邻甲苯缩水甘油醚 | 2210-79-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 邻甲苯缩水甘油醚
• 中文别名: 2,3-环氧丙基邻甲苯基醚；邻甲苯基缩水甘油醚；2-[(2-甲基苯氧基)甲基]环氧乙烷；鄰甲酚基縮水甘油基醚；邻甲基苯缩水甘油醚；环氧丙基2-甲基苯基醚；环氧丙烷邻甲苯基醚；2-甲苯缩水甘油醚；顺-2-壬烯-1-醇
• 英文名称: o-Cresyl glycidyl ether
• 英文别名: glycidyl 2-methylphenyl ether；2-((o-tolyloxy)methyl)oxirane；2-toluene glycidyl ether；2-[(2-methylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 2210-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00037847
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KFUSXMDYOPXKKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C/4 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.079 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.5 at 21℃
• 物理描述：
  O-cresyl glycidyl ether is a clear light yellow liquid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.7
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（大鼠）= 6,090 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 6,090 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2910900090
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3082
• 危险标志：
  GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H317,H341,H411
• 危险性防范说明：
  P201,P273,P280,P308 + P313,P333 + P313,P391
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密封装的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

应用2-甲苯缩水甘油醚作为高粘度环氧树脂的有效稀释剂，因其独特的结构和位阻特性，在许多性能方面已接近或超过双环氧类稀释剂，特别是在耐溶剂性和耐水性上表现尤为突出。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲苯缩水甘油醚 在 水 作用下， 生成 甲酚甘油醚
  参考文献：
  名称：

  Pv EH2不对称水解苯乙烯，这是一种具有极高对映选择性和区域选择性的新型菜豆环氧化物水解酶

  摘要：

  一种新颖的EH从菜豆，Pv的EH2，基于所述计算机辅助分析被发现，并且其编码基因被克隆并表达在大肠杆菌Rossetta（DE3）。的重组（重新）基板光谱Pv的EH2进行测定，其中的重新对映体比率Pv的EH2朝向外消旋氧化苯乙烯（外消旋- 1A）为> 200，而它的区域选择性系数，α小号和β - [R ，朝向（小号） -和（R）-1a分别为99.1和69.8％。20 mM rac - 1a的不对称水解通过重新Pv的EH2表达全细胞在25℃下进行，保持（[R ）- 1A具有> 99.5％ee值小号和49.4％的产率，并产生（- [R ）-苯基- 1,2-乙二醇（1B）与96.2％ee p，40分钟内收率49.7％。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.08.026
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-(2-methylphenoxy)propan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以231 mg的产率得到邻甲苯缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  [14C]-标记的脂肪族和芳香族醇缩水甘油醚和甘油醚的合成

  摘要：

  [14C]-标记的缩水甘油醚和相应的甘油醚的合成描述了单官能化合物 1-十二醇和邻甲酚和双官能化合物 4,4'-二羟基-3,3',5,5'-四甲基联苯和 1,6-己二醇。该合成基于醇与 [U-14C]-表氯醇 (1) 之间的反应。使用氢氧化钠将芳香族化合物转化为相应的缩水甘油醚，使用氯化锡 (IV) 作为催化剂将脂肪族化合物转化为相应的缩水甘油醚。因此，放射性标记的缩水甘油醚的产率在 50-80% 之间，化学纯度 >92%，放射化学纯度 >95%。缩水甘油醚的比活性对于单官能化合物约为 0·2 mCi/mmol，对于双官能化合物约为 0·4 mCi/mmol。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<147::aid-jlcr301>3.0.co;2-h

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydrogenation of Epoxides to Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03995

  日期：2019.12.6

  A ruthenium(II)-catalyzed highly selective Markovnikov hydrogenation of terminal epoxides to secondary alcohols is reported. Diverse substitutions on the aryl ring of styrene oxides are tolerated. Benzylic, glycidyl, and aliphatic epoxides as well as diepoxides also underwent facile hydrogenation to provide secondary alcohols with exclusive selectivity. Metal-ligand cooperation-mediated ruthenium trans-dihydride

  据报道，钌（II）催化末端环氧化物向仲醇的高选择性马尔科夫尼科夫加氢反应。容许在苯乙烯氧化物的芳基环上的多个取代。苯甲酸，缩水甘油基和脂肪族的环氧化物以及二环氧化物也容易进行氢化，以提供具有独特选择性的仲醇。对于观察到的选择性的起源，设想了金属-配体配合介导的钌-二氢化钌的形成及其反应，该反应涉及氧和环氧化物的较少取代的末端碳。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tris-Anderson Polyoxometalates for Facile CO₂ Cycloaddition
  作者：Wei-Dong Yu、Yin Zhang、Yu-Yang Han、Bin Li、Sai Shao、Le-Ping Zhang、Hong-Ke Xie、Jun Yan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00019

  日期：2021.3.15

  (NH4)4[ZnMo6O18(C4H8NO3)(OH)3]·4H2O (1), (NH4)4[CuMo6O18(C4H8NO3)(OH)3]·4H2O (2), (TBA)3(NH4)[ZnMo6O17(C5H9O3)2(OH)]·10H2O (3) (TBA = n-C16H36N), and (NH4)4[CuMo6O18(C5H9O3)2]·16H2O (4), were synthesized by a microwave-assisted method. Single-crystal X-ray diffraction revealed that 1 and 2 contained a tris (trihydroxyl organic compounds) ligand grafted on one side, while two tris ligands were grafted on two sides to

  四个新的tris-Anderson多金属氧酸盐（POMs）（NH 4）4 [ZnMo 6 O 18（C 4 H 8 NO 3）（OH）3 ]·4H 2 O（1），（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（C 4 H 8 NO 3）（OH）3 ]·4H 2 O（2），（TBA）3（NH 4）[ZnMo 6 O 17（C 5 H 9 O 3）2（OH）]·10H 2 O（3）（TBA = n -C 16 H 36 N）和（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（C 5 H 9 O 3）2 ]·16H 2 O （4）是通过微波辅助法合成的。X射线单晶衍射表明，1和2的一侧接有一个tris（三羟基有机化合物）配体，而两侧的两个tris配体接枝了，在3和3中形成χ/δ和δ/δ异构体。分别为4。首次获得χ/δ异构体3的1 H和13 C NMR光谱，其中6个亚甲基在1 H NMR光谱中显示6个峰，在13
• Catalytic Non-redox Carbon Dioxide Fixation in Cyclic Carbonates
  作者：Saravanan Subramanian、Julius Oppenheim、Doyun Kim、Thien S. Nguyen、Wahyu M.H. Silo、Byoungkook Kim、William A. Goddard、Cafer T. Yavuz

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.009

  日期：2019.12

  selectivity for a range of substrates under ambient conditions and without the need for co-catalysts, metals, solvent, or pressure. COP-222 is recyclable and has been demonstrated to retain complete retention of activity for over 15 cycles. Moreover, it is scalable to at least a kilogram scale. We determined the reaction mechanism by using quantum mechanics (density functional theory), showing that it involves

  如果要使环氧化物中的CO 2环加成成为可行的非氧化还原CO 2固定途径，至关重要的是，研究人员必须开发出一种活性，稳定，选择性，无金属，可重复使用且具有成本效益的催化剂。为此，我们在此报告一种基于咪唑啉鎓官能团的新型催化剂，该催化剂是通过广泛使用的单体对苯二甲醛和氯化铵的空前，一锅法反应合成的。我们表明，这种共价有机聚合物（COP）-222在环境条件下对一定范围的底物表现出定量的转化率和选择性，而无需助催化剂，金属，溶剂或压力。COP-222是可回收的，并且已被证明可以在15个以上的循环中完全保留其活性。而且，它可以扩展到至少一公斤规模。我们通过量子力学（密度泛函理论）确定了反应机理，表明它涉及亲核攻击驱动的环氧化物开环（ND-ERO）。这与通常一致的机制有关，即协同添加化学吸附的一氧化碳。2。

表征谱图