

  摘要：

  40°C de (diethyl cyclopentadienylidene-8 Octadiene-1,3yl) 胺和 de la (diethyl cyclopentadienyl-9 nonadiene-1,3yl) 胺的制备等环加成

  DOI：

  10.1021/ja00361a060

文献信息

• Highly Chemoselective Reduction of Carbonyl Groups in the Presence of Aldehydes
  作者：Gulluzar Bastug、Steve Dierick、Frédéric Lebreux、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol300188e

  日期：2012.3.2

  The exquisite ability of diethylaluminum benzenethiolate to efficiently discriminate between aldehydes and other carbonyl functions enables the chemoselective in situ reduction of ketones and methyl esters in the presence of aldehydes. This potent strategy avoids the usual drawbacks of traditional protecting group methodologies and could be extended to various other transformations.

  苯硫基铝二乙基铝具有出色的有效区分醛和其他羰基官能团的能力，能够在存在醛的情况下化学选择性地还原酮和甲酯。这种有效的策略避免了传统保护组方法的常见弊端，并且可以扩展到各种其他转换。
• Three-component reductive alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with lactols
  作者：Eliana E. Kim、Evans O. Onyango、Jennifer R. Pace、Timothy M. Abbot、Liangfeng Fu、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.036

  日期：2016.2

  Lactols II, obtained by DIBAL reduction of their corresponding lactones I, in equilibrium with their hydroxyaldehyde tautomers III were used in a three-component reductive alkylation with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to give a series of 3-alkylated 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives IV.

  通过DIBAL还原相应的内酯I并与羟醛互变异构体III平衡获得的Lactols II与2-羟基-1,4-萘醌进行三组分还原烷基化反应，得到一系列3-烷基化的2-羟基-1，4-萘醌衍生物IV。
• [EN] CONVERSION OF OXYGENATES TO HYDROCARBON FUELS BY DEOXYGENATION<br/>[FR] CONVERSION D'OXYGÉNATS EN CARBURANTS HYDROCARBONÉS PAR DÉSOXYGÉNATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011115781A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Oxygenates from biomass, particularly hydroxyl-substituted C2-plus hydrocarbons, are treated for removal of some or all of their oxygen atoms and for chain lengthening by carbon-carbon coupling in a single reaction medium in the gas phase over a solid catalyst.

  生物质中的氧化物，特别是羟基取代的C2及以上烃类，经过处理以去除其中的一些或全部氧原子，并通过在气相中在固体催化剂上进行碳-碳偶联来延长链长，这一过程在单一反应介质中进行。
• A Mild, Chemoselective Protocol for the Removal of Thioketals and Thioacetals Mediated by Dess−Martin Periodinane
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol027518n

  日期：2003.2.1

  development of a useful procedure for the removal of thioacetals and thioketals using Dess-Martin periodinane (DMP) reagent. In contrast to existing methods, this protocol offers general reactivity, compatibility with a wide range of functional groups, and convenient reaction times. Also discussed are chemoselectivity experiments involving functionalities that may be subject to oxidation by DMP, qualitative

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。
• A Practical Synthesis of Valuable Strained Eight-Membered-Ring Derivatives for Click Chemistry
  作者：Sabrina Bernard、Ramar Arun Kumar、Karine Porte、Pierre Thuéry、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1002/ejoc.201800139

  日期：2018.5.8

  and trans-cyclooctene derivatives is described. A cyclopropanation step using copper powder in lieu of Rh₂(OAc)₄ as catalyst and a symmetric diazomalonate enabled to drastically reduce the overall cost of the synthesis. Further derivatizations allowed to characterize, for the first time, the structure of a BCN analogue by X-ray crystallography and obtain a library of derivatives potentially useful for

  描述了对环辛炔和反式环辛烯衍生物的方便且具有成本效益的合成途径。使用铜粉代替 Rh 2 (OAc) 4 作为催化剂和对称重氮丙二酸酯的环丙烷化步骤能够显着降低合成的总成本。进一步衍生允许首次通过 X 射线晶体学表征 BCN 类似物的结构，并获得可能适用于无金属点击化学应用的衍生物库。