(1R,2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalene-propanol | 16719-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalene-propanol
• 英文别名: 14,15,16-trinor-labdane-8,12-diol；14,15,16-Trinor-labdan-8,12-diol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-(3-hydroxypropyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 16719-27-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: NFWFGTBPOBFNSB-HDEZJCGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalene-propanol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到8,13-epoxy-14,15,16-trinor-labdane
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 palladium diacetate ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalene-propanol
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Odeur et constitution IV. Sur les époxydes hydroaromatiques à odeur ambrée
  作者：M. Hinder、M. Stoll

  DOI：10.1002/hlca.19500330527

  日期：——

  La réduction de la lactone I, de l'hydroxyacide VI, de l'acétoxyacide VII ou de l'ozonide de l'oxyde non saturé XII par l'hydrure de lithium-aluminium donne le glycol II avec un bon rendement.

  内酯I，羟基丙酸VI，羟基乙酸VII或不饱和的氧代十二烷基苯磺酸铝锂II胶粘剂。
• New total synthesis of (+)-ambrein
  作者：Naoko Fujiwara、Masako Kinoshita、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.015

  日期：2006.11

  The convergent synthesis of (+)-ambrein 1 was achieved based on a modified Julia coupling reaction between aldehyde 14 corresponding to the left-half A and sulfone 25a or 25b corresponding to the right-half B. Aldehyde 14 was synthesized in 14% overall yield (nine steps) from the enzymatic resolution product, epoxy alcohol (8aS)-2. Sulfone 25a or 25b was synthesized in 11 steps (25a: 41% overall yield, 25b: 56% overall yield) from the enzymatic resolution product, (1S,6S)-2,2-dimethyl-6-hydroxyhexane-l-carboxylate 4. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1265 - 1284
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Collin-Asselineau et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 715,719
  作者：Collin-Asselineau et al.

  DOI：——

  日期：——
• VLAD, P. F.;UNGUR, N. D., SYNTHESIS, 1983, N 3, 216-219
  作者：VLAD, P. F.、UNGUR, N. D.

  DOI：——

  日期：——