8-hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-one | 16736-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-one
• 英文别名: 4-((1R,2R,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)butan-2-one；(+)-8α-hydroxy-14,15-bisnorlabdan-13-one；14,15-dinor-8α-hydroxy-13-labdanone；8-hydroxy-14,15-dinor-labdan-13-one；8-Hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-on；4-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]butan-2-one
• CAS: 16736-51-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: PDKAQNNCLCGPJX-CIRFHOKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  367.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-one 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(+)-(5S,10S)-13-methylpodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Nimbiol and Other Podocarpanes Derivatives from Sclareol

  摘要：

  该研究开辟了以荚果烷为骨架的三环二萜的新途径，总体收率极高，并实现了从仙客来醇到 (+)-nimbiol 的高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982533
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 sudan red 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-hydroxy-15,16-dinor-labdan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antischistosomal Properties of Sclareol and Its Heck-Coupled Derivatives: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Untargeted Metabolomics
  作者：Alessandra Crusco、Helen Whiteland、Rafael Baptista、Josephine E. Forde-Thomas、Manfred Beckmann、Luis A. J. Mur、Robert J. Nash、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00034

  日期：2019.7.12

  parasitic trematode responsible for the neglected tropical disease schistosomiasis. Microwave-assisted synthesis of Heck-coupled derivatives improved activity, with the substituents choice guided by the Matsy decision tree. The most active derivative 12 showed improved potency and selectivity on larval (IC50 ≈ 2.2 μM, selectivity index (SI) ≈ 22 in comparison to HepG2 cells), juvenile (IC50 = 1.7 μM, SI

  香紫苏醇是一种植物来源的二萜类化合物，被广泛用作香料和调味剂，以其有希望的抗菌和抗癌特性而闻名。但是，它以前对蠕虫寄生虫的活性尚未见报道。在这里，我们表明香紫苏醇对曼氏血吸虫的幼虫期（IC50≈13μM），幼年期（IC50 = 5.0μM）和成年期（IC50 = 19.3μM）具有活性，这是一种导致被忽视的热带病血吸虫病的寄生性吸虫。微波辅助的Heck偶联衍生物的合成提高了活性，在Matsy决策树的指导下选择了取代基。活性最高的衍生物12对幼虫（IC50≈2.2μM，与HepG2细胞相比的选择性指数（SI）≈22），幼年（IC50 = 1.7μM，SI = 28.8）和成年血吸虫（IC50 = 9.4μM，SI = 5。2）。扫描电子显微镜研究表明，化合物12在亚致死浓度（12.5μM）下引起成虫蠕虫表面起泡。此外，该化合物在最低测试浓度（3.13μM）下抑制了产卵。观察到的表型和通过非靶
• Bioinspired Asymmetric Synthesis of Hispidanin A
  作者：Fuzhuo Li、Qian Tu、Sijia Chen、Lei Zhu、Yu Lan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.201700838

  日期：2017.5.15

  The first enantiospecific synthesis of hispidanin A (4), a dimeric diterpenoid from the rhizomes of Isodon hispida, was achieved with a longest linear sequence of 12 steps in 6.5 % overall yield. A key component is the use of the abundant and naturally occurring diterpenoids (+)‐sclareolide and (+)‐sclareol as starting materials, which enables the gram‐scale preparation of the key intermediates totarane

  首次对映体合成的组氨酸A（4），一种来自组织异形齿状根的二聚体二萜，以最长的12步线性序列完成，总产率为6.5％。一个关键组成部分是使用大量天然存在的双萜类化合物（+）-香紫苏内酯和（+）-香紫苏醇作为原料，这使得关键中间体托丹烷（1）和s- trans- 12E的克级制备成为可能， 14-labdadien-20,8β-内酰胺（2）。随后，托拉烷（1）与拉巴二烯内酯（2）的热或an催化的分子间Diels-Alder反应提供了收敛和快速获得天然产物Hispidanin A的途径（4）。综合研究为有效构建这些建筑复杂的天然产品提供了重要动力。
• Prehispanolone Analogs: Stereochemistry Control at C-5 in the Preparation of 1-Oxaspiro[4,5]decane Fused Systems and Related Compounds
  作者：Pilar Basabe、Antonio Estrella、Isidro S. Marcos、David Díez、Anna M. Lithgow、A. J. P. White、David J. Williams、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2001-9723

  日期：——

  A new strategy for acid-catalyzed intramolecular epoxide ring-opening is described for preparing grindelic acid derivatives. Proper functionalization of ring B allows stereochemical control for the epoxide and spiran carbons. The carbonyl group at C-7 allows the control of C-8 in the synthesis of prehispanolone analogues.

  描述了一种用于制备格林德酸衍生物的酸催化分子内环氧化物开环的新策略。对环B的适当功能化允许对环氧基和螺旋碳的立体化学进行控制。C-7的羰基团可以在合成前西班牙醇类似物时控制C-8。
• Side-chain migration reactions and ring B aromatization in labdanes: scope and limitations. Synthesis of isofregenedane type tetrahydronaphthalenic diterpenes
  作者：I.S Marcos、P Basabe、M Laderas、D Dı́ez、A Jorge、J.M Rodilla、R.F Moro、A.M Lithgow、I.G Barata、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00247-3

  日期：2003.3

  The reaction of bicyclic diterpenes with an allylic oxygenated function or an equivalent functionality on ring B in the presence of I2/benzene afforded a simple and rapid synthesis of tetrahydronaphthalenic diterpenes of the isofregenedane class.

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。
• Synthesis of a Novel Diterpenoid Rearrangement Product
  作者：JG Bendall、RC Cambie、SC Moratti、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951747

  日期：——

  The two intermediates postulated in the rearrangement of the labdane diterpenoid octahy-dronaphthopyranone (2) into the octahydronaphthofuranone (4) have been synthesized and coupled, thereby providing support for a previously proposed rearrangement mechanism.

  我们合成并耦合了唇形二萜八氢-二萘并吡喃酮（2）重排为八氢萘并呋喃酮（4）过程中的两个中间产物，从而为之前提出的重排机制提供了支持。