labd-13E-en-8α,15-diol diphosphate | 1000876-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labd-13E-en-8α,15-diol diphosphate
• 英文别名: labdenediol diphosphate；8α-hydroxy-CPP；LPP；Copal-8-ol diphosphate；[(E)-5-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1000876-36-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₈P₂
• 分子量: 468.464
• InChiKey: ZDGVATANBJCRHY-NUKBDRAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labd-13E-en-8α,15-diol diphosphate 在 N glutinosa sclareol synthase NgSs₃ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 香紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  Sclareol and labdenediol diphosphate synthase polypeptides, encoding nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  提供了labdenediol diphosphate合成酶多肽、sclareol合成酶多肽、编码labdenediol diphosphate合成酶多肽和sclareol合成酶多肽的核酸分子，以及使用labdenediol diphosphate合成酶多肽、sclareol合成酶多肽的方法。还提供了生产labdenediol diphosphate、sclareol和(−)-ambroxide的方法。

  公开号：

  US09353385B2
• 作为产物：
  描述：

  牛儿基牛儿基焦磷酸三铵盐 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 labdenediol diphosphate synthase NgLPP₂-2-2 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 labd-13E-en-8α,15-diol diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Sclareol and labdenediol diphosphate synthase polypeptides, encoding nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  提供了labdenediol diphosphate合成酶多肽、sclareol合成酶多肽、编码labdenediol diphosphate合成酶多肽和sclareol合成酶多肽的核酸分子，以及使用labdenediol diphosphate合成酶多肽、sclareol合成酶多肽的方法。还提供了生产labdenediol diphosphate、sclareol和(−)-ambroxide的方法。

  公开号：

  US09353385B2

文献信息

• Method for biocatalytic production of terpene compounds
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11214775B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Provided herein are biocatalytic methods of producing terpene compounds by applying a novel type of phosphatase enzyme. The method allows the fully biochemical synthesis of terpene compounds, like for example copalol and labdendiol, and derivatives thereof, which serve as valuable intermediates for the production of perfumery ingredients, such as, for example, ambrox. Also provided are novel fully biochemical multistep processes for the production of such compounds as well as novel phosphatase enzymes and mutants and variants derived therefrom.

  本文提供了通过应用一种新型磷酸酶生产萜烯化合物的生物催化方法。这种方法可以完全生化合成萜烯化合物，例如 copalol 和 labdendiol 及其衍生物，它们是生产香水成分（例如 ambrox）的重要中间体。此外，还提供了生产此类化合物的新型全生化多步骤工艺，以及新型磷酸酶和由其衍生的突变体和变体。
• A Single Residue Change Leads to a Hydroxylated Product from the Class II Diterpene Cyclization Catalyzed by Abietadiene Synthase
  作者：Jared Criswell、Kevin Potter、Freya Shephard、Michael H. Beale、Reuben J. Peters

  DOI：10.1021/ol3026022

  日期：2012.12.7

  Class II diterpene cyclases catalyze bicyclization of geranylgeranyl diphosphate. While this reaction typically is terminated via methyl deprotonation to yield copalyl diphosphate, in rare cases hydroxylated bicycles are produced instead. Abietadiene synthase is a bifunctional diterpene cyclase that usually produces a copalyl diphosphate intermediate. Here it is shown that substitution of aspartate for a conserved histidine in the class II active site of abietadiene synthase leads to selective production of 8 alpha-hydroxy-CPP instead, demonstrating striking plasticity.
• METHOD FOR BIOCATALYTIC PRODUCTION OF TERPENE COMPOUNDS
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20210222138A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Provided herein are biocatalytic methods of producing terpene compounds by applying a novel type of phosphatase enzyme. The method allows the fully biochemical synthesis of terpene compounds, like for example copalol and labdendiol, and derivatives thereof, which serve as valuable intermediates for the production of perfumery ingredients, such as, for example, ambrox. Also provided are novel fully biochemical multistep processes for the production of such compounds as well as novel phosphatase enzymes and mutants and variants derived therefrom.
• [EN] GENES CODING FOR CIS-LABDA-12,14-DIEN-8 ALPHA-OL (CIS-ABIENOL) SYNTHASE AND SYN-COPALYL-8-OL DIPHOSPHATE SYNTHASE AND USES THEREOF<br/>[FR] GENES CODANT POUR LA CIS-LABDA-12,14-DIEN-8 ALPHA-OL (CIS-ABIENOL) SYNTHASE ET LA SYN-COPALYL-8-OL DIPHOSPHATE SYNTHASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIBROPHYT

  公开号：WO2008007031A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The invention relates to the genes involved in the biosynthesis pathway of cis- abienol, a syn-copalyl-8-ol diphosphate (syn-CODP) synthase and a cis-labda-12,14-dien-8 alpha-ol synthase and to the uses of same for the production of cis-abienol.
  [FR] La présente invention concerne les gènes impliqués dans la voie de biosynthèse du cis- abiéno l, une syn-copalyl-8-ol diphosphate (syn-CODP) synthase et une cis-labda-12,14-dien-8 alpha-ol synthase, et leurs utilisations pour la production de cis-abiénol.