7,3',4'-三-O-甲基毛地黄黄酮 | 29080-58-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7,3',4'-三-O-甲基毛地黄黄酮
• 英文名称: 5-hydroxy-3',4',7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-7,3′,4′-trimethoxy flavone；5-hydroxy-7,3',4'-trimethoxyflavone；Luteolin-7,3',4'-trimethylether；7,3',4'-tri-O-methylluteolin；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-3′,4′,7-trimethoxyflavone；7,3',4' -trimethylluteolin；gonzalitosin I；HTMF；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 29080-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

生物活性

7,3',4'-Tri-O-甲基黄酮（5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮）是一种来源于马鞭草科植物（Lippia nodiflora L.）的类黄酮。研究表明，该化合物具有抗炎、解热、镇咳、抗糖尿病、抗癌和抑制黑色素生成等多种生物活性。

7,3',4'-Tri-O-甲基黄酮以浓度依赖的方式明显抑制促炎细胞因子，如TNF-α、IL-6和IL-1β。它显著降低诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环加氧酶-2（COX-2）的mRNA表达水平。

靶点

TNF-α	IL-6	IL-1β	COX-2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,3',4'-三-O-甲基毛地黄黄酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-羟基四羟黄酮
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 72,75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  地奥司明 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 7,3',4'-三-O-甲基毛地黄黄酮
  参考文献：
  名称：

  一些黄酮衍生物对乙酰胆碱酯酶和 BACE-1 抑制活性的合成、计算机模拟和体外评价

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1) 已成为阿尔茨海默病 (AD) 有吸引力的治疗靶点。黄酮是类黄酮衍生物，具有多种生物活性作用，包括 AChE 和 BACE-1 抑制作用。在目前的工作中，以相对较高的产率（35-85%）合成了一系列 14 种黄酮衍生物。六种合成黄酮（B4、B5、B6、B8、D6 和 D7）具有全新的结构。测试了 AChE 和 BACE-1 抑制活性，pIC50 为 3.47–4.59 (AChE) 和 4.15–5.80 (BACE-1)。三种化合物（B3、D5 和 D6）对 AChE 和 BACE-1 表现出最高的生物效应。进行了分子对接研究以解释实验结果。

  DOI：

  10.3390/molecules25184064

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.788

  日期：——

  The methanolic extracts of several natural medicines and medicinal foodstuffs were found to show an inhibitory effect on rat lens aldose reductase. In most cases, flavonoids were isolated as the active constituents by bioassay-guided separation, and among them, quercitrin (IC50=0.15 μM), guaijaverin (0.18 μM), and desmanthin-1 (0.082 μM) exhibited potent inhibitory activity. Desmanthin-1 showed the most potent activity, which was equivalent to that of a commercial synthetic aldose reductase inhibitor, epalrestat (0.072 μM). In order to clarify the structural requirements of flavonoids for aldose reductase inhibitory activity, various flavonoids and related compounds were examined. The results suggested the following structural requirements of flavonoid: 1) the flavones and flavonols having the 7-hydroxyl and/or catechol moiety at the B ring (the 3′,4′-dihydroxyl moiety) exhibit the strong activity; 2) the 5-hydroxyl moiety does not affect the activity; 3) the 3-hydroxyl and 7-O-glucosyl moieties reduce the activity; 4) the 2–3 double bond enhances the activity; 5) the flavones and flavonols having the catechol moiety at the B ring exhibit stronger activity than those having the pyrogallol moiety (the 3′,4′,5′-trihydroxyl moiety).

  发现，几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下，通过生物测定指导的分离方法，分离得到黄酮类化合物作为活性成分，其中，槲皮苷（IC50=0.15 μM）、愈创木脂苷（0.18 μM）和去甲基芸香糖苷-1（0.082 μM）显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性，相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他（0.072 μM）的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求，检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明，黄酮类化合物的以下结构要求是：1）具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇（在B环上的3′,4′-二羟基结构）显示出强的活性；2）5-羟基结构并不影响活性；3）3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性；4）2-3双键增强活性；5）具有邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇显示出比具有连苯三酚结构（3′,4′,5′-三羟基结构）的化合物更强的活性。
• 取代黄酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN104230869B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及生物医药技术领域，首先提供了一类通式（I）所示的黄酮类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途，此外本发明还提供了含有该类化合物的药物组合物。本发明的黄酮类化合物可以竞争性结合Bcl‑2，Bcl‑xL和Mcl‑1蛋白，特异性地引起肿瘤细胞凋亡，有望被开发成为靶向Bcl‑2家族蛋白的安全、高效的抗癌药物。此外本发明的化合物还具有良好的抗真菌活性，以上数据均预示着本发明的化合物具有良好的开发前景。