2-[2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate；2-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl acetate
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: WAZIVOKZWOLZGT-CIRFHOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 12,13-diacetoxy-11-homodrim-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol

  摘要：

  11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol 是一种用于制备多官能团 11-homodrimane 倍半萜的简便合成物。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9998-x
• 作为产物：
  描述：

  homofarnesyl acetate 在 氯磺酸 作用下， 生成 2-[2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Ambrox® from farnesyl acetate involving lipase catalyzed resolution

  摘要：

  Enantiomerically pure Ambrox(R) was synthesized from (-)-13,14,15,16-tetranor-8 alpha,12-labdanediol, which was prepared by lipase catalyzed kinetic resolution of (+/-)drimane- 8,11-diol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00203-0

文献信息

• Bioactivity-guided mixed synthesis accelerate the serendipity in lead optimization: Discovery of fungicidal homodrimanyl amides
  作者：Dangdang Li、Shasha Zhang、Zehua Song、Guotong Wang、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.073

  日期：2017.8

  tactic will facilitate more rapid incorporation of bioactive candidates into pesticide chemists' repertoire, exemplified by the optimization of less explored homodrimanes as antifungal ingredients. The discovery of D9 as a potent fungicidal agent can be completed in <2 weeks by one student, with EC50 of 3.33 mg/L and 2.45 mg/L against S. sclerotiorum and B. cinerea, respectively. To confirm the practicability

  设想了生物活性指导的混合合成，其中并行进行设计的混合反应以同时构建不同种类的类似物。有价值的通过生物筛选突出。这种策略将有助于更快地将生物活性候选物掺入农药化学家的资料库，这是通过优化较少探索的作为抗菌成分的同形异氰酸酯来举例说明的。一名学生可以在不到2周的时间内完成D9作为有效杀真菌剂的发现，对S. sclerotiorum和B. cinerea的EC 50为3.33 mg / L和2.45 mg / L。， 分别。为了确认实用性，时间效率和可靠性，合成并阐明了特定的同形异氰酸酯（82个衍生物），并确定了EC 50值。SAR与有意混合合成具有很好的相关性，并且体内生物测定进一步证实了这一潜力。该方法将促进对农药发现中天然产物的生物学相关化学空间进行更有效的探索，并且还可轻松地针对药物化学中的铅优化进行定制。
• Asymmetric Synthesis of Hispidanin A and Related Diterpenoids
  作者：Wei Cao、Heping Deng、Ying Sun、Bo Liu、Song Qin

  DOI：10.1002/chem.201801156

  日期：2018.6.26

  second generation of synthesis, key elements included an iron‐catalyzed radical cascade to access the labdane‐type diene on the basis of hydrogen atom transfer, and an enantioselective cationic polyene cyclization furnished the totarane‐type dienophile. Reaction optimization and mechanistic analysis of the radical cascade reaction was conducted. Furthermore, the [4+2] cycloaddition reaction was achieved

  我们报告了我们的组织素A及其天然前体拉丹双萜的不对称合成的完成情况。在第一代合成中，采用了半合成策略来构建拉巴丹型二萜类化合物，这是一种组织胺A的天然前体，其中Barton的光解远程功能化被用作关键转化。另外，totarane型亲二烯体对应物是从市售（-）-scalareol衍生而来的。在第二代合成中，关键元素包括铁催化的自由基级联以基于氢原子转移访问拉丹烷型二烯，并且对映选择性阳离子多烯环化提供了to烷型二烯亲和体。进行了自由基级联反应的反应优化和机理分析。此外，
• Total Synthesis of (−)-Thallusin: Utilization of Enzymatic Hydrolysis Resolution
  作者：Hirofumi Yamamoto、Yuichi Takagi、Takaki Oshiro、Tadashi Mitsuyama、Ikuo Sasaki、Naoto Yamasaki、Akiyo Yamada、Hiromichi Kenmoku、Yoshihide Matsuo、Yusuke Kasai、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/jo501720b

  日期：2014.9.19

  (−)-Thallusin, isolated from a marine bacterium, is the only known natural product to act as an algal morphogenesis inducer. Because (−)-thallusin can only be obtained in exceedingly limited amounts from microbial cultivation, a synthetic supply of this compound is highly desirable. Here, we describe a novel synthetic pathway to (±)-thallusin and the first asymmetric synthesis of (−)-thallusin utilizing

  从海洋细菌中分离出来的（-）-hallusin是唯一已知的可充当藻类形态发生诱导剂的天然产物。由于从微生物培养中只能以非常有限的量获得（-）-牛柳素，因此非常需要合成供应该化合物。在这里，我们描述了一种新的合成途径，以（±）-蛋黄素和脂酶PS-30和脂酶M Amamo-10的组合，利用酶促水解拆分合成了（-）-蛋黄素。
• Diastereoselective routes towards the austrodorane skeleton based on pinacol rearrangement: synthesis of (+)-austrodoral and (+)-austrodoric acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Inmaculada Barranco、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Armando Lara、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohamed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.016

  日期：2007.11

  Abstract Efficient routes towards the austrodorane skeleton from the labdane diterpene (−)-sclareol (22) are described. The processes, based on pinacol rearrangement, take place with complete diastereoselectivity. Utilizing these, the marine nor-sesquiterpenes (+)-austrodoral (1) and (+)-austrodoric acid (2) have been prepared from 22. Ketone 19, a key intermediate in the synthesis of rearranged cytotoxic

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。
• Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of a labdane-type diterpenoid isolated from the rhizomes of Isodan yuennanensis
  作者：Heping Deng、Wei Cao、Zhijiang Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/c6ob00750c

  日期：——

  The first synthesis of a labdane-type diterpenoid isolated from Isodon yuennanensis was achieved in fourteen steps from commercially available starting material, (+)-sclareolide. The synthesis features the Barton nitrite ester reaction to introduce an oxime at the angular methyl group and the Jones oxidation to construct the lactone segment. By comparison of the optical rotation of our synthetic sample

  从商业上可用的起始原料（+）-香紫苏内酯以十四个步骤完成了从云南异登冬草中分离出来的拉丹烷型二萜类化合物的首次合成。该合成的特征在于Barton亚硝酸酯反应以在角甲基引入肟，并进行Jones氧化以构建内酯链段。通过比较我们的合成样品和天然样品的旋光度，可以确定天然二萜的绝对立体化学。