苯基缩水甘油醚 | 122-60-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯基缩水甘油醚
• 中文别名: 苯基环氧丙基醚；缩水甘油苯基醚；环氧丙基苯基醚；1,2-环氧-3-苯氧基丙烷；2,3-环氧丙基苯醚；缩水甘油基苯基醚；苯氧基甲基环氧乙烷；3-苯氧基-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: Phenyl glycidyl ether
• 英文别名: glycidyl phenyl ether；2-(phenoxymethyl)oxirane；1,2-epoxy-3-phenoxypropane；epoxypropyl phenyl ether；2,3-epoxypropyl phenyl ether；PGE
• CAS: 122-60-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD00005133
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3.5 °C(lit.)
• 沸点：
  245-247 °C(lit.)
• 密度：
  1.109 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5.2 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为2.4克/升
• 暴露限值：
  TLV-TWA 6 mg/m3 (1 ppm) (ACGIH); 1 ppm (15 min) (NIOSH).
• LogP：
  1.61 at 25℃
• 物理描述：
  Colorless liquid. [Note: A solid below 38°F.]
• 颜色/状态：
  Colorless liquid (Note: A solid below 38 degrees F)
• 蒸汽密度：
  4.37 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.0X10-2 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  Energy of decomposition (in range 360-450 °C) measured as 0.626 kJ/g.
• 聚合：
  The substance polymerize under the influence of acid(s), bases(s) and amines.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5307 at 21 °C
• 保留指数：
  1251
• 稳定性/保质期：

  这是一种无色透明的液体，容易溶解在乙醚和苯中，不溶于水，并且能够随着水蒸气挥发。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在大鼠和雪貂中，2,3-环氧丙基苯基醚被代谢成3-(S-谷胱甘肽基)-2-羟基丙基苯基醚。

2,3-Epoxypropyl phenyl ether metabolized in rat and ferret to 3-(S-glutathionyl)-2-hydroxypropyl phenyl ether. /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

兔子和老鼠服用1,2-环氧-3-苯氧基丙烷后，会排出2-羟基-3-苯氧基丙酸和N-乙酰-S-（2-羟基-3-苯氧基丙基）-L-半胱氨酸。这种给药会导致肝脏谷胱甘肽水平显著下降。

Rabbits and rats dosed with 1,2-epoxy-3-phenoxypropane excrete 2-hydroxy-3-phenoxypropionic acid and N-acetyl-S-2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-L-cysteine. The administration produces a marked fall in hepatic glutathione level.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

体外代谢结合是由谷胱甘肽-S-烷基转移酶催化的。

In vitro metabolic conjugation is catalyzed by glutathione-S-alkyltransferase.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和家兔中进行的PGE研究显示，PGE的代谢存在两个关键机制：环氧化物的水解和谷胱甘肽结合。在大鼠中，谷胱甘肽（GSH）结合的能力有限，且随着PGE暴露量的增加，GSH结合与水解的比例会降低。在大鼠皮下给药PGE后，通过尿液识别出的代谢物是3-苯基氧基乙酸（占给药剂量的高达94%）和少量的苯基缩水甘油醚的巯基尿酸（N-乙酰-S-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-L-半胱氨酸）... 描述了一种新的代谢物（N-乙酰-O-苯基丝氨酸），它是通过环氧化物的水解途径的转氨作用产生的。

Studies with PGE in rats and rabbits have shown evidence for two key mechanisms in the metabolism of PGE: hydrolysis of the epoxide group and glutathione conjugation. In rats, the capacity for glutathione (GSH) conjugation is limited and the ratio of GSH conjugation and hydrolysis decreases with increasing exposure to PGE. Urinary metabolites identified for rat following subcutaneous administration of PGE were 3-phenyloxylacetic acid (up to 94% of the administered dose) and small quantities of the mercapturic acid of phenyl glycidyl ether (N-acetyl-S-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-L-cysteine) ... A novel metabolite (N-acetyl-O-phenylserine) derived from transamination from the epoxide hydrolysis pathway was described.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对苯基缩水甘油醚（PGE）和邻甲酚缩水甘油醚（o-CGE）代谢物的大鼠尿排泄进行了研究。收集了经腹膜内给药PGE或o-CGE的大鼠的尿液，剂量范围为0.033至1.0 mmol/kg。用乙酸乙酯或二乙醚从酸化尿液中提取代谢物，并通过GC/MS分析确定其身份。PGE的环氧化合物可以通过与谷胱甘肽（GSH）结合或环氧化水解而失活。经过进一步代谢，这些途径导致尿液中苯基缩水甘油醚巯基尿酸（PGEMA）和3-（苯氧基）乳酸（POLA）的排泄。PGEMA和POLA的排泄之前已有描述，并在本研究中得到了证实。此外，还识别出一个新的代谢物N-乙酰-O-苯基丝氨酸（NAPS），据推测它是通过POLA的后续氧化、转氨和乙酰化形成的。对于PGEMA，发现了剂量-排泄量的线性关系（r2 = 0.988），随着PGE剂量的增加，排泄的剂量百分比从27%下降到10%。对于NAPS，也发现了剂量-排泄量的线性关系（r2 = 0.985），NAPS占PGE剂量的27%。PGEMA和NAPS的排泄相当快：分别有93%和75%的各自总累积排泄量在给药后6小时内就已经收集到。

The urinary excretion of metabolites of phenyl glycidyl ether (PGE) and o-cresyl glycidyl ether (o-CGE) was investigated in rats. Urine was collected, in fractions, from rats intraperitoneally administered PGE or o-CGE in doses ranging from 0.033 to 1.0 mmol/kg. The metabolites were extracted from acidified urine with ethyl acetate or diethyl ether, and their identity was elucidated by GC/MS analysis. The epoxide of PGE can be inactivated by glutathione (GSH) conjugation or epoxide hydrolysis. After further metabolism, these routes lead to the urinary excretion of phenyl glycidyl ether mercapturic acid (PGEMA) and 3-(phenyloxy)lactic acid (POLA). The excretion of PGEMA and POLA was described before and is confirmed in this study. Additionally, a new metabolite was identified as N-acetyl-O-phenylserine (NAPS), which is proposed to be formed from POLA by subsequent oxidation, transamination, and N-acetylation. For PGEMA a linear dose-excretion relationship was found (r2 = 0.988), and the percentage of the dose excreted declined from 27% to 10% with increasing PGE dose. For NAPS also a linear dose-excretion relationship was found (r2 = 0.985), and NAPS accounted for 27% of the PGE dose. The excretion of PGEMA and NAPS was rather fast: 93% and 75%, respectively, of the respective total cumulative amounts excreted was already collected within 6 hr after administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：关于苯基缩水甘油醚的致癌性，没有可用的流行病学数据。在实验动物中有充分的证据表明苯基缩水甘油醚具有致癌性。总体评估：苯基缩水甘油醚可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of phenyl glycidyl ether were available. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of phenyl glycidyl ether. Overall evaluation: Phenyl glycidyl ether is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3；已确认对动物有致癌性，但对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：环氧苯乙烷

IARC Carcinogenic Agent:Phenyl glycidyl ether

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第47卷：（1989年）一些有机溶剂、树脂单体及相关化合物、颜料以及在油漆制造和绘画工作中的职业暴露

IARC Monographs:Volume 47: (1989) Some Organic Solvents, Resin Monomers and Related Compounds, Pigments and Occupational Exposures in Paint Manufacture and Painting

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

Phenyl glycidyl ether percutaneous absorption rates were 13.5 mg/sq cm/hr in rats & 4.2 mg/sq cm/hr for rabbits. 环氧苯乙烷通过大鼠的皮肤吸收速率为13.5毫克/平方厘米/小时，通过兔子的皮肤吸收速率为4.2毫克/平方厘米/小时。

Phenyl glycidyl ether percutaneous absorption rates were 13.5 mg/sq cm/hr in rats & 4.2 mg/sq cm/hr for rabbits.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大鼠和家兔对PGE的急性皮肤治疗表明，该物质能很好地通过皮肤吸收……

Acute dermal treatment of rats and rabbits with PGE showed that the substance is well absorbed through the skin... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 1 ppm (6 mg/m3) [15-minute]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 立即威胁生命和健康浓度：
  100 ppm
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R43,R45,R37/38,R68,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29109000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TZ3675000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H312 + H332,H315,H317,H318,H335,H341,H350,H412
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P273,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313
• 储存条件：
  本品应存放在设有排水管或下水道的阴凉场所，并避免与强氧化剂、强碱、强酸和胺类物质混合存放。请将其保存在避光的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯缩水甘油醚；1，2-环氧-3-苯氧基丙烷
化学品英文名称：	Phenyl tlycidyl ether；1，2-Epoxy-3-phenoxypropane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-60-1
分子式：	C 9 H 10 O 2
分子量：	150.17

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯缩水甘油醚；1，2-环氧-3-苯氧基丙烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼和皮肤有刺激性。长期反复接触可致皮炎，对皮肤有致敏作用。本品蒸气压低，现场蒸气危害性不大。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热发生剧烈分解。甚至发生爆炸，若遇高热可发生剧烈分解，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、三氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿—般消防防护服，在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所，也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV-TWA：ACGIH 1pp
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，戴面具式呼吸器，紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴防护手套。戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣，保持良好的卫生习惯，防止皮肤和粘膜的损害。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	3．5
沸点(℃)：	245
相对密度(水=1)：	1．11
相对蒸气密度(空气=1)：	4．37
饱和蒸气压(kPa)：	0．0013(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 9 H 10 O 2
分子量：	150.17
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，可混溶于甲苯、丙酮。
主要用途：	用作卤素化合物的稳定剂，也用作化学中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：3850mg／kg(大鼠经口);1400mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	对眼和皮肤有刺激性；对皮肤有致敏作用。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内，远离火种、热源，防止阳光直射，保持容器密封，应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

这是一种无色透明液体，熔点为3.5℃，沸点在100kPa压力下为242.5℃。其相对密度为1.1109（21.2/4℃），折光率为1.5307（21℃）。该物质易溶于乙醚和苯，不溶于水，并且可以随水蒸气挥发。

用途

主要用于有机合成的中间体。

生产方法

由苯酚、环氧氯丙烷在氢氧化钠的存在下缩合而制得。具体步骤为：将苯酚与氢氧化钠混合搅拌至完全溶解，冷却至5-6℃后缓慢加入环氧氯丙烷。反应物于25℃搅拌45小时后，使用乙醚进行提取，提取液再用无水碳酸钾干燥并过滤。滤液回收乙醚，经减压蒸馏，收集120-123℃（1.46kPa）的馏分即得环氧丙基苯基醚。

分类

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50: 3850毫克/公斤
• 小鼠口服LD50: 1400毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤接触（兔子）：10毫克/24小时，重度刺激
• 眼睛接触（兔子）：111毫克，轻度刺激

危险特性

• 爆炸物危险：可形成过氧化物，并可能引发爆燃。
• 可燃性：遇明火或高温可燃，放出有毒蒸气。

储运特性

需存放在通风、低温和干燥的库房中，避免与食品及氧化剂分开存放运输。

灭火方法

使用泡沫、干粉、二氧化碳或雾状水进行灭火。

职业卫生标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：6毫克/立方米
• 短时间接触容许浓度（STEL）：60毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-phenoxymethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助使用氧化石墨烯催化剂通过环氧化物或 1,2-二醇与各种酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物

  摘要：

  本研究的主要目标涉及使用氧化石墨烯催化剂通过两种方法合成 1,3-二氧戊环衍生物。在第一种方法中，我们描述了在由氧化石墨烯 (GO) 在超声波照射下催化的酮存在下，通过环氧化物的开环合成 1,3-二氧戊环。在第二个声化学过程中，我们描述了使用相同的 GO 催化剂通过 1,2-二醇与酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物。温和的反应条件、高产率、短反应时间、催化剂的可重复使用性和产物的容易分离使得所开发的方法非常有用。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03196-x
• 作为产物：
  描述：

  噁丙环-2-基甲基苯磺酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到苯基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷-2-基甲基苯磺酸盐的意外重排合成2-（苯氧基甲基）环氧乙烷衍生物

  摘要：

  摘要 通过碱促进重排，从环氧乙烷-2-基甲基苯磺酸盐合成 2-(苯氧基甲基) 环氧乙烷衍生物。通过这个过程，随着 CS 键的意外断裂，形成了一个新的 CO 键。这种不寻常的反应具有反应条件温和、效率高和官能团耐受性优异的特点。在实验结果和对照实验的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258579
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 六氟丙酮 在 苯基缩水甘油醚 作用下， 生成 1,1,1-trifluoro-3-pentyl-2-trifluoromethyl-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Hexafluoroacetone or sym-Dichlorotetrafluoroacetone with Allylic Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01268a600

文献信息

• Facile Room-Temperature MgBr₂· OEt₂-Catalyzed Thiolysis of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian、Hassan Abbasi

  DOI：10.1080/10426500601088697

  日期：2007.2.15

  Solvent-free ring opening of 1,2-epoxides with aromatic and aliphatic thiols under 1 mol% magnesium bromide ethyl etherate catalysis affords rapid formation of β-hydroxy sulfides at ambient temperature with excellent yields. Nucleophilic attack of the thiols occurs regioselectively at the less hindered position of the epoxides.

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。
• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—( )n—或—( )x—CH(OH)—( )y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• METHOXYACRYLATE-BASED FUNGICIDE AND METHODS FOR PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：YANG Guangfu

  公开号：US20100292285A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A pharmaceutical composition of fungicide including at least a compound represented by Formula (I). The pharmaceutical composition of fungicide can further include an emulsifier, a cosolvent, a stabilizer, and a solvent. The fungicide can prevent and treat powdery mildew, downy mildew, gray mold, brown spot, scab of vegetables and fruits, southern leaf blight of corn, rice false smut, citrus stem-end rot, and rape sclerotinia rot, with high efficiency, low toxicity, and relative environmental friendliness. A method of preparing the fungicide and a method of using thereof are also provided.

  一种包括至少一种由化学式（I）表示的化合物的杀菌剂制剂。该杀菌剂制剂还可以包括乳化剂、共溶剂、稳定剂和溶剂。该杀菌剂可以高效、低毒、相对环保地预防和治疗蔬菜和水果的白粉病、霜霉病、灰霉病、褐斑病、疮痂病、玉米南部叶枯病、水稻假穗病、柑橘果蒂腐烂病和油菜菌核病。还提供了一种制备该杀菌剂的方法和使用该杀菌剂的方法。

表征谱图