N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)hydrazine | 114426-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)hydrazine
• 英文别名: 1-hydrazino-3-phenoxy-2-propanol；1-phenoxy-3-hydrazinopropanol-2；1-Hydrazinyl-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 114426-08-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: CAKMCFUIJWBZAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)hydrazine 在 sodium hydride 、 mineral oil 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[1-(3,5-diphenylpyrazol-1-yl)-3-phenoxypropan-2-yl]oxy-N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Bruno; Bondavalli; Ranise, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 5, p. 527 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的含酰肼抑制剂。

  摘要：

  目前正在寻找HIV整合酶抑制剂作为治疗艾滋病的潜在新疗法。迄今为止发现的大量抑制剂含有邻-双-羟基邻苯二酚结构。为了找到开发不依赖于这种潜在的细胞毒性儿茶酚亚结构的新型HIV整合酶抑制剂的结构性线索，基于其指定的结构N-（2-羟基苯甲酰基）-使用三点药效团搜索方法鉴定了NSC 310217 N-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（1）。从NCI资料库中获得NSC 310217的样品时，它显示出对HIV-1整合酶的有效抑制作用（3'处理IC50 = 0.6微克/ mL）。在本文报道的工作中，我们证明了NSC 310217而不是包含1，它对HIV-1整合酶没有抑制作用，大约由N-（2-羟基苯甲酰基）-N'-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（6）和N，N'-双水杨基肼7的1：1混合物组成，所有抑制能力都存在化合物7（链转移的IC50 = 0.7 microM）。在随后的关于7的结构活性研究中，研究表明

  DOI：

  10.1021/jm960755+

文献信息

• Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Pharmacological Activity of Selective A₁ Receptor Antagonists
  作者：Francesco Bondavalli、Maurizio Botta、Olga Bruno、Andrea Ciacci、Federico Corelli、Paola Fossa、Antonio Lucacchini、Fabrizio Manetti、Claudia Martini、Giulia Menozzi、Luisa Mosti、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Andrea Tafi、Maria Letizia Trincavelli

  DOI：10.1021/jm0209580

  日期：2002.10.1

  taken from the literature and a model of the putative A(1) receptor. The pharmacophore model consists of seven features and represents an improvement of the N(6)-C8 model, generally reported as the most probable pharmacophore model for A(1) AR agonists and antagonists. It was used to build up a pseudoreceptor model able to rationalize the relationships between structural properties and biological data

  我们提出了一个组合的计算研究，旨在确定不同类别的化合物对A（1）腺苷受体（AR）表现出拮抗活性所需的三维结构性质。特别是，一种结合了药效基团定位，分子比对和假受体生成的方法被用于推论从文献中获得的一组A（1）AR拮抗剂与推定的A（1）受体模型之间的相互作用途径的假设。药效基团模型包含七个功能部件，代表了N（6）-C8模型的改进，该模型通常被报告为A（1）AR激动剂和拮抗剂的最可能的药效基团模型。它被用来建立一个假受体模型，该模型能够合理化结构特性与生物学数据以及外部生物学数据之间的关系。训练集。实际上，为了进一步评估其统计意义和预测能力，使用了伪受体来预测与构成测试集的化合物相关的结合自由能。虽然这些分子的一部分也来自文献，但其余的化合物是由我们的研究小组设计和合成的。测试了所有新化合物对A（1），A（2a）和A（3）AR的亲和力，显示出有趣的拮抗活性和A（1）选择性。其余的化合物由我们的
• Synthesis and antimicrobial activity of 5-nitrofurfural heteryl hydrazones
  作者：L. N. Vostrova、M. V. Grenaderova、V. S. Nedzvetskii、I. P. Konup、E. K. Andreeva、A. É. Bondar'

  DOI：10.1007/bf00758293

  日期：1989.5
• BOCTPOBA, L. N.;GRENADEROVA, M. V.;NEDZVETSKIJ, V. S.;KONUP, I. P.;ANDREE+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 584-587
  作者：BOCTPOBA, L. N.、GRENADEROVA, M. V.、NEDZVETSKIJ, V. S.、KONUP, I. P.、ANDREE+

  DOI：——

  日期：——
• BRUNO, OLGA;BONDAVILLI, FRANCESCO;RANISE, ANGELO;SCHENONE, PIETRO;LOSASSO+, FARMACO, 45,(1990) N, C. 527-543
  作者：BRUNO, OLGA、BONDAVILLI, FRANCESCO、RANISE, ANGELO、SCHENONE, PIETRO、LOSASSO+

  DOI：——

  日期：——
• Hydrazide-Containing Inhibitors of HIV-1 Integrase
  作者：He Zhao、Nouri Neamati、Sanjay Sunder、Huixiao Hong、Shaomeng Wang、George W. A. Milne、Yves Pommier、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm960755+

  日期：1997.3.1

  Inhibitors of HIV integrase are currently being sought as potential new therapeutics for the treatment of AIDS. A large number of inhibitors discovered to date contain the o-bis-hydroxy catechol structure. In an effort to discover structural leads for the development of new HIV integrase inhibitors which do not rely on this potentially cytotoxic catechol substructure, NSC 310217 was identified using

  目前正在寻找HIV整合酶抑制剂作为治疗艾滋病的潜在新疗法。迄今为止发现的大量抑制剂含有邻-双-羟基邻苯二酚结构。为了找到开发不依赖于这种潜在的细胞毒性儿茶酚亚结构的新型HIV整合酶抑制剂的结构性线索，基于其指定的结构N-（2-羟基苯甲酰基）-使用三点药效团搜索方法鉴定了NSC 310217 N-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（1）。从NCI资料库中获得NSC 310217的样品时，它显示出对HIV-1整合酶的有效抑制作用（3'处理IC50 = 0.6微克/ mL）。在本文报道的工作中，我们证明了NSC 310217而不是包含1，它对HIV-1整合酶没有抑制作用，大约由N-（2-羟基苯甲酰基）-N'-（2-羟基-3-苯氧基丙基）肼（6）和N，N'-双水杨基肼7的1：1混合物组成，所有抑制能力都存在化合物7（链转移的IC50 = 0.7 microM）。在随后的关于7的结构活性研究中，研究表明