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8-(烯丙氧基)-2-氨基-9-[(3Xi)-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 | 126138-81-6

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷

中文名称

8-(烯丙氧基)-2-氨基-9-[(3Xi)-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮

中文别名

8-(烯丙氧基)鸟苷

英文名称

2-amino-8-(2-propenyloxy)-9-<β-D-ribofuranosyl>purine-6-one

英文别名

8-(allyloxy)guanosine；8-(allyloxy)-2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one；8-(2-Propenyl)oxyguanosine；8-(Allyloxy)guanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-prop-2-enoxy-1H-purin-6-one

8-(烯丙氧基)-2-氨基-9-[(3Xi)-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮化学式

CAS

126138-81-6

化学式

C₁₃H₁₇N₅O₆

mdl

——

分子量

339.308

InChiKey

RQUVSNGNEJMOBE-IOSLPCCCSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

溶解度：

可溶于二甲基亚砜、二甲基甲酰胺

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-0.9
重原子数：

24
可旋转键数：

5
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.46
拓扑面积：

164
氢给体数：

5
氢受体数：

8

SDS

SDS：f715fffb13e058835fcc678d22d1f571

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制备方法与用途

8-烯氧基鸟苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，能够靶向作用于惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
8-溴鸟苷	8-bromoguanosine	4016-63-1	C₁₀H₁₂BrN₅O₅	362.14

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
洛索立宾	loxoribine	121288-39-9	C₁₃H₁₇N₅O₆	339.308
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-β-D-arabinosylpurine-6,8(1H)-dione	——	C₁₃H₁₇N₅O₆	339.308
——	2-amino-7-propyl-9-(5'-phosphono-β-D-ribofuranosyl)purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₃H₂₀N₅O₉P	421.304
——	7-allyl-2-amino-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione	847453-28-5	C₁₆H₂₁N₅O₆	379.373
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<2',3'-<4-(N-methoxycarbamoyl)-2-butylidene>-β-D-ribofuranosyl>purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₉H₂₆N₆O₇	450.451
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-(2',3'-carbonyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₄H₁₅N₅O₇	365.302
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<β-D-ribofuranosyl-2',3'-(cyclohexylidene)>purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₉H₂₅N₅O₆	419.437
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<2',3'-(4-carboxy-2-butylidene)-β-D-ribofuranosyl>purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₈H₂₃N₅O₈	437.409
——	Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(7-allyl-2-amino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester diphenyl ester	163668-51-7	C₂₅H₂₆N₅O₉P	571.483
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-(β-D-ribofuranosyl-2',3'-sulfite)purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₃H₁₅N₅O₇S	385.357
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<β-D-ribofuranosyl-2',3'-(tetrahydro-4H-pyran-4-one)>purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₈H₂₃N₅O₇	421.41
——	3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(7-Allyl-2-amino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-purin-9-yl)-6-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl]-propionic acid ethyl ester	163668-60-8	C₂₀H₂₇N₅O₈	465.463
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<3',5'-(tetraisopropyldisiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>purine-6,8(1H)-dione	163668-31-3	C₂₅H₄₃N₅O₇Si₂	581.817
——	7-Allyl-2-amino-9-((2R,3S,3aS,9aR)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione	——	C₂₅H₄₃N₅O₇Si₂	581.817
——	2-amino-7-allyl-9-<2',3'-<4-(benzyloxycarbonyl)-2-butylidene>-β-D-ribofuranosyl>purine-6,8(1H)-dione	——	C₂₅H₂₉N₅O₈	527.534
——	2-(butanoylamino)-7-(2-propenyl)-9-(2',3',5'-tributanoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-6,8(1H)-dione	——	C₂₉H₄₁N₅O₁₀	619.672
——	7-allyl-2-amino-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-purine-6,8(7H,9H)-dione	1432972-73-0	C₂₀H₂₁N₅O₇	443.416
——	2-<(methoxyacetyl)amino>-7-(2-propenyl)-9-<2',3',5'-tris(2-methoxyacetyl)-β-D-ribofuranosyl>purine-6,8(1H)-dione	——	C₂₅H₃₃N₅O₁₄	627.562
——	((2R,3S,4R,5R)-5-(7-allyl-2-amino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydropurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methyl 6-hydrazinylnicotinate	1432971-39-5	C₁₉H₂₂N₈O₇	474.433
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<5'-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine-6,8(1H)-dione	163668-25-5	C₂₉H₃₅N₅O₆Si	577.712
——	((2R,3S,4R,5R)-5-(7-allyl-2-amino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydropurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methyl 6-(2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinyl)nicotinate	1432971-32-8	C₂₄H₃₀N₈O₉	574.55
——	7-Allyl-2-amino-9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione	835919-69-2	C₃₀H₃₃N₅O₇Si	603.707
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<2'--3',5'-(tetraisopropyldisiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>purine-6,8(1H)-dione	163668-32-4	C₃₂H₄₇N₅O₈SSi₂	717.991
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₃H₁₇N₅O₅	323.308
——	((3aR,4R,6R,6aR)-6-(7-allyl-2-amino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl 6-(2-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinyl)nicotinate	1432971-25-9	C₂₇H₃₄N₈O₉	614.615
——	7-Allyl-2-amino-9-((2R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione	1027401-18-8	C₂₅H₄₁N₅O₇Si₂	579.801
——	7-Allyl-2-amino-9-((2R,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-7,9-dihydro-1H-purine-6,8-dione	163668-33-5	C₂₅H₄₃N₅O₆Si₂	565.817
——	2-amino-7-propyl-9-<1-(2',3'-dideoxy-β-D-glycerofuranosyl)>purine-6,8(1H)-dione	163668-62-0	C₁₃H₁₉N₅O₄	309.325
——	2-(2,2-dimethylpropanamido)-7-propyl-9-<1-(2',3'-dideoxy-β-D-glycerofuranosyl)>purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₈H₂₇N₅O₅	393.443
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<1-(2,3-dideoxy-β-D-glyceropent-2'-enofuranosyl)>purine-6,8(1H)-dione	163668-61-9	C₁₃H₁₅N₅O₄	305.293
——	2-amino-7-(2-propenyl)-9-<2(R)-<4-butyl-6(S)-(hydroxymethyl)morpholino>>purine-6,8(1H)-dione	——	C₁₇H₂₆N₆O₄	378.431
——	(R)-2-[(R)-1-(7-Allyl-2-amino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-purin-9-yl)-2-oxo-ethoxy]-3-hydroxy-propionaldehyde	1027946-70-8	C₁₃H₁₅N₅O₆	337.292

反应信息

作为反应物：

描述：

8-(烯丙氧基)-2-氨基-9-[(3Xi)-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮以乙醇、水为溶剂，生成洛索立宾

参考文献：

名称：

小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

摘要：

设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

DOI：

10.1021/jm00047a014
作为产物：

描述：

8-溴鸟苷、烯丙醇在 sodium hydride 作用下，以二甲基亚砜为溶剂，反应 5.5h，以51%的产率得到8-(烯丙氧基)-2-氨基-9-[(3Xi)-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮

参考文献：

名称：

[EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES
[FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS

摘要：

本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。

公开号：

WO2013067597A1

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文献信息

Immunostimulating guanine derivatives, compositions and methods

申请人：——

公开号：US05011828A1

公开（公告）日：1991-04-30

7,8-Disubstituted guanosine nucleoside derivatives are found to be potent immune response enhancing agents in human and animal cells. 7-Substituents are hydrocarbyl radicals having a length greater than ethyl and less than about decyl. 8-Substituents are .dbd.O, .dbd.S, .dbd.Se and .dbd.NCN. Compositions and methods of use are also disclosed.

发现7,8-二取代鸟苷核苷衍生物在人类和动物细胞中是强效的免疫增强剂。7-取代基是具有长度大于乙基且小于约十碳的烃基自由基。8-取代基是.dbd.O、.dbd.S、.dbd.Se和.dbd.NCN。还公开了其组成和使用方法。
Purine L-nucleosides, analogs and uses thereof

申请人：——

公开号：US20020058635A1

公开（公告）日：2002-05-16

Novel purine L-nucleoside compounds are disclosed, in which both the purine rings and the sugar are either modified, functionalized, or both. The novel compounds or pharmaceutically acceptable esters or salts thereof may be used in pharmaceutical compositions, and such compositions may be used to treat an infection, an infestation, a neoplasm, or an autoimmune disease. The novel compounds may also be used to modulate aspects of the immune system, including modulation of Th1 and Th2.

本发明揭示了新型嘌呤L-核苷化合物，其中嘌呤环和糖基均被修饰、功能化或两者兼备。这些新型化合物或其医药上可接受的酯或盐可以用于制备药物组合物，并可用于治疗感染、寄生虫感染、肿瘤或自身免疫性疾病。这些新型化合物也可用于调节免疫系统的方面，包括Th1和Th2的调节。
IMMUNOMODULATORY CONJUGATES

申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS LTD

公开号：US20150030626A1

公开（公告）日：2015-01-29

The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一个含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了该化合物在免疫调节组合物中用于疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。
Immunomodulatory conjugates

申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS LTD

公开号：US10344261B2

公开（公告）日：2019-07-09

The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

本发明提供了一种由包含甘露糖的碳水化合物聚合物组成的免疫调节化合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂共轭。本发明还提供了这种化合物在免疫调节组合物中的用途，用于疫苗接种和基因治疗方法，以及其制备工艺。
Guanosine Derivatives as Immunostimulants. Discovery of Loxoribine

作者：Robert Chen、Michael G. Goodman、Dennis Argentieri、Stanley C. Bell、Levelle E. Burr、Jon Come、Jacquelyn H. Goodman、Dieter H. Klaubert、Bruce E. Maryanoff、Barbara L. Pope、Marianne S. Rampulla、Mary R. Schott、Allen B. Reitz

DOI：10.1080/15257779408013262

日期：1994.3

7-Allyl-8-oxoguanosine (loxoribine, 5) was selected from a series of guanosine derivatives for further evaluation as an immunostimulant. Numerous related analogs were also synthesized and evaluated: 2',3'-ketals of 5 are particularly interesting because they are active, apparently without being cleaved to the free nucleoside.