methyl 6-hydroxy-non-8-enoate | 63049-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-non-8-enoate
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-8-nonenoate；Methyl 6-hydroxynon-8-enoate
• CAS: 63049-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WTBPOQFEVNCBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-non-8-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-9-phenyl-8-nonen-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  钛介导的均丙醇的氧化芳构化

  摘要：

  E取代的苯乙烯衍生物是通过Ti IV介导的氧化偶合反应由末端烯烃和芳基格氏试剂合成的（参见方案）。底物包括含有一系列官能团的均烯丙基醇和取代的芳基格氏试剂。该反应可通过芳基钛化反应继之以β-氢化物消除进行。从Ti IV H（芳基）中间体发生芳烃的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007244
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-methyl-5-methoxycarbonyl-<1,2,4>trioxolan-3-yl)pentanal 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl 6-hydroxy-non-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  在羟基或醛基上结合三取代的臭氧化物进行化学选择性反应：一种从环己烯制备末端分化的化合物的通用方法

  摘要：

  制备了含有羟基或醛基与三取代的臭氧化物部分相连的分子。我们已经证明，臭氧化物基团在某些路易斯酸性，自由基和有机金属条件下是稳定的。因此，在这些条件下可以对羟基或醛基进行化学选择性修饰。这些官能团的转化以及随后的臭氧化物部分的分解为从对称环己烯制备最终分化的化合物提供了极为方便且通用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00452-9

文献信息

• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols and Mechanistic Insights in the Presence of CO2
  作者：Zeyu Zhang、Zongchang Han、Jiayuan Li、Han-Shi Hu、Jun Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03991

  日期：2024.8.16

  Direct utilization of allylic alcohols as allylic reagents without metal reductants has drawn significant attention. Herein, we report a practical, diastereoselective photoredox/Ni(II)-dual-catalyzed reductive allylation reaction of aldehydes with readily accessible allylic alcohols in the presence of CO2. This methodology allows the branched regioselective direct allylation of a wide range of aldehydes

  不使用金属还原剂直接使用烯丙醇作为烯丙试剂引起了人们的广泛关注。在此，我们报道了在CO 2存在下醛与容易获得的烯丙醇的实用非对映选择性光氧化还原/Ni(II)双催化还原烯丙基化反应。该方法允许多种醛与各种烯丙醇进行支化区域选择性直接烯丙基化，收率良好至高，DR 比例高达 >20:1。准确的 DFT 计算揭示了不同底物通过 Zimmerman-Traxler 过渡态产生非对映选择性差异的基本原理，同时也描绘了这种烯丙基化反应的能量上最有利的机制途径。
• Grignard-type carbonyl addition of allyl halides by means of chromous salt. A chemospecific synthesis of homoallyl alcohols
  作者：Yoshitaka Okude、Shigeo Hirano、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00451a061

  日期：1977.4