2-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(4-(trifluoromethyl)styryl)-1H-purin-6(9H)-one | 1350627-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(4-(trifluoromethyl)styryl)-1H-purin-6(9H)-one
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1350627-74-5
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃N₅O₅
• 分子量: 453.378
• InChiKey: YUWMVDXLWSNXQL-DVHFMURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴鸟苷 、 trans-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]vinylboronic acid 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(4-(trifluoromethyl)styryl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  8-(p-CF3-cinnamyl)-modified purine nucleosides as promising fluorescent probes

  摘要：

  天然核苷酸由于量子产率低，不能用作荧光探针。因此，检测 RNA 和 DNA 的常用方法是应用与寡核苷酸中碱基偶联的外在荧光染料。为了克服荧光核苷酸-染料共轭物所受到的诸多限制，我们开发了具有内在荧光的新型嘌呤核苷，并将其加入寡核苷酸探针中。为此，我们合成了腺苷和鸟苷荧光类似物 7-25，它们在 C8 位直接或通过烯基/炔基连接物与芳基/杂芳基共轭。直接共轭的类似物 7-14 显示出较高的量子产率，ϕ>0.1，λem 较短（<385 nm）。炔基共轭类似物 22-25 的量子产率较低，j <0.075，λem <385 nm。烯基共轭类似物 15-21 的 λem 波长为 408-459 纳米。芳基上带有 EDG 的类似物 15、16 和 20 的 ϕ <0.02，而芳基上带有 EWG 的类似物 17 和 21 的量子产率极高，ϕ ≈ 0.8，表明分子内电荷转移更好。我们测定了部分腺苷类似物的构象。直接共轭类似物 8 和炔基共轭类似物 22 呈合构象，而烯基共轭类似物 15 呈反构象。由于类似物 17 和 21 具有发射波长长、量子产率高、反构象和碱基相容等特点，我们建议将它们进一步开发为荧光探针，用于灵敏地检测遗传物质。

  DOI：

  10.1039/c1ob05681f