香紫苏醇 | 515-03-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香紫苏醇
• 中文别名: (1R,2R,8aS)-十氢-1-(3-羟基-3-甲基-4-戊烯基)-2,5,5,8a-四甲基-2-萘醇；(1R,2R,8aS)-十氢-1-(3-羟基-3-甲基-4-戊烯基)-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酚；硬尾醇；[1R-[1α(R*),2β,4Aβ,8Aα]]-α-乙烯基十氢-2-羟基-α,2,5,5,8A-五甲基-1-萘丙醇；香紫苏醇,由香紫苏提取
• 英文名称: sclareol
• 英文别名: sclareol oxide；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 515-03-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• mdl: MFCD00869558
• 分子量: 308.505
• InChiKey: XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C (lit.)
• 沸点：
  218-220 °C/19 mmHg (lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=4, in carbon tetrachloride)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  5.54
• 物理描述：
  Solid; Bitter herbaceous hay-like aroma
• 稳定性/保质期：
  1. 具有类似龙涎香的香气，香气持久而细腻，是合成龙涎香产品的理想原料。通过石油醚提取加工而成。 2. 烟草中的硬尾醇降解产生减少两个碳原子的环醚、1,2,5,9-四甲基-2-羟基十氢萘、2-羟基补身酮以及香紫苏内酯，香紫苏内酯经还原生成重要的另一种物质——降龙涎香醚。 3. 存在于香料烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• RTECS号：
  QK0301900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  贮运和保管时应采用纸板桶包装，并按照常规方式进行。

SDS

1.1 产品标识符
: 香紫苏醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1R,2R,8aS)-Decahydro-1-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1R,2R,8aS)-Decahydro-1-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-2,5,5,8a-
别名
tetramethyl-2-naphthol
: C20H36O2
分子式
: 308.50 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 95 - 100 °C
f) 起始沸点和沸程
218 - 220 °C 在 25 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

香紫苏醇（英文名 Sclareol）是从天然唇形科植物——香紫苏植物（Salvia Sclare L.）的茎、叶中萃取而成的一种白色结晶性粉末，熔点为95-105℃。它具有微弱的琥珀香气，气味细腻、扩散强烈且持久，能给香精带来生动和谐的香气，是合成龙涎香产品的理想原料，主要用于合成龙涎内酯及降龙涎醚等天然龙涎香代用品，少量用于香精调配。

在医药领域，它具有抗菌消炎、利胆、抗癌的功效。在农药领域，则用于防治作物锈病和白粉病，杀虫以及调节植物生长活性和防御功能活性。

性质

香紫苏醇具有类似龙涎香的香气，持久且细腻，是合成龙涎香产品的理想原料。它通常通过石油醚提取加工获得。烟草中的硬尾醇降解后会产生环醚、1,2,5,9-四甲基-2-羟基十氢萘、2-羟基补身酮和香紫苏内酯，而香紫苏内酯经还原生成重要的降龙涎香醚。

香紫苏

又名南欧丹参或莲座鼠尾草。这是一种二年生或多年生的唇形科鼠尾草属草本植物，高度约为1～2米，下部茎木质化，直立分枝，全株覆盖着短绒毛。单叶对生，呈卵圆形或长椭圆形。轮状花序，花两性，颜色为粉红、浅紫或白色，苞片宽卵形，花冠雪青色。小坚果呈卵圆形，灰褐色且光滑。花期在6～7月，种子成熟于7月。

这种植物喜光、耐寒、耐旱、耐瘠薄但怕涝。幼苗不耐荫。原产于欧洲南部，五十年代引入中国，目前陕西、河北、河南和浙江等地广泛分布。特别是生长于陕西北部浅山区的香紫苏，由于当地昼夜温差大、适宜的温湿度及海拔高度，生产的产品含酯量高且香气纯正。适应性广，耐寒、耐旱、耐瘠薄，幼苗怕涝能耐-8℃至-10℃低温，成年植株能耐-25℃左右低温。开花前期需充足水分才能高产。种子繁殖宜秋播，翌年6月中下旬即可采收香紫苏原料。公园和庭院中应在春季播种。

合成方法

香紫苏醇可以从香紫苏（Salvia Sclare L.）水蒸气提油后的残渣用溶剂萃取获得，或者直接从香紫苏植物用溶剂萃取后经水蒸气蒸馏，除去挥发油后再脱蜡、重结晶得到产品。常用的溶剂有石油醚和三氯乙烯，混合溶剂可以是甲醇或乙醇或乙二醇的石油醚溶液。

化学性质

香紫苏醇为白色结晶体，沸点超过340℃，熔点101-103℃，比旋光度为-11°。能溶解于95%乙醇和油类中，并带有极微弱的琥珀香气。

用途

主要用于合成具有龙涎香和琥珀香味的香料，也可直接应用于调制香水香精。

生产方法

1. 香紫苏醇可以从香紫苏（Salvia Sclare L.）水蒸气提油后的残渣用溶剂萃取获得。或者从香紫苏植物中使用溶剂萃取后经水蒸气蒸馏去除挥发油，然后脱蜡、重结晶得到产品。
2. 烟草中的应用：9.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香紫苏醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.41h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  (+)-totarol 的短而有效的合成

  摘要：

  报道了获得数克数量的抗菌二萜 (+)-totarol (1) 的简洁途径。使用六步或七步序列将 (-)-香紫苏醇 (2) 转化为目标化合物 1，而从 (+)-甘露醇 (9) 开始，仅需要三步即可获得 (+)-totarol (1) ) 或 (+)-13-epi-manool (10)，分别。一种新型的一锅式分子内醛醇缩合/α-烷基化方案是简化 1 合成的关键操作。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.313
• 作为产物：
  描述：

  labd-13E-en-8α,15-diol diphosphate 在 N glutinosa sclareol synthase NgSs₃ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 香紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  Sclareol and labdenediol diphosphate synthase polypeptides, encoding nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  提供了labdenediol diphosphate合成酶多肽、sclareol合成酶多肽、编码labdenediol diphosphate合成酶多肽和sclareol合成酶多肽的核酸分子，以及使用labdenediol diphosphate合成酶多肽、sclareol合成酶多肽的方法。还提供了生产labdenediol diphosphate、sclareol和(−)-ambroxide的方法。

  公开号：

  US09353385B2

文献信息

• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• Phenylglycine Methyl Ester, a Useful Tool for Absolute Configuration Determination of Various Chiral Carboxylic Acids
  作者：Tetsuya Yabuuchi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1021/jo991218a

  日期：2000.1.1

  A new chiral anisotropic reagent, phenylglycine methyl ester (PGME), developed for the elucidation of the absolute configuration of chiral alpha,alpha-disubstituted acetic acids, has turned out to be applicable to other substituted carboxylic acids, such as chiral alpha-hydroxy-, alpha-alkoxy-, and alpha-acyloxy-alpha, alpha-disubstituted acetic acids, as well as to chiral beta, beta-disubstituted

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。
• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part XI. Oxidation of cedrol, ?- and ?-eudesmol, sclareol, manoyl oxide, 1,9-dideoxyforskolin, methyltrans-dihydroiasmonate, and tetrahydrolinalool by the ?Gif system?
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Clauude Beloeil、Annick Billion、Jean Boivin、Jean-Yves Lallemand、Patrick Lelandais、Simone Mergui

  DOI：10.1002/hlca.19870700824

  日期：1987.12.16

  The oxidation of cedrol (1), β- and γ-eudesmol (6 and 7, resp.), sclareol (14) manoyl oxide (15), 1,9-dideoxyforskolin (22) (±)-methyl trans-dihydrojasmonate (28), and tetrahydrolinalool (32) nearly all of natural terpenoid origin, by the ‘Gif system’ has afforded a number of novel products (3, 11, and 12, 16/17, 18/19, 26, 29–31, and ketones corresponding to 34–35, res.). The structures of these compounds

  头孢（1），β-​​和γ-地摩尔（分别为6和7），香紫苏醇（14）氧化锰（15），1,9-二脱氧伏夫林（22）（±）-反式-二氢茉莉酸甲酯（（1））的氧化。28），和四氢芳樟醇（32）几乎所有天然萜类来源的，由'的Gif系统'已经得到了许多的新产品（的3，11，和12，16/17，18/19，26，29-31，和对应于34–35的酮，res。）。这些化合物的结构是通过包括2D-NMR在内的光谱技术确定的，并在适当情况下通过与真实样品进行比较来确定。
• Forskolin Editing via Radical Iodo- and Hydroalkylation
  作者：Elena Pruteanu、Nicholas D. C. Tappin、Veaceslav Kulciţki、Philippe Renaud、Vladilena Gîrbu、Olga Morarescu、Fabrice Dénès

  DOI：10.1055/s-0040-1706003

  日期：2021.4

  Interestingly, by changing the mode of initiation of the radical process, in situ protection of the forskolin 1,3-diol moiety as a cyclic boronic ester took place during the iodine ATRA process without disruption of the radical chain process. This very mild radical-mediated in situ protection of 1,3-diol is expected to be of interest for a broad range of radical and non-radical transformations. Finally, by using

  高度氧化的毛喉素以及甘露糖和Epi的修饰-氧化烯丙氧基，是通过分子间以碳为中心的自由基加成到乙烯基部分而共享相同多环骨架的两种功能化程度较低的模型底物。开发了高度区域选择性和合理的立体选择性碘原子转移自由基加成（ATRA）反应。未保护的福司可林提供了意外的环状醚衍生物。1,3-二醇作为丙酮化物的保护导致碘ATRA产物的形成。有趣的是，通过改变自由基过程的引发方式，在碘ATRA过程中原位保护了作为环硼酸酯的福司可林1,3-二醇部分，而没有破坏自由基链过程。这种非常温和的自由基介导的原位保护1，预计3-二醇将引起广泛的自由基和非自由基转化。最后，通过使用我们最近开发的通过叔丁基邻苯二酚介导的加氢烷基化过程，可以高效制备带有额外酯基或砜基的毛喉素衍生物。
• Substrate-Controlled Product Divergence: Conversion of CO₂ into Heterocyclic Products
  作者：Jeroen Rintjema、Roel Epping、Giulia Fiorani、Eddy Martín、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201511521

  日期：2016.3.14

  Substituted epoxy alcohols and amines allow substrate‐controlled conversion of CO2 into a wide range of heterocyclic structures through different mechanistic manifolds. This new approach results in an unusual scope of CO2‐derived products by initial activation of CO2 through either the amine or alcohol unit, thus providing nucleophiles for intramolecular epoxy ring opening under mild reaction conditions

  取代的环氧醇和胺可通过不同的机械歧管，将底物控制的CO 2转化为多种杂环结构。这种新方法通过胺或醇单元对CO 2的初始活化，导致了源自CO 2衍生产品的异常范围，从而在温和的反应条件下为分子内环氧开环提供了亲核试剂。对照实验通过遵循S N i途径的亲核试剂开环步骤和5-exo-tet环化作用，支持了胺/醇片段在该过程中的关键作用，从而形成了杂环骨架。