8-溴鸟苷 | 4016-63-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 8-溴鸟苷
• 中文别名: 8-溴鸟甙；8-溴鸟苷水合物；2-氨基-8-溴-6-羟基嘌呤核苷；8-溴鸟嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromoguanosine
• 英文别名: 8-Bromoguanosine；2-amino-8-bromo-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 4016-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₅
• 分子量: 362.14
• InChiKey: ASUCSHXLTWZYBA-UMMCILCDSA-N

物化性质

• 熔点：
  222°C
• 沸点：
  774.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少量）、热水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴鸟苷 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 2-巯基乙醇 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到鸟苷
  参考文献：
  名称：

  (TMS)3SiH“水上”的基于自由基的还原

  摘要：

  在以水为溶剂的多相系统中使用 (TMS) 3 SiH 成功地还原了不同的有机卤化物，其中包括溴核苷，收率范围从 75% 到定量不等。我们的程序采用 2-巯基乙醇作为催化剂，疏水性重氮化合物 ACCN 作为引发剂，说明 (TMS) 3 SiH 可以成为水性介质中首选的自由基还原剂。(TMS) 3 SiH 不会与水发生任何显着的反应，并且可以安全使用并带来额外的好处，例如易于纯化和环境兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918917
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到8-溴鸟苷
  参考文献：
  名称：

  鸟苷衍生物的自组装形成纳米结构和跨膜通道。

  摘要：

  我们在此报告了均相溶液，固态和平面双层膜中亲脂性溴鸟苷衍生物（G1）的自组装。G1的自组装由H键和π–π堆叠相互作用驱动，可以根据孵育时间形成不同的纳米结构。该G1纳米结构是能够结合生物活性染料像玫瑰红。在晶体状态下，它显示出带状H键结图案，并在偏振光中表现出双折射。而且，G1的自组装纳米结构可以在脂质双层膜中形成离散的跨膜离子通道，从而使钾离子得以通过。

  DOI：

  10.1002/chem.201800205

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• [EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS PTY LTD

  公开号：WO2013067597A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。
• Compounds for modulating RNA interference
  申请人：——

  公开号：US20040204420A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention pertains to compounds effective at modulating (inhibiting or enhancing) RNA interference in a cell or organism. Featured compounds are set forth and exemplified herein. Therapeutic methods and pharmaceutical compositions featuring the compounds are also provided. The invention further pertains to knock-out or knock-down cells and organisms including the compounds, and methods of analysis of gene expression profiles and proteomes.

  本发明涉及一种在细胞或生物体中调节（抑制或增强）RNA干扰的有效化合物。所述的特定化合物在此处列出并且进行了示范。还提供了以这些化合物为特色的治疗方法和药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物的敲除或敲低细胞和生物体，以及基因表达谱和蛋白质组的分析方法。
• [EN] NEW BORANOPHOSPHATE ANALOGUES OF CYCLIC NUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES BORANOPHOSPHATES DE NUCLÉOTIDES CYCLIQUES
  申请人：BIOLOG LIFE SCIENCE INST FORSCHUNGSLABOR UND BIOCHEMICA VERTRIEB GMBH

  公开号：WO2012130829A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to novel boranophosphate analogues of cyclic nucleotides. The invention further relates to the use of such compounds as reagents for signal transduction research or as modulators of cyclic nucleotide-regulated binding proteins and isoenzymes thereof, and/or as hydrolysis- and oxidation-resistant ligands for affinity chromatography, for antibody production or for diagnostic applications e.g. on chip surfaces and/or as additive for organ transplantation storage solutions.

  本发明涉及新型硼磷酸酯类环核苷酸类似物。该发明进一步涉及将这类化合物用作信号转导研究的试剂或用作调节环核苷酸调控的结合蛋白和同工酶的调节剂，和/或用作亲和层析的水解和氧化抗性配体，用于抗体生产或诊断应用，例如在芯片表面，和/或作为器官移植保存溶液的添加剂。