(12Z)-8α-12,14-labdadien-8-ol | 17990-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12Z)-8α-12,14-labdadien-8-ol
• 英文别名: trans-abienol；(12E)-abienol；(E)-12,14-labdadien-8-ol；(8R)-trans-Labda-12,15-dien-8-ol；d-Abienol；(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-[(2E)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 17990-15-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: ZAZVCYBIABTSJR-ITALKTEQSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  1. 存在于烟叶中。

  2. 在卷烟中加入微量就能显著改善感官效果。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：9。

用途

1. 可用于合成降龙涎醚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z)-8α-12,14-labdadien-8-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 15-nor-8-hydroxy-12E-labdan-14-al
  参考文献：
  名称：

  Wahlberg, Inger; Vogt, Carmen; Wallin, Ingrid, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 8, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sclareol 8-acetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (12Z)-8α-12,14-labdadien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Vlad,P.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 423 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps
  作者：I.C. Coste-Manière、J.P. Zahra、B. Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85323-1

  日期：1988.1

  Ambraoxide, Ambrox ®, methylambraoxide and ambracetal are synthetised via key steps involving respectively a palladium acetate catalysed elimination and a PdCl2(CH3CN)2 catalysed isomerisation of the mixture of sclareol and episclareol acetates.

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。
• Diterpenes and flavonoids as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakurigaku Chuo Kenkyusho

  公开号：EP0747048A2

  公开（公告）日：1996-12-11

  Strong 5α-reductase inhibitors are extracted and fractionated from Thuja orientalisis and other similar crude drugs or they may be purified as diterpenes in isolated form. The inhibitors are used either on their own or as active ingredients of therapeutics in the treatment of diseases caused by the overactivity of 5α-reductase or the hypersecretion of androgens, such as male pattern baldness, androgenetic alopecia, hirsutism, acne, prostatomegaly and cancer of the prostate.

  强烈的 5α 还原酶抑制剂是从东方蒺藜和其他类似的粗制药物中提取和分馏出来的，也可以分离纯化为二萜。这些抑制剂可单独使用，也可作为治疗药物的活性成分，用于治疗因 5α 还原酶过度活跃或雄激素分泌过多而引起的疾病，如男性秃发、雄激素性脱发、多毛症、痤疮、前列腺肥大和前列腺癌。
• Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024
  作者：Zahra, Jean-Pierre、Chauvet, Frederic、Coste-Maniere, Ivan、Martres, Paul、Perfetti, Patricia、Waegell, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Wahlberg, Inger; Nordfors, Kerstin; Nishida, Toshiaki, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 3, p. 209 - 218
  作者：Wahlberg, Inger、Nordfors, Kerstin、Nishida, Toshiaki、Enzell, Curt R.、Berg, Jan-Eric

  DOI：——

  日期：——
• COSTE-MANIERE, I. C.;ZAHRA, J. P.;WAEGELL, B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1017-1020
  作者：COSTE-MANIERE, I. C.、ZAHRA, J. P.、WAEGELL, B.

  DOI：——

  日期：——