3-hydroxyoctanedioic acid 1,8-dimethyl ester | 93090-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxyoctanedioic acid 1,8-dimethyl ester
• 英文别名: 1,8-dimethyl 3-hydroxyoctanedioate；dimethyl 3-hydroxyoctanedioate
• CAS: 93090-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: AURDEIRAXXTASQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyoctanedioic acid 1,8-dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,8-dihydroxyoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ジヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法

  摘要：

  本发明旨在提供一种制备二羟基羧酸酯的方法，该方法能够以良好的收率，并且在工业大规模反应中实现。解决方案是将式（1）中表示的羟基羧酸二酯化合物，在芳香族烃溶剂中，使用还原剂在0-50℃下还原酯基。【选择图】无。

  公开号：

  JP2017171611A
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hydroxyoctanedioic acid 1,8-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烷氧基钽催化剂对羧酸酯进行羟基导向的酰胺化

  摘要：

  我们在此描述了一种通过使用金属催化的羟基定向反应化学选择性合成酰胺的新策略。位于酯基 β 位的羟基促进了羰基在烷氧基钽催化剂下的活化，随后进行了酰胺化反应，从而产生了多种具有优异化学选择性的 β-羟基酰胺。化学选择性酰胺化策略可以扩展到二肽衍生物的催化合成，这在现代有机合成中仍然是具有挑战性的研究课题。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09482

文献信息

• A mass spectrometric study of dimethyl ester trimethylsilyl ether derivatives of some 3-hydroxydicarboxylic acids
  作者：John S. Svendsen、Leiv K. Sydnes、Jon E. Whist

  DOI：10.1002/oms.1210220708

  日期：1987.7

  AbstractThe fragmentation pathways for the dimethyl ester trimethylsilyl ether derivatives of some 3‐hydroxydicarboxylic acids have been found by using B/E 2nd B2/E linked scans and isotope substitution techniques. Most of the fragments are due to ionization at silicon, which induces a fragmentation pattern that intimately reflects the structure of the compounds.
• A mass spectrometric study of the dimethyl ester trimethylsilyl enol ether derivatives of some 3-oxodicarboxylic acids
  作者：John S. Svendsen、Jon E. Whist、Leiv K. Sydnest

  DOI：10.1002/oms.1210220803

  日期：1987.8

  AbstractThe fragmentation pathways for the dimethyl ester trimethylsilyl enol ether derivatives of some 3‐oxodicarboxylic acids have been found by using B/E and B2/E linked scans, collisional activated decomposition and isotope substitution techniques. The trimethylsilyloxy group strongly directs the decomposition processes, and induces a fragmentation pattern that intimately reflects the structure of the compounds.