5-hydroxy-3’,4’,7,8-tetramethoxyflavone | 13003-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3’,4’,7,8-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-7,8,3′,4′-tetramethoxyflavone；5'-hydroxy-3,4,7,8,-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-3',4',7,8-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-7,8,3',4'-tetramethoxyflavone；isosinensetin；5-demethoxynobiletin；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 13003-74-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: HIUKQMVQSJHRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  578.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3’,4’,7,8-tetramethoxyflavone 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-羟基四羟黄酮
  参考文献：
  名称：

  Shaw, S. C.; Azad, R.; Mandal, S. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 107 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-hydroxy-3’,4’,7,8-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Shaw, S. C.; Azad, R.; Mandal, S. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 107 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 脂肪細胞の脂肪蓄積を管理する方法
  申请人：ウェルゲン、インコーポレイテッド

  公开号：JP2009506057A

  公开（公告）日：2009-02-12

  本発明は、脂肪細胞における脂肪蓄積を、少なくとも一つの以下のポリメトキシル化 フラボン分画を含んでいる組成物を用いて管理するための方法を提供する：5,6,7,3',4'-ペンタメトキシフラボン (シネンセチン); 5,6,7,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン (ノビレチン); 5,6,7,8,4'-ペンタメトキシフラボン (タンゲレチン); 5-ヒドロキシ-6,7,8,3',4'-ペンタメトキシフラボン (オーラネチン); 5-ヒドロキシ-7,5,8,3',4'-テトラメトキシフラボン; 5,7-ジヒドロキシ-6,8,3',4'-テトラメトキシフラボン; 5,7,8,3',4'-ペンタメトキシフラボン; 5,7,8,4'-テトラメトキシフラボン; 3,5,6,7,8,3',4'-ヘプタメトキシフラボン; 5-ヒドロキシ-3,6,7,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン; 5-ヒドロキシ-6,7,8,4'-テトラメトキシフラボン; 5,6,7,4'-テトラメトキシフラボン; 7-ヒドロキシ-3,5,6,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン;または 7-ヒドロキシ-3,5,6,3',4'-ペンタメトキシフラボン。特定の態様において、重量減少を経験している被験者におけるリバウンドの重量増加を予防するための方法が提供される。

  本发明提供了一种管理脂肪细胞中脂肪堆积的方法，使用的组合物包含以下至少一种聚甲氧基化黄酮馏分：5,6,7,3',4'-五甲氧基黄酮（sinensetin）；5,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮（nobiletin5,6,7,8,3',4'-五甲氧基黄酮（丹参素）；5-羟基-6,7,8,3',4'-五甲氧基黄酮（枳实素）；5-羟基-7,5,8,3',4'-四甲氧基黄酮；5,7-二羟基-6,8,3',45,7,8,3',4'-四甲氧基黄酮; 5,7,8,4'-四甲氧基黄酮; 3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮; 5-羟基-3,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮5,6,7,4'-四甲氧基黄酮； 7-羟基-3,5,6,8,3',4'-六甲氧基黄酮；或 7-羟基-3,5,6,3',4'-五甲氧基黄酮。在某些方面，提供了防止减肥对象体重反弹增加的方法。
• Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids
  作者：Han-Wei Chu、Huan-Ting Wu、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.023

  日期：2004.3

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHAW, S. C.;AZAD, R.;MANDAL, S. P.;GANDHI, R. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 2, 107-109
  作者：SHAW, S. C.、AZAD, R.、MANDAL, S. P.、GANDHI, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR MANAGING ADIPOCYTE FAT ACCUMULATION
  申请人：Wellgen, Inc.

  公开号：EP1928480A2

  公开（公告）日：2008-06-11
• Methods for managing adipocyte fat accumulation
  申请人：Dushenkov Slavik

  公开号：US20070088078A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention provides methods for management fat accumulation in an adipocyte using compositions comprising a polymethoxylated flavone fraction of at least one of 5,6,7,3′,4′-pentamethoxyflavone (sinensetin); 5,6,7,8,3′,4′-hexamethoxyflavone (nobiletin); 5,6,7,8,4′-pentamethoxyflavone (tangeretin); 5-hydroxy-6,7,8,3′,4′-pentamethoxyflavone (auranetin); 5-hydroxy-7,8,3′,4′-tetramethoxyflavone; 5,7-dihydroxy-6,8,3′,4′-tetramethoxyflavone; 5,7,8,3′,4′-pentamethoxyflavone; 5,7,8,4′-tetramethoxyflavone; 3,5,6,7,8,3′,4′-heptamethoxyflavone; 5-hydroxy-3,6,7,8,3′,4′-hexamethoxyflavone; 5-hydroxy-6,7,8,4′-tetramethoxyflavone; 5,6,7,4′-tetramethoxyflavone; 7-hydroxy-3,5,6,8,3′,4′-hexamethoxyflavone; or 7-hydroxy-3,5,6,3′,4′-pentamethoxyflavone. In certain embodiments, methods for preventing rebound weight gain in a subject who has experienced weight loss are provided.