2-acetamido-6-ethoxy-8-methylthio-9-(2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 121801-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-acetamido-6-ethoxy-8-methylthio-9-(2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(2-acetamido-6-ethoxy-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121801-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅O₈S₂
• 分子量: 553.617
• InChiKey: RGXVMPHJAUEEDG-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-acetamido-6-ethoxy-8-methylthio-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine	121783-27-5	C15H21N5O6S	399.428
  ——	2-amino-6-ethoxy-8-methylthio-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine	100034-46-6	C13H19N5O5S	357.39
  ——	N2-acetyl-O6-ethylguanosine	105166-09-4	C14H19N5O6	353.335
  ——	2-amino-8-bromo-6-ethoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine	121783-23-1	C12H16BrN5O5	390.194
  6-O-乙基鸟苷	O-6-Ethylguanosin	39708-01-5	C12H17N5O5	311.297
  2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷	2',3',5'.-tri-O-acetyl-8-bromoguanosine	15717-45-0	C16H18BrN5O8	488.252
  8-溴鸟苷	8-bromoguanosine	4016-63-1	C10H12BrN5O5	362.14

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-amino-6-ethoxy-8,2'-methano-9-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine	121783-29-7	C13H17N5O4	307.309
  ——	2'-deoxy-8,2'-methanoguanosine	99921-84-3	C11H13N5O4	279.255

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-ethoxy-8-methylthio-9-(2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-amino-6-ethoxy-8,2'-methano-9-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of 2'-deoxy-8,2'-methanoguanosine.

  摘要：

  我们合成了一种新的碳桥环嘌呤核苷--2'-脱氧-8，2'-甲基鸟苷（25），它固定在高抗扭角区域。2-Acetamido-6-ethoxy-8-methanesulfonyl-9-(3, 5-di-O-acetyl-2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)purine (18)与丙二酸酯的碳化物发生环化反应，然后依次脱锁和脱羧，得到 25。25 在中性溶液中的紫外光谱显示出两个分离的波段，分别对应于它们的 B1u 和 B2u 过渡，这与其 O6-乙基衍生物（22）的情况相当相似，但与之前报道的 8，2'-甲基鸟苷（26）（25 的核糖基对应物）截然不同。本文还讨论了这些环核苷的圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.298
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 2-acetamido-6-ethoxy-8-methylthio-9-(2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of 2'-deoxy-8,2'-methanoguanosine.

  摘要：

  我们合成了一种新的碳桥环嘌呤核苷--2'-脱氧-8，2'-甲基鸟苷（25），它固定在高抗扭角区域。2-Acetamido-6-ethoxy-8-methanesulfonyl-9-(3, 5-di-O-acetyl-2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)purine (18)与丙二酸酯的碳化物发生环化反应，然后依次脱锁和脱羧，得到 25。25 在中性溶液中的紫外光谱显示出两个分离的波段，分别对应于它们的 B1u 和 B2u 过渡，这与其 O6-乙基衍生物（22）的情况相当相似，但与之前报道的 8，2'-甲基鸟苷（26）（25 的核糖基对应物）截然不同。本文还讨论了这些环核苷的圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.298

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;WATANABE, KAZUYUKI;MIYASAKA, TADASHI;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 298-303
  作者：MATSUDA, AKIRA、WATANABE, KAZUYUKI、MIYASAKA, TADASHI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and optical properties of 2'-deoxy-8,2'-methanoguanosine.
  作者：Akira MATSUDA、Kazuyuki WATANABE、Tadashi MIYASAKA、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.298

  日期：——

  The synthesis of a new carbon-bridged cyclopurine nucleoside, 2'-deoxy-8, 2'-methanoguanosine (25), which is fixed in a high-anti torsional angle region, was accomplished. 2-Acetamido-6-ethoxy-8-methanesulfonyl-9-(3, 5-di-O-acetyl-2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)purine (18) was cyclized with carbanions of malonic esters, followed by sequential deblocking and decarboxylation to afford 25. The ultraviolet spectra of 25 in neutral solution revealed two separated bands corresponding to their B1u and B2u transitions, which was rather similar to the case of its O6-ethyl derivative (22), but quite different from the previously reported 8, 2'-methanoguanosine (26), a ribosyl counterpart of 25. The circular dichroism spectra of these cyclonucleosides are also discussed.

  我们合成了一种新的碳桥环嘌呤核苷--2'-脱氧-8，2'-甲基鸟苷（25），它固定在高抗扭角区域。2-Acetamido-6-ethoxy-8-methanesulfonyl-9-(3, 5-di-O-acetyl-2-O-tosyl-1-β-D-ribofuranosyl)purine (18)与丙二酸酯的碳化物发生环化反应，然后依次脱锁和脱羧，得到 25。25 在中性溶液中的紫外光谱显示出两个分离的波段，分别对应于它们的 B1u 和 B2u 过渡，这与其 O6-乙基衍生物（22）的情况相当相似，但与之前报道的 8，2'-甲基鸟苷（26）（25 的核糖基对应物）截然不同。本文还讨论了这些环核苷的圆二色光谱。