8-(2-propenylthio)guanosine | 126092-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2-propenylthio)guanosine
• 英文别名: 8-(2-propenylmercapto)guanosine；8-Allylthioguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-prop-2-enylsulfanyl-1H-purin-6-one
• CAS: 126092-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅S
• 分子量: 355.374
• InChiKey: GUGINDRESZHQCY-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

8-烯丙基硫鸟苷是一种嘌呤核苷类似物，这类化合物具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-propenylthio)guanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2-(acetylamino)-7-(2-propenyl)-8-thioxo-9-(2',3',5'-triacetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-(2-propenylthio)guanosine
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• Immunostimulating guanine derivatives, compositions and methods
  申请人：——

  公开号：US05011828A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  7,8-Disubstituted guanosine nucleoside derivatives are found to be potent immune response enhancing agents in human and animal cells. 7-Substituents are hydrocarbyl radicals having a length greater than ethyl and less than about decyl. 8-Substituents are .dbd.O, .dbd.S, .dbd.Se and .dbd.NCN. Compositions and methods of use are also disclosed.

  发现7,8-二取代鸟苷核苷衍生物在人类和动物细胞中是强效的免疫增强剂。7-取代基是具有长度大于乙基且小于约十碳的烃基自由基。8-取代基是.dbd.O、.dbd.S、.dbd.Se和.dbd.NCN。还公开了其组成和使用方法。
• Immunostimulating guanosine derivatives and their pharmaceutical
  申请人：Scripps Clinic and Research Foundation

  公开号：US05093318A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  7,8-Disubstituted guanosine nucleoside derivatives are found to be potent immune response enhancing agents in human and animal cells. 7-Substituents are heteroatom-substituted-hydrocarbyl radicals having a length greater than ethyl and less than about decyl. 8-Substituents are .dbd.O, .dbd.S, .dbd.Se and .dbd.NCN. Compositions and methods of use are also disclosed.

  7,8-二取代鸟苷核苷衍生物被发现在人类和动物细胞中是强效的免疫增强剂。7-取代基是具有长度大于乙基且小于约十碳的杂原子取代烃基基团。8-取代基是.dbd.O，.dbd.S，.dbd.Se和.dbd.NCN。同时还公开了组合物和使用方法。
• A convenient synthesis of 7-allyl-8-substituted guanosines
  作者：J. Come、L. Burr、R. Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93470-1

  日期：1991.9

  An efficient and useful synthesis of 7-allyl-8-substituted guanosine derivatives has been achieved using a Claisen rearrangement as the key step.
• Immunostimulating guanine dervatives, compositions and methods
  申请人：SCRIPPS CLINIC AND RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0341065B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5011828A
  申请人：——

  公开号：US5011828A

  公开（公告）日：1991-04-30