methyl 10-oxo-6,8-decadienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 10-oxo-6,8-decadienoate
• 英文别名: methyl 10-oxodeca-6,8-dienoate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BAZOOPBNMXBCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-oxo-6,8-decadienoate 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 18-(t-butyldiphenylsilyl)-6-hydroxy-(7E,9E)-octadecadien-11,13,15,17-tetraynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Monosilylated 1,3,5-Hexatriyne and 1,3,5,7-Octatetrayne. Total Synthesis of Caryoynencins

  摘要：

  5-hexatriyne 与石碳酸苯乙炔的反应分别产生了不稳定的 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5,7-辛四炔和 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5-hexatriyne。在石化过程中，末端乙炔与醛类和酮类发生反应，产生多炔醇，产量很高。该反应被应用于合成多炔抗生素--卡里诺霉素。在掺杂了 SO3 的 ITO 涂层玻璃板上聚合末端的辛四炔，可得到一层薄膜，其导电率为 10-4 S cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1717
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 d-camphorosulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl 10-oxo-6,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Monosilylated 1,3,5-Hexatriyne and 1,3,5,7-Octatetrayne. Total Synthesis of Caryoynencins

  摘要：

  5-hexatriyne 与石碳酸苯乙炔的反应分别产生了不稳定的 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5,7-辛四炔和 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5-hexatriyne。在石化过程中，末端乙炔与醛类和酮类发生反应，产生多炔醇，产量很高。该反应被应用于合成多炔抗生素--卡里诺霉素。在掺杂了 SO3 的 ITO 涂层玻璃板上聚合末端的辛四炔，可得到一层薄膜，其导电率为 10-4 S cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1717

文献信息

• Synthesis and Reactions of Monosilylated 1,3,5-Hexatriyne and 1,3,5,7-Octatetrayne. Total Synthesis of Caryoynencins
  作者：Masahiko Yamaguchi、Hyeon-Joo Park、Masahiro Hirama、Kazuhiko Torisu、Shigeo Nakamura、Toru Minami、Hiroshi Nishihara、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1246/bcsj.67.1717

  日期：1994.6

  Selective monodesilylation of 1,8-bis(t-butyldiphenylsilyl)-1,3,5,7-octatetrayne and 1,6-bis(t-butyldiphenylsilyl)-1,3,5-hexatriyne with lithiated phenylacetylene gave unstable 1-(t-butyldiphenylsilyl)-1,3,5,7-octatetrayne and 1-(t-butyldiphenylsilyl)-1,3,5-hexatriyne, respectively. The terminal acetylenes on lithiation added to aldehydes and a ketone giving polyynols in high yields. The reaction was applied to the synthesis of polyyne antibiotics, caryoynencins. Polymerization of the terminal octatetrayne on an ITO-coated glass plate gave a film, which showed conductivity of 10−4 S cm−1 when doped with SO3.

  5-hexatriyne 与石碳酸苯乙炔的反应分别产生了不稳定的 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5,7-辛四炔和 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5-hexatriyne。在石化过程中，末端乙炔与醛类和酮类发生反应，产生多炔醇，产量很高。该反应被应用于合成多炔抗生素--卡里诺霉素。在掺杂了 SO3 的 ITO 涂层玻璃板上聚合末端的辛四炔，可得到一层薄膜，其导电率为 10-4 S cm-1。