赖百当-13-烯-8,15-二醇 | 3649-91-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 赖百当-13-烯-8,15-二醇
• 中文别名: （E）-赖百当-13-烯-8,15-二醇
• 英文名称: 8,15-dihydroxy-13E-labdane
• 英文别名: (5S,8R,9R,10S)-(+)-(13E)-labd-13-ene-8,15-diol；(-)-(13E)-labd-13-ene-8α,15-diol；labdan-13(E)-ene-8α-ol-15-diol；(13E)-13-labdene-8α,15-diol；13(E)-labd-13-en-8α,15-diol；labdan-13(E)-ene-8α,15-diol；Labd-13-ene-8,15-diol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 3649-91-0；10267-30-8；10267-31-9；11056-03-4；13903-00-9；22338-63-2；22343-28-8；25532-83-6；26790-87-4；58917-32-1；79434-22-3；100349-53-9；100349-54-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: LEOHDQKUMQKLMP-NUKBDRAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赖百当-13-烯-8,15-二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 sudan red 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 赖百当-13-烯-8,15-二醇
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conversion of labdadienols into pimara- and rosa-dienes
  作者：T. McCreadie、K. H. Overton

  DOI：10.1039/j39710000312

  日期：——

  Manool (1a), 13-epi-manool (1b), and the related alcohols (5) and (6) have been converted by acid via the pimaradienes (2a and b) into rosadienes (3a and b). Prolonged treatment with acid leads to abieta-rosadienes such as (25).

  甘露醇（1a），13-表甘露醇（1b）以及相关的醇（5）和（6）已通过苯丙二烯（2a和b）被酸转化为玫瑰二烯（3a和b）。长时间用酸处理会导致生成松果油-玫瑰二烯，如（25）。
• Terpenoids from leaves of Juniperus thurifera
  作者：A.San Feliciano、M. Medarde、J.L. Lopez、J.M. Miguel del Corral、P. Puebla、A.F. Barrero

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80134-1

  日期：1988.1

  Abstract Nineteen diterpenoids of the labdane, pimarane and abietane skeletons and four known sesquiterpenoids were isolated from Juniperus thurifera leaves. Thirteen of these diterpenoids are described for the first time as natural products. Their structures were elucidated principally by NMR techniques and chemical transformations.

  摘要 从杜松叶中分离出了 19 种劳丹脂、海松烷和松香烷骨架的二萜和 4 种已知的倍半萜。其中 13 种二萜类化合物首次被描述为天然产物。它们的结构主要通过核磁共振技术和化学转化来阐明。
• Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps
  作者：I.C. Coste-Manière、J.P. Zahra、B. Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85323-1

  日期：1988.1

  Ambraoxide, Ambrox ®, methylambraoxide and ambracetal are synthetised via key steps involving respectively a palladium acetate catalysed elimination and a PdCl2(CH3CN)2 catalysed isomerisation of the mixture of sclareol and episclareol acetates.

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。
• Absolute Configuration of Labdane Diterpenoids from<i>Physalis nicandroides</i>
  作者：Emma Maldonado、Ana L. Pérez-Castorena、Yunuen Romero、Mahinda Martínez

  DOI：10.1021/np500688c

  日期：2015.2.27

  aerial parts of Physalis nicandroides. The structures of 1 and 2, including their absolute configurations, were established by analyses of their spectroscopic data, together with the X-ray diffraction analysis of acetonide 3 and chemical correlation with (−)-(13E)-labd-13-ene-8α,15-diol (6), whose absolute configuration was also confirmed by X-ray analysis of its dibromo derivative 7. The epimeric labdenediols

  从酸浆the的地上部分分离出新的游离异链齿兰醇1和2的混合物。1和2的结构，包括它们的绝对构型，是通过对它们的光谱数据进行分析，以及对乙炔化物3的X射线衍射分析以及与（-）-（13 E）-labd-13-ene的化学相关性而建立的-8α，15-二醇（6），其绝对构型也通过对其二溴衍生物7的X射线分析证实。差向异构体拉丹烯二醇8和9，已知的拉丹烯6和11，并且酰基蔗糖12和13也被分离。Labdanes 6和11在诱导的耳部水肿模型中显示出中等的抗炎活性。
• Bicyclic resin acids of the oleoresins of Pinus mugo and P. strobus
  作者：V. I. Bol'shakova、�. N. Shmidt、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00596770

  日期：——

  Continuing a study of the chemical composition of the oleoresins of conifers growing in Transcarpathia [i], we have investigated the composition of the polyfunctional resin acids of the oleoresin of Pinus mugo K. (Swiss mountain pine) and of Pinus strobus Ledb. (eastern white pine or Weymouth pine). Methylation of the acidic fraction of the oleoresin followed by chromatography of the combined methyl

  继续研究生长在 Transcarpathia [i] 的针叶树的油树脂的化学成分，我们研究了 Pinus mugo K.（瑞士山松）和 Pinus strobus Ledb 的油树脂的多官能树脂酸的组成。（东部白松或韦茅斯松）。油性树脂的酸性部分甲基化，随后对合并的甲酯进行色谱分离，分离出三种以前在国内针叶树的油性树脂中未发现的双环拉丹酸的酯。