8-phenylguanosine | 79953-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-phenylguanosine
• 英文别名: Guanosine, 8-phenyl-；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-phenyl-1H-purin-6-one
• CAS: 79953-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₅
• 分子量: 359.341
• InChiKey: FWLOQXDDYNQZAV-ORXWAGORSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C (decomp)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenylguanosine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到8-phenylguanine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of benzenediazonium ions with guanine and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a014
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(3-sulfonatophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-phenylguanosine
  参考文献：
  名称：

  功能化亲脂鸟苷自组装成无阳离子堆叠鸟嘌呤四重奏

  摘要：

  研究了在 C(8) 位置暴露苯基或二茂铁基的各种亲脂性鸟苷的分层自组装。在一个解决方案中，发现所有衍生物主要自组装成孤立的鸟嘌呤 (G)-四重奏。尽管两个取代基的体积明显相似，但大多数衍生物在固态下形成无序结构，而特定的 8-苯基衍生物自组装成前所未有的无阳离子堆叠 G-四重体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00502

文献信息

• Pd(0)/Cu(I)-Mediated Direct Arylation of 2′-Deoxyadenosines: Mechanistic Role of Cu(I) and Reactivity Comparisons with Related Purine Nucleosides
  作者：Thomas E. Storr、Christoph G. Baumann、Robert J. Thatcher、Sara De Ornellas、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/jo9012282

  日期：2009.8.21

  8-arylated-2′-deoxyadenosines. Copper(I) appears to have a high binding affinity for 2′-deoxyadenosine, which explains the mandatory requirement for stoichiometric amounts of this key component. The conditions are compared with more general direct arylation protocols, e.g., catalytic Pd, ligand, acid additives, which do not employ copper(I). In each case, no detectable arylation of 2′-deoxyadenosine was noted

  Pd/Cu 介导的 2'-脱氧腺苷与各种芳基碘化物的直接芳基化以良好的产率提供了 8-芳基化的 2'-脱氧腺苷衍生物。在显着的反应优化之后，已经确定亚化学计量的哌啶（仲胺）与碳酸铯的组合对于有效的直接芳基化是必要的。一般合成方案允许较低温度的直接芳基化，从而最大限度地减少去糖基化。哌啶效应的起源主要来自原位生成 Pd(OAc) 2 [(CH 2 ) 5 NH] 2. 已经评估了各种铜（I）盐；只有 CuI 能提供良好的 8-芳基化-2'-脱氧腺苷产率。铜 (I) 似乎对 2'-脱氧腺苷具有高结合亲和力，这解释了对这一关键成分的化学计量数量的强制性要求。这些条件与更一般的直接芳基化方案进行比较，例如催化 Pd、配体、酸添加剂，它们不使用铜 (I)。在每种情况下，均未发现可检测到的 2'-脱氧腺苷芳基化。8-芳基-2'-脱氧腺苷产物的构象偏好已通过详细的光谱 (NMR) 和单晶 X 射线衍射研
• Efficient One-Step Suzuki Arylation of Unprotected Halonucleosides, Using Water-Soluble Palladium Catalysts
  作者：Elizabeth C. Western、Jonathan R. Daft、Edward M. Johnson、Peter M. Gannett、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo034289p

  日期：2003.8.1

  modification of unprotected halonucleosides is reported herein. Using a catalyst derived from tris(3-sulfonatophenyl)phosphine (TPPTS) and palladium acetate, 8-bromo-2'-deoxyguanosine (8-BrdG) is coupled with arylboronic acids to give 8-aryl-2'-deoxyguanosine adducts (8-ArdG) in excellent yield in a 2:1 water:acetonitrile solvent mixture. The TPPTS ligand was found to be superior to water-soluble alkylphosphines

  修饰核苷以产生药物活性化合物，诱变模型和寡核苷酸结构探针仍然是令人非常感兴趣的。本文报道了未保护的卤代核苷的水相修饰。使用衍生自三（3-磺酰基苯基）膦（TPPTS）和乙酸钯的催化剂，将8-溴2'-脱氧鸟苷（8-BrdG）与芳基硼酸偶合，得到8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物（8 -ArdG）在2：1的水：乙腈溶剂混合物中以优异的收率。对于该偶联反应，发现TPPTS配体优于水溶性烷基膦。偶联化学已扩展到8-溴-2'-脱氧腺苷（8-BrdA）和5-碘-2'-脱氧尿苷（5-IdU），以及核糖核苷8-溴鸟苷和8-溴腺苷。在所有情况下均获得芳基化加合物的良好至优异的收率。使用三（4,6-二甲基-3-磺酰基苯基）膦（TXPTS），可以在室温下不到1小时的时间内完成8-BrdA和5-IdU的Suzuki偶联。该方法学代表了不需要预先保护核苷的卤代核苷芳基化的有效且通用的方法。
• Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of Unprotected Halopurine Nucleosides in Water—Influence of Catalyst and Cosolvent
  作者：Alice Collier、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1080/10916460600946139

  日期：2006.12

  Abstract Reaction conditions for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling of unprotected halopurine nucleosides with arylboronic acids in aqueous media were investigated. A series of arylated purine nucleosides was prepared in water without an organic cosolvent, using either Pd(PPh3)4 or Pd(OAc)2/TPPTS as the catalyst.

  摘要 研究了水介质中未保护的卤代嘌呤核苷与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应条件。在没有有机助溶剂的情况下，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(OAc)2/TPPTS 作为催化剂，在水中制备了一系列芳基化嘌呤核苷。
• A facile two-step synthesis of 8-arylated guanosine mono- and triphosphates (8-aryl GXPs)
  作者：Alice Collier、Gerd Wagner

  DOI：10.1039/b614477b

  日期：——

  We report a simple and high-yielding two-step procedure for the preparation of 8-arylated guanosine mono- and triphosphates (8-aryl GXPs). The key step of our synthesis is the Suzuki–Miyaura coupling of unprotected 8-bromo GMP and 8-bromo GTP with various arylboronic acids in aqueous solution. The 8-bromoguanosine 5′-phosphates required as cross-coupling substrates were prepared from 8-bromoguanosine via an optimised Yoshikawa procedure.

  我们报告了一种简单而高产的两步法制备 8-芳基鸟苷酸单磷酸和三磷酸酯（8-芳基 GXP）。我们合成的关键步骤是在水溶液中将未受保护的 8-溴 GMP 和 8-溴 GTP 与各种芳基硼酸进行铃木-宫脲偶联。作为交叉耦合底物所需的 8-溴鸟苷 5′-磷酸酯是通过优化吉川程序从 8-溴鸟苷制备的。