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2-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(4-methoxystyryl)-1H-purin-6(9H)-one
2-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(4-methoxystyryl)-1H-purin-6(9H)-one | 1350627-73-4
分子结构分类
有机化合物
-
核苷、核苷酸和类似物
-
嘌呤核苷
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(4-methoxystyryl)-1H-purin-6(9H)-one
英文别名
8-(2-(4-methoxyphenyl)-ethenyl)-G;2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-purin-6-one
CAS
1350627-73-4
化学式
C
19
H
21
N
5
O
6
mdl
——
分子量
415.406
InChiKey
RQQGSWFJLYYHCF-XXIKEEOHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
0.4
重原子数:
30
可旋转键数:
5
环数:
4.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.32
拓扑面积:
164
氢给体数:
5
氢受体数:
8
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
8-溴鸟苷
8-bromoguanosine
4016-63-1
C
10
H
12
BrN
5
O
5
362.14
反应信息
作为产物:
描述:
反式-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基硼酸
、
8-溴鸟苷
在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、
sodium carbonate
作用下, 以
水
、
乙腈
为溶剂, 反应 2.0h, 以10%的产率得到2-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(4-methoxystyryl)-1H-purin-6(9H)-one
参考文献:
名称:
8-(p-CF3-cinnamyl)-modified purine nucleosides as promising fluorescent probes
摘要:
天然核苷酸由于量子产率低,不能用作荧光探针。因此,检测 RNA 和 DNA 的常用方法是应用与寡核苷酸中碱基偶联的外在荧光染料。为了克服荧光核苷酸-染料共轭物所受到的诸多限制,我们开发了具有内在荧光的新型嘌呤核苷,并将其加入寡核苷酸探针中。为此,我们合成了腺苷和鸟苷荧光类似物 7-25,它们在 C8 位直接或通过烯基/炔基连接物与芳基/杂芳基共轭。直接共轭的类似物 7-14 显示出较高的量子产率,ϕ>0.1,λem 较短(<385 nm)。炔基共轭类似物 22-25 的量子产率较低,j <0.075,λem <385 nm。烯基共轭类似物 15-21 的 λem 波长为 408-459 纳米。芳基上带有 EDG 的类似物 15、16 和 20 的 ϕ <0.02,而芳基上带有 EWG 的类似物 17 和 21 的量子产率极高,ϕ ≈ 0.8,表明分子内电荷转移更好。我们测定了部分腺苷类似物的构象。直接共轭类似物 8 和炔基共轭类似物 22 呈合构象,而烯基共轭类似物 15 呈反构象。由于类似物 17 和 21 具有发射波长长、量子产率高、反构象和碱基相容等特点,我们建议将它们进一步开发为荧光探针,用于灵敏地检测遗传物质。
DOI:
10.1039/c1ob05681f
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