2-(3,4-二甲氧基-苯基)-7-羟基-5-甲氧基-色烯-4-酮 | 10544-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基-苯基)-7-羟基-5-甲氧基-色烯-4-酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxyl-5,3',4'-trimethoxyl-flavone；7-hydroxy-5,3′,4′-trimethoxyflavone；7-Hydroxy-5,3',4'-trimethoxyflavon；5,3',4'-Tri-O-methylluteolin；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxy-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-5-methoxychromen-4-one
• CAS: 10544-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: NUJCNNARSCKFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-苯基)-7-羟基-5-甲氧基-色烯-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Citrus polymethoxyflavonoids and their antiproliferative activities on Hela cells

  摘要：

  A series of polymethoxyflavonoids (3-16) were synthesized through dehydrogenation, O-methylation, glycoside hydrolysis, bromination, microwave-assisted aromatic nucleophilic substitution, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. All the synthetic compounds were test for antiproliferative activities on human cervical carcinoma Hela cell line by the standard CCK-8 assay, the result showed that most of the target compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities on Hela cells comparable with the positive control cis-Platin. Among them, 5-hydroxypolymethoxy flavonoid 13 showed the strongest activity (IC50 0.791 mu M).

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1871-4
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基金圣草黄素 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2-(3,4-二甲氧基-苯基)-7-羟基-5-甲氧基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Farooq et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1953, vol. 12 B, p. 400,402, 403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3',4',5-TRIMETHOXY FLAVONE DERIVATIVES AS STIMULATN OF MUCUS SECRETION, METHOD FOR THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Choi Seul-Min

  公开号：US20100130448A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides a 3′,4′,5-trimethoxy flavone derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation thereof, and a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of dry eye syndrome comprising the same as an active ingredient. The 3′,4′,5-trimethoxy flavone derivative and its pharmaceutically acceptable salt inhibit corneal damage through excellent stimulatory action on mucus secretion in the conjunctiva and therefore may be effective as a prophylactic or therapeutic agent for dry eye syndrome.

  本发明提供了一种3′,4′,5-三甲氧基黄酮衍生物及其药用可接受的盐，以及其制备方法和一种治疗和预防干眼综合征的药物组合物，其包含作为活性成分的这种衍生物。3′,4′,5-三甲氧基黄酮衍生物及其药用可接受的盐通过在结膜上粘液分泌方面的出色刺激作用抑制角膜损伤，因此可能作为干眼综合征的预防或治疗药物有效。
• Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on
  申请人：Dong a Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06025387A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.

  本发明涉及新型黄酮/黄酮酮化合物或其药用可接受的盐，以及用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的制备方法。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• [EN] GASTROPROTECTIVE FLAVONE/FLAVANONE COMPOUNDS WITH THERAPEUTIC EFFECT ON INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] COMPOSES DE FLAVONE/FLAVONONE DE PROTECTION CONTRE LA GASTRITE ET LEUR EFFET THERAPEUTIQUE SUR L'AFFECTION INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：DONG A PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998004541A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de flavone/flavonone ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'un procédé de préparation desdits composés pour la protection du tractus gastro-intestinal contre la gastrite, les ulcères et l'affection intestinale inflammatoire.

  本发明涉及一种新型黄酮/黄酮酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的影响。
• Pillon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 39,40
  作者：Pillon

  DOI：——

  日期：——