香紫苏二醇 | 38419-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 香紫苏二醇
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (-)-ambradiol；(R)-sclareodiol；13,14,15,16-tetranor-8α,12-labdanediol；(1R,2R,4aS,8aS)-sclareodiol；ambroxdiol；8α,12-dihydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdane；sclareol glycol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 38419-75-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: AIALTZSQORJYNJ-LQKXBSAESA-N

物化性质

• 熔点：
  132.2-133.0 °C
• 沸点：
  315.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香紫苏二醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 12,13-diacetoxy-11-homodrim-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol

  摘要：

  11-homodrim-7-en-9α,12,13-triol 是一种用于制备多官能团 11-homodrimane 倍半萜的简便合成物。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9998-x
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 sudan red 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 香紫苏二醇
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards practical earth abundant reduction catalysis: design of improved catalysts for manganese catalysed hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cy01601e

  日期：——

  Manganese catalysts derived from tridentate P,N,N ligands can be activated easily using weak bases for both ketone and ester hydrogenations. Kinetic studies indicate the ketone hydrogenations are 0th order in acetophenone, positive order in hydrogen and 1st order in the catalyst. This implies that the rate determining step of the reaction was the activation of hydrogen. New ligand systems with varying

  源自三齿P，N，N配体的锰催化剂可以使用弱碱轻松地活化，以进行酮和酯的加氢反应。动力学研究表明，酮氢化在苯乙酮中为0级，在氢中为正级，在催化剂中为1级。这暗示该反应的速率确定步骤是氢的活化。研究了具有不同供体强度的新型配体体系，这可能使氢活化显着更有效。这些动力学研究的结果是，发现了一种相对于母体系统而言，苯乙酮氢化反应的初始转换频率提高了约3倍的催化剂。酯加氢和酮转移加氢（异丙醇作为还原剂）对于底物和催化剂都是第一级的。动力学研究还获得了对催化剂稳定性的了解，并确定了在整个催化反应中催化剂稳定的工作范围（以及仍然可以实现高收率的更大的工作范围）。新的更具活性的催化剂将富电子膦与富电子吡啶结合使用，能够在65°C的条件下使用低至0.01 mol％的催化剂氢化苯乙酮。总之，描述了还原21种酮和15种酯的方案。将富电子膦与富电子吡啶结合使用能够在低至65°C的条件下使用低至0.01 mol％的
• General and Phosphine‐Free Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation of Esters to Alcohols
  作者：Zhihui Shao、Rui Zhong、Raffaella Ferraccioli、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900292

  日期：2019.11

  Catalytic hydrogenation of esters is essential for the sustainable production of alcohols in organic synthesis and chemical industry. Herein, we describe the first non‐noble metal catalytic system that enables an efficient hydrogenation of non‐activated esters to alcohols in the absence of phosphine ligands (with a maximum turnover number of 2391). The general applicability of this protocol was demonstrated

  酯的催化加氢对于有机合成和化学工业中酒精的可持续生产至关重要。本文中，我们描述了第一个非贵金属催化系统，该系统能够在不存在膦配体的情况下将未活化的酯有效地氢化为醇（最大转换数为2391）。39种酯类底物（包括芳族/脂肪族酯，内酯，聚酯和各种药物分子）的高产氢化证明了该方案的普遍适用性。
• [EN] USE OF A RUTHENIUM CATALYST COMPRISING A TETRADENTATE LIGAND FOR HYDROGENATION OF ESTERS AND/OR FORMATION OF ESTERS AND A RUTHENIUM COMPLEX COMPRISING SAID TETRADENTATE LIGAND<br/>[FR] UTILISATION D'UN CATALYSEUR AU RUTHÉNIUM COMPRENANT UN LIGAND TÉTRADENTATE POUR HYDROGÉNATION D'ESTERS ET/OU FORMATION D'ESTERS ET COMPLEXE DE RUTHÉNIUM COMPRENANT LEDIT LIGAND TÉTRADENTATE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019138000A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to the use of a transition metal catalyst TMC1, which comprises a transition metal M selected from metals of groups 7, 8, 9 and 10 of the periodic table of elements according to IUPAC and a tetradentate ligand of formula I wherein R1 are identical or different and are each an organic radical having from 1 to 40 carbon atoms, and R2 are identical or different and are each an organic radical having from 1 to 40 carbon atoms, as catalyst in processes for formation of compounds comprising at least one carboxylic acid ester functional group -O-C(=O)- starting from at least one primary alcohol and/or hydrogenation of compounds comprising at least one carboxylic acid ester functional group -O-C(=O)-. The present invention further relates to a process for hydrogenation of a compound comprising at least one carboxylic acid ester functional group -O-C(=O)-, to a process for the formation of a compound comprising at least one carboxylic acid ester functional group -O-C(=O)- by dehydrogenase coupling of at least one primary alcohol with a second alcoholic OH-group, to a transition metal complex comprising the tetradentate ligand of formula I and to a process for preparing said transition metal complex.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂TMC1的使用，该催化剂包括根据IUPAC周期表元素第7、8、9和10族的过渡金属M以及式I的四齿配体，其中R1相同或不同，每个是有1至40个碳原子的有机基团，R2相同或不同，每个是有1至40个碳原子的有机基团，作为催化剂用于从至少一种一级醇和/或含至少一个羧酸酯功能基团-O-C(=O)-的化合物的氢化反应中形成至少含有一个羧酸酯功能基团-O-C(=O)-的化合物的过程。本发明还涉及一种含至少一个羧酸酯功能基团-O-C(=O)-的化合物的氢化过程，一种通过至少一种一级醇与第二个醇基团OH的脱氢酶偶联形成至少含有一个羧酸酯功能基团-O-C(=O)-的化合物的方法，一种包含式I四齿配体的过渡金属配合物，以及一种制备所述过渡金属配合物的方法。
• Manganese‐Catalyzed Hydrogenation of Sclareolide to Ambradiol
  作者：Viktoriia Zubar、Niels Lichtenberger、Mathias Schelwies、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/cctc.202101443

  日期：2022.1.10

  Pincer complexes: A simple and practical approach for the hydrogenation of (+)-Sclareolide to (−)-Ambradiol. The applied manganese catalyst can be prepared in two steps starting from commercially available starting materials. The procedure can be applied for a number of other esters highlighting the versatility of the developed protocol.

  钳形配合物：一种简单实用的方法，用于将 (+)-香紫苏内酯氢化为 (-)-Ambradiol。应用的锰催化剂可以从可商购的起始材料开始分两步制备。该程序可应用于许多其他酯类，突出了开发协议的多功能性。
• Direct Construction of Quaternary Carbons from Tertiary Alcohols via Photoredox-Catalyzed Fragmentation of <i>tert</i>-Alkyl <i>N</i>-Phthalimidoyl Oxalates
  作者：Gregory L. Lackner、Kyle W. Quasdorf、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja408971t

  日期：2013.10.16

  A convenient method for the direct construction of quaternary carbons from tertiary alcohols by visible-light photoredox coupling of tert-alkyl N-phthalimidoyl oxalate intermediates with electron-deficient alkenes is reported.

  报道了一种通过可见光光氧化还原偶联由叔醇直接构建季碳的简便方法，N-邻苯二甲酰草酸叔烷基中间体与缺电子烯烃。