tri-tert-butyldimethylsilyl 8-bromoguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: tri-tert-butyldimethylsilyl 8-bromoguanine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-bromo-1H-purin-6-one
• 化学式: C₂₈H₅₄BrN₅O₅Si₃
• 分子量: 704.928
• InChiKey: BBWHPLLQQFVSFR-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-tert-butyldimethylsilyl 8-bromoguanine 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-8-(8-ethynyl-anthracen-1-ylethynyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Self-Assembly of “Artificial Dinucleotide Duplexes”

  摘要：

  The synthesis of the A-U and G-C functionalized systems 1, 2, 3, and 4 has been accomplished using palladium-mediated cross-coupling reactions. These systems undergo self-association in nonpolar solvents such as CDCl3 as judged from FABMS and NMR spectroscopic analyses.

  DOI：

  10.1021/jo980194p
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tri-tert-butyldimethylsilyl 8-bromoguanine
  参考文献：
  名称：

  グアノシン誘導体及びその製造法

  摘要：

  【課題】プリン塩基誘導体の開発。【解決手段】下記式で表されるグアノシン誘導体化合物であって，R1およびR2は，いずれか一方がHであって，他方が，H，OH，OCH3，Fのいずれかで表され，R3は，二重結合を有する化合物で表され，R4は，H，一リン酸，二リン酸，三リン酸のいずれかで表されることを特徴とするグアノシン誘導体化合物。これにより，8位に置換基を有するグアノシン誘導体が提供されたものであり，これを用いて，核酸標識を行うことが可能となる。 TIFF 2023156482000014.tif 51 150 【選択図】図１

  公开号：

  JP2023156482A

文献信息

• Self-Assembly of a Guanosine Derivative To Form Nanostructures and Transmembrane Channels
  作者：Rabindra Nath Das、Y. Pavan Kumar、S. Arun Kumar、Ole Mathis Schütte、Claudia Steinem、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/chem.201800205

  日期：2018.3.15

  herein report the self‐assembly of a lipophilic bromoguanosine derivative (G1) in homogeneous solution, in the solid state and in planar bilayer membranes. The self‐assembly of G1, driven by H‐bonding and π–π stacking interactions can form different nano‐structures depending on incubation time. The G1 nanostructure is able to bind a bioactive dye like Rose Bengal. In crystal state, it shows ribbon type

  我们在此报告了均相溶液，固态和平面双层膜中亲脂性溴鸟苷衍生物（G1）的自组装。G1的自组装由H键和π–π堆叠相互作用驱动，可以根据孵育时间形成不同的纳米结构。该G1纳米结构是能够结合生物活性染料像玫瑰红。在晶体状态下，它显示出带状H键结图案，并在偏振光中表现出双折射。而且，G1的自组装纳米结构可以在脂质双层膜中形成离散的跨膜离子通道，从而使钾离子得以通过。
• Synthesis of 5-N-tert-butylaminoxylcytidine and EPR studies on its base pairing properties
  作者：Mariko Aso、Yasuhiro Matsui、Bo Yang、Midori Sasagaki、Daiki Okado、Kazuteru Usui、Noboru Koga、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.080

  日期：2015.8

  5-N-tert-Butylaminoxylcytidine was synthesized as a new spin-labelled cytidine to detect guanosine by EPR spectroscopy. Metal-halogen exchange reaction of TBS-protected N-benzoyl-5-iodocytidine followed by a reaction with 2-methyl-2-nitrosopropane afforded 5-N-tert-butylhydroxylaminocytidine with considerable affinity for guanosine and its oxidation gave 5-N-tert-butylaminoxylcytidine. Changes in EPR parameters monitored its selective base pairing with guanosine derivatives and the formation of a 2:2 complex with 8-oxoguanosine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.