8,13-epoxy-14,15,16-trinor-labdane | 76900-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,13-epoxy-14,15,16-trinor-labdane
• 英文别名: 8,13-Epoxy-14,15,16-trinor-labdan；(4aR,6aS,10aS,10bR)-4a,7,7,10a-tetramethyl-1,2,3,5,6,6a,8,9,10,10b-decahydrobenzo[f]chromene
• CAS: 76900-04-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: TZKRQGKIFKQHIU-HDEZJCGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  289.3±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 palladium diacetate ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8,13-epoxy-14,15,16-trinor-labdane
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry-Odor Relationships in Enantiomeric Ambergris Fragrances
  作者：Günther Ohloff、Christian Vial、Hans Richard Wolf、Kurt Job、Elise Jégou、Judith Polonsky、Edgar Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19800630721

  日期：1980.10.29

  Twelve tricyclic ethers of the labdane and ent-labdane series, 5–16, have been synthesized; compounds 6–15 are new. The intramolecular C18-acetals 1–4 and the tricyclic ethers 5–16 were submitted to an olfactory test which was characterized by an exceptionally high percentage of ‘wrong’ answers (cf. Table 1, footnote b). For most compounds specific anosmia, rapidly ensuing fatigue and a high percentage

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。
• Odeur et constitution IV. Sur les époxydes hydroaromatiques à odeur ambrée
  作者：M. Hinder、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19500330527

  日期：——

  La réduction de la lactone I, de l'hydroxyacide VI, de l'acétoxyacide VII ou de l'ozonide de l'oxyde non saturé XII par l'hydrure de lithium-aluminium donne le glycol II avec un bon rendement.

  内酯I，羟基丙酸VI，羟基乙酸VII或不饱和的氧代十二烷基苯磺酸铝锂II胶粘剂。
• Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps
  作者：I.C. Coste-Manière、J.P. Zahra、B. Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85323-1

  日期：1988.1

  Ambraoxide, Ambrox ®, methylambraoxide and ambracetal are synthetised via key steps involving respectively a palladium acetate catalysed elimination and a PdCl2(CH3CN)2 catalysed isomerisation of the mixture of sclareol and episclareol acetates.

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。
• Über die flüchtigen Bestandteile des grauen Ambra. 2. Mitteilung. Über ein Oxyd C₁₃H₂₂O, einen Oxyaldehyd C₁₇H₃₀O₂und ein Keton C₁₃H₂₀O
  作者：L. Ruzicka、C. F. Seidel

  DOI：10.1002/hlca.19500330524

  日期：——

  Aus den flüchtigen Bestandteilen des grauen Ambra wurden folgende Produkte isoliert:

  从灰色龙涎香的挥发性成分中分离出以下产物：
• Collin-Asselineau et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 715,719
  作者：Collin-Asselineau et al.

  DOI：——

  日期：——