2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 17290-70-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 中文别名: 3',4' ,5,7,8-五甲氧基黄酮
• 英文名称: isosinensetin
• 英文别名: 5,7,8,3',4'-pentamethoxyflavone；5,7,8-trimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzopyrone；3′,4′,5,7,8-pentamethoxyflavone；5,7,8,3′,4′-pentamethoxyflavone；3',4',5,7,8-pentamethoxy-flavone；3',4',5,7,8-pentamethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 17290-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: UYCWETIUOAGWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199℃
• 沸点：
  565.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Isosinensetin 是从青皮中提取的一种甲氧基黄酮类化合物，能够抑制 MDR1-MDCKII 细胞中的 P-糖蛋白 (P-gp)。

靶点

• P-glycoprotein

化学性质

黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于橙皮。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 羟基木犀草素
  参考文献：
  名称：

  Oliverio et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 363,370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基金圣草黄素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 72,75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• CONTROL OF FLAVOR CHARACTERISTICS OF AND INDICATOR OF FRESHNESS IN FRUIT JUICE
  申请人：Havekotte Margaret

  公开号：US20090175995A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Control of flavor characteristics of and fresh taste in fruit juice, particularly citrus fruit juice, and especially orange juice.

  水果汁的味道特征和新鲜口感的控制，特别是柑橘类水果汁，尤其是橙汁。
• A taste modifier and a method of modifying taste
  申请人：SAN-EI GEN F.F.I., INC.

  公开号：EP0605261A2

  公开（公告）日：1994-07-06

  The present invention provides a taste modifier comprising a flavone derivative as an active ingredient of the general formula (I) : wherein Ri, R3, R4, R6 and R8 are independently methoxy group or hydrogen atom, R2 and R7 are methoxy group, and R5 is methoxy group or hydroxy group and a method of modifying taste, comprising adding a taste-modifying effective amount of the flavone derivative (I) to a product used in a mouth or an orally ingestible product. According to the present invention, various factors associated with taste can be modified. It relates to the modification of taste of a product used in a mouth or orally ingestible product, for example, enhancing the sourness, reducing the saltiness, inhibiting the unpleasant lasting of sweetness, enhancing the refreshing flavor and its continuity, reducing the flavor associated with acetic acid, and enhancing the body, deliciousness and savor associated with the combination of these tastes.

  本发明提供了一种由黄酮衍生物作为通式 (I) 的活性成分组成的味道调节剂： 其中 Ri、R3、R4、R6 和 R8 独立地为甲氧基或氢原子，R2 和 R7 为甲氧基，R5 为甲氧基或羟基，以及一种改变味道的方法，包括向口腔中使用的产品或口服产品中添加改变味道有效量的黄酮衍生物 (I)。根据本发明，可以改变与味道有关的各种因素。本发明涉及口服或口服产品的口味改良，例如增强酸味、减少咸味、抑制甜味的不愉快持久性、增强清爽口味及其连续性、减少与醋酸相关的口味，以及增强与这些口味组合相关的体感、美味和可口性。
• Cosmetic composition
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1147764A2

  公开（公告）日：2001-10-24

  A cosmetic composition comprises 0.00005 to 10wt% of polymethoxyflavone having at least four methoxy groups. Cosmetic compositions in the form of lotions, milky lotions, oil-in-water creams, water-in-oil creams are preferable. Thus, the present invention provides cosmetic compositions that are excellent in the whitening effect, allow the skin to retain moisture for a long time, vitalize the skin, suppress wrinkles, and have excellent storage stability.

  一种化妆品组合物含有 0.00005 至 10wt% 的聚甲氧基黄酮，其中至少有四个甲氧基。化妆品组合物最好为乳液、乳状液、水包油乳霜、油包水乳霜等形式。因此，本发明提供的化妆品组合物具有极佳的美白效果，可使皮肤长时间保持水分，使皮肤充满活力，抑制皱纹，并具有极佳的储存稳定性。