5,7-二羟基-6,8,3',4'-四甲氧基黄酮 | 56003-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5,7-二羟基-6,8,3',4'-四甲氧基黄酮
• 英文名称: hymenoxin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-6,8,3',4'-tetramethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 56003-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: QCOSAYZZNVASNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  631.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基-6,8,3',4'-四甲氧基黄酮 、 重氮甲烷 生成 去甲基川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  苦参中的一种细胞毒性黄酮。

  摘要：

  5, 7-二羟基-3', 4', 6, 8-四甲氧基黄酮（hymenoxin）是从Scoparia dulcis L.（玄参科）的全株中分离出来的，发现其对培养的人体细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4849
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5,7-二羟基-6,8,3',4'-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091

文献信息

• 5- Aminoflavone derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0374789A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Novel 5-ammoflavone derivatives represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The 5-aminoflavone derivatives have anticellular activity and are expected to be useful as antitumor agents.

  公开了由式（I）表示的新颖的5-氨基黄酮衍生物及其药用可接受的盐。这些5-氨基黄酮衍生物具有抗细胞活性，预计可用作抗肿瘤药物。
• Synthesis of Polymethoxyflavonoids from Hesperidin and Naringin and their Antiproliferative Activity
  作者：Liang Su、Zhizhong Jin、Kexiong Liu、Qiuan Wang

  DOI：10.1007/s10593-022-03062-1

  日期：2022.2

  oxidation from very abundant and inexpensive natural flavonoids hesperidin and naringin. The in vitro antiproliferative activity of the synthesized compounds was evaluated against a panel of four human cancer cell lines (Aspc-1, HCT-116, HepG-2, and SUN-5) by the CellTiter-Glo assay. The results showed that some of synthesized compounds exhibited moderate to high antiproliferative activity. Among them

  通过糖苷键的裂解、脱氢、选择性甲基化、溴化、亲核芳香取代、O-异戊二烯化、Claisen-Schmidt 羟醛缩合、环化和氧化从非常丰富且廉价的天然黄酮类化合物橙皮苷和柚皮苷合成了一系列多甲氧基黄酮类化合物。通过 CellTiter-Glo 测定法针对一组四种人类癌细胞系（Aspc-1、HCT-116、HepG-2 和 SUN-5）评估了合成化合物的体外抗增殖活性。结果表明，一些合成的化合物表现出中到高的抗增殖活性。其中，（2 E)-1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 被发现是对所有四种癌细胞系的 IC50 值从 10.35 到 13.89 μM 最有效，对 HepG-2 细胞的 IC50 值 (10.35 μM) 低于阳性对照顺铂 (12.36
• MEDICINAL COMPOSITION INCLUDING SUNFLOWER EXTRACT, PREPARATIVE METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ling, Peixue

  公开号：EP2520305A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  A pharmaceutical composition containing sunflower extract comprises the extract of total flavonoids from leaves, heads or stems of sunflower (Helianthus annuus L.), in which the content of total flavonoids is 50-90%. Preferably, the pharmaceutical composition comprises the extract of total terpenes and/or the extract of total organic acids. The pharmaceutical composition is used as an active ingredient in manufacture of foods, functional foods or medicaments for preventing or treating hypertension.

  含有向日葵提取物的药物组合物包括向日葵（Helianthus annuus L.）叶、头或茎的总黄酮提取物，其中总黄酮的含量为 50-90%。最好，药物组合物包含总萜类提取物和/或总有机酸提取物。该药物组合物可作为活性成分用于生产食品、功能性食品或预防或治疗高血压的药物。
• 脂肪細胞の脂肪蓄積を管理する方法
  申请人：ウェルゲン、インコーポレイテッド

  公开号：JP2009506057A

  公开（公告）日：2009-02-12

  本発明は、脂肪細胞における脂肪蓄積を、少なくとも一つの以下のポリメトキシル化 フラボン分画を含んでいる組成物を用いて管理するための方法を提供する：5,6,7,3',4'-ペンタメトキシフラボン (シネンセチン); 5,6,7,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン (ノビレチン); 5,6,7,8,4'-ペンタメトキシフラボン (タンゲレチン); 5-ヒドロキシ-6,7,8,3',4'-ペンタメトキシフラボン (オーラネチン); 5-ヒドロキシ-7,5,8,3',4'-テトラメトキシフラボン; 5,7-ジヒドロキシ-6,8,3',4'-テトラメトキシフラボン; 5,7,8,3',4'-ペンタメトキシフラボン; 5,7,8,4'-テトラメトキシフラボン; 3,5,6,7,8,3',4'-ヘプタメトキシフラボン; 5-ヒドロキシ-3,6,7,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン; 5-ヒドロキシ-6,7,8,4'-テトラメトキシフラボン; 5,6,7,4'-テトラメトキシフラボン; 7-ヒドロキシ-3,5,6,8,3',4'-ヘキサメトキシフラボン;または 7-ヒドロキシ-3,5,6,3',4'-ペンタメトキシフラボン。特定の態様において、重量減少を経験している被験者におけるリバウンドの重量増加を予防するための方法が提供される。

  本发明提供了一种管理脂肪细胞中脂肪堆积的方法，使用的组合物包含以下至少一种聚甲氧基化黄酮馏分：5,6,7,3',4'-五甲氧基黄酮（sinensetin）；5,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮（nobiletin5,6,7,8,3',4'-五甲氧基黄酮（丹参素）；5-羟基-6,7,8,3',4'-五甲氧基黄酮（枳实素）；5-羟基-7,5,8,3',4'-四甲氧基黄酮；5,7-二羟基-6,8,3',45,7,8,3',4'-四甲氧基黄酮; 5,7,8,4'-四甲氧基黄酮; 3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮; 5-羟基-3,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮5,6,7,4'-四甲氧基黄酮； 7-羟基-3,5,6,8,3',4'-六甲氧基黄酮；或 7-羟基-3,5,6,3',4'-五甲氧基黄酮。在某些方面，提供了防止减肥对象体重反弹增加的方法。
• Hunger minimized juice fasting system
  申请人：Narasimhan Sudarshan

  公开号：US10165792B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The hunger minimized fasting system relies on providing a blood glucose level at all times in the range of 5 to 10 mM, satisfying glucose needs of the brain and metabolizing blood glucose through anaerobic glycolysis to release ATP at the extramitocontrial portion of the cell. Consuming only solid free nutrient liquids eliminates brain hunger response. Liquids consumed during fasting include solid filtered vegetable soup and clear fruit juices of 8 to 12 ounces taken every 2 to 4 hours having calorie deficiency of 600 to 1400 as compared to minimal daily calorie requirements for an adult. Fat released from storage is metabolized by ATP produced by glycolysis at the extramitocontrial location and enters the interior of the mitochondria, enabling the TCA cycle. Weight loss observed during fasting is about one half to one pound per day.

  饥饿感最小化禁食系统依靠的是随时提供 5 至 10 毫摩尔范围内的血糖水平，满足大脑对葡萄糖的需求，并通过无氧糖酵解代谢血糖，在细胞外部分释放出 ATP。只摄入不含固体营养的液体可消除大脑的饥饿反应。禁食期间摄入的液体包括固体过滤蔬菜汤和 8 至 12 盎司的透明果汁，每 2 至 4 小时饮用一次，与成人每日最低卡路里需求量相比，热量不足 600 至 1400 卡路里。从贮存中释放出来的脂肪在体外通过糖酵解产生的 ATP 进行代谢，并进入线粒体内部，使 TCA 循环得以进行。在禁食期间观察到的体重减轻约为每天半磅到一磅。