2-fluoro-7-hydro-8-oxoguanosine | 1053625-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-7-hydro-8-oxoguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-fluoro-1,7-dihydropurine-6,8-dione
• CAS: 1053625-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₄O₆
• 分子量: 302.219
• InChiKey: OJCRGZRXSUENJZ-UMMCILCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-7-hydro-8-oxoguanosine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-[6-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]hexylamino]-1,7-dihydropurine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  ³H-labelled alkyl-nucleotides, -nucleosides and -bases for the immunoanalytical quantification of DNA damage and repair

  摘要：

  结构修饰DNA的形成与修复分析，在癌变、癌症治疗和衰老的研究中具有特殊意义。灵敏的免疫分析法测定特定DNA损伤需要高比活性的放射性示踪剂。我们描述了使用烷基卤和重氮烷通过亲核N-和O-烷基化合成3H标记的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤和胸腺嘧啶的烷基衍生物：3-烷基-[8-3H]腺嘌呤（烷基=甲基、乙基、正丁基）；O6-烷基-脱氧[1′,2′-3H]鸟苷（烷基=甲基、乙基、异丙基、正丁基）；O6-乙基-脱氧鸟苷-5′-三磷酸（[2-3H-乙基]；[8-3H]）；O6-烷基-9-羟基己基-[8-3H]鸟嘌呤（烷基=甲基、乙基）；7-乙基-[8,5′-3H]鸟苷-3′,5′-环磷酸酯；O2和O4-烷基-[甲基, 1′,2′-3H]胸苷（烷基=甲基、乙基）；将3H标记的胸苷转化为相应的5-甲基胞苷；三种不同8-氧代鸟嘌呤示踪剂的合成；以及从胸苷生成胸苷乙二醇（5,6-二羟基-5,6-二氢-[甲基-3H]胸苷）。所有放射性示踪剂均成功用于竞争性放射免疫分析，以量化DNA修复分析中的特定DNA烷基化产物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.721
• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 40.25h， 生成 2-fluoro-7-hydro-8-oxoguanosine
  参考文献：
  名称：

  ³H-labelled alkyl-nucleotides, -nucleosides and -bases for the immunoanalytical quantification of DNA damage and repair

  摘要：

  结构修饰DNA的形成与修复分析，在癌变、癌症治疗和衰老的研究中具有特殊意义。灵敏的免疫分析法测定特定DNA损伤需要高比活性的放射性示踪剂。我们描述了使用烷基卤和重氮烷通过亲核N-和O-烷基化合成3H标记的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤和胸腺嘧啶的烷基衍生物：3-烷基-[8-3H]腺嘌呤（烷基=甲基、乙基、正丁基）；O6-烷基-脱氧[1′,2′-3H]鸟苷（烷基=甲基、乙基、异丙基、正丁基）；O6-乙基-脱氧鸟苷-5′-三磷酸（[2-3H-乙基]；[8-3H]）；O6-烷基-9-羟基己基-[8-3H]鸟嘌呤（烷基=甲基、乙基）；7-乙基-[8,5′-3H]鸟苷-3′,5′-环磷酸酯；O2和O4-烷基-[甲基, 1′,2′-3H]胸苷（烷基=甲基、乙基）；将3H标记的胸苷转化为相应的5-甲基胞苷；三种不同8-氧代鸟嘌呤示踪剂的合成；以及从胸苷生成胸苷乙二醇（5,6-二羟基-5,6-二氢-[甲基-3H]胸苷）。所有放射性示踪剂均成功用于竞争性放射免疫分析，以量化DNA修复分析中的特定DNA烷基化产物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.721

文献信息

• ³H-labelled alkyl-nucleotides, -nucleosides and -bases for the immunoanalytical quantification of DNA damage and repair
  作者：Wolfgang Drosdziok、Catrin Lutze、Kai Krüger、Karl-Heinz Glüsenkamp、Manfred F. Rajewsky

  DOI：10.1002/jlcr.721

  日期：2003.8

  Analysis of the formation and repair of structurally modified DNA is of particular interest in the study of carcinogenesis, cancer therapy and aging. The quantification of specific DNA lesions by sensitive immunoanalytical methods requires radiotracers with high specific activity. We describe the synthesis of 3H-labelled adenine-, cytosine-, guanine- and thymine-alkyl derivatives by nucleophilic N- and O-alkylation using alkyl halides and diazoalkanes: 3-alkyl-[8-3H]adenine (Alkyl = Me, Et, n-Bu); O6-alkyl-deoxy[1′,2′-3H]guanosine (Alkyl = Me, Et, i-Pro, n-Bu); O6-ethyl-deoxyguanosine-5′-triphosphate ([2-3H-Ethyl]; [8-3H]); O6-alkyl-9-hydroxyhexyl-[8-3H] guanine (Alkyl=Me, Et); 7-ethyl-[8,5′-3H]guanosine-3′,5′-cyclic-phosphate; O2-andO4-alkyl-[methyl, 1′,2′-3H]thymidine (Alkyl=Me, Et); the conversion of 3H-labelled thymidine to the corresponding 5-methylcytidine; the synthesis of three different 8-oxo-guanine tracers; and the generation of thymidine glycol (5,6-dihydroxy-5,6-dihydro-[methyl-3H]thymidine) from thymidine. All radiotracers were sucessfully employed in competitive radioimmunoassays for the quantification of defined DNA alkylation products in DNA repair analyses. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  结构修饰DNA的形成与修复分析，在癌变、癌症治疗和衰老的研究中具有特殊意义。灵敏的免疫分析法测定特定DNA损伤需要高比活性的放射性示踪剂。我们描述了使用烷基卤和重氮烷通过亲核N-和O-烷基化合成3H标记的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤和胸腺嘧啶的烷基衍生物：3-烷基-[8-3H]腺嘌呤（烷基=甲基、乙基、正丁基）；O6-烷基-脱氧[1′,2′-3H]鸟苷（烷基=甲基、乙基、异丙基、正丁基）；O6-乙基-脱氧鸟苷-5′-三磷酸（[2-3H-乙基]；[8-3H]）；O6-烷基-9-羟基己基-[8-3H]鸟嘌呤（烷基=甲基、乙基）；7-乙基-[8,5′-3H]鸟苷-3′,5′-环磷酸酯；O2和O4-烷基-[甲基, 1′,2′-3H]胸苷（烷基=甲基、乙基）；将3H标记的胸苷转化为相应的5-甲基胞苷；三种不同8-氧代鸟嘌呤示踪剂的合成；以及从胸苷生成胸苷乙二醇（5,6-二羟基-5,6-二氢-[甲基-3H]胸苷）。所有放射性示踪剂均成功用于竞争性放射免疫分析，以量化DNA修复分析中的特定DNA烷基化产物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.