1-(N-tert-butyl)amino-3-phenoxy-2-propanol | 64980-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(N-tert-butyl)amino-3-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-(tert-butylamino)-3-phenoxypropan-2-ol；1-phenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane；1-phenoxy-2-hydroxy-3-tert-butylamino propane；1-tert.-Butylamino-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 64980-40-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00458481
• 分子量: 223.315
• InChiKey: DTCRATFVXVJSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium ferrate 、 碘化钛(IV) 、 氢气 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(N-tert-butyl)amino-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  低价钛制得具有肾上腺素β-受体阻滞活性的氨基-2-丙醇结构的新途径

  摘要：

  氨基-2-丙醇结构可通过使用LVT（低价钛）加入原位生成的二卤卡宾的二苄基乙缩醛中获得。该方法可用于获得具有氨基-2-丙醇结构的肾上腺素β-受体阻滞剂。四卤甲烷是最好的二卤卡宾前体。通过添加四氯化碳可以提高使用卤代氟甲烷获得的收率。可以提出可以暗示卤素转移的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00804-6

文献信息

• Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates as extraordinarily effective new catalysts for the aminolysis of 1,2-epoxides
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85073-9

  日期：1994.1

  Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates (triflates), such as Yb(OTf)3, Nd(OTf)3 and Gd(OTf)3, catalyze in a extraordinarily efficient way the aminolysis of 1,2-epoxides, affording the corresponding β-amino alcohols, at room temperature and in a non-protic solvent (CH2Cl2 or toluene), in very good yields. The reactions are completely anti stereoselective and highly regioselective.

  三氟甲烷磺酸镧系元素（III），例如Yb（OTf）3，Nd（OTf）3和Gd（OTf）3以非常有效的方式催化1,2-环氧化物的氨解反应，从而提供相应的β-氨基在室温下和在非质子溶剂（CH 2 Cl 2或甲苯）中以非常高的收率得到醇。反应完全是抗立体选择性的和高度区域选择性的。
• CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF AMINO ALCOHOLS USING MICROREACTORS
  申请人：Bedore Matthew W.

  公开号：US20110118469A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides various methods for the synthesis of chemical species in a microreactor environment. In some cases, reaction products of the present invention may be valuable as intermediates and/or products in pharmaceutical and polymer research. For example, the method may involve the synthesis of amino alcohols within a microchannel. Embodiment described herein may allow for reactions with significantly shorter reaction times and increased efficiency.

  本发明提供了在微反应器环境中合成化学物种的各种方法。在某些情况下，本发明的反应产物可能作为药物和聚合物研究中的中间体和/或产品具有价值。例如，该方法可能涉及在微通道内合成氨基醇。本文描述的实施方式可能允许在显著较短的反应时间和增加的效率下进行反应。
• Solvent-Directed Epoxide Opening with Primary Amines for the Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Gustavo Moura-Letts、Joseph Lizza

  DOI：10.1055/s-0036-1588356

  日期：——

  efficient synthesis of β-amino alcohols from a variety of epoxides and primary unbranched amines in the absence of any catalyst in high yields and regioselectivities is reported. A variety of polar mixed solvent systems allow for the selective formation of secondary amino alcohols over tertiary amino alcohols. The reaction scope extends to a wide variety of aromatic and aliphatic substituted epoxides and

  摘要 据报道，在没有任何催化剂的情况下，可以由多种环氧化物和伯直链伯胺高效合成β-氨基醇，从而具有高收率和区域选择性。多种极性混合溶剂体系允许仲氨基醇相对于叔氨基醇的选择性形成。反应范围扩展到各种带有复杂官能团的芳族和脂族取代的环氧化物和伯胺。 据报道，在没有任何催化剂的情况下，可以由多种环氧化物和伯直链伯胺高效合成β-氨基醇，从而具有高收率和区域选择性。多种极性混合溶剂体系允许仲氨基醇相对于叔氨基醇的选择性形成。反应范围扩展到各种带有复杂官能团的芳族和脂族取代的环氧化物和伯胺。
• Microwave-assisted Aminolysis of Epoxides Under Solvent-free Conditions Catalyzed by Montmorillonite Clay
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Saidi、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1039/a804379e

  日期：——

  The reaction of primary and secondary amines with epoxides in the presence of montmorillonite K10 clay, under solvent-free condtions and microwave irradiation affords high yields of β-amino alcohols.

  在无溶剂条件下，蒙脱石K10黏土存在下，初级和次级胺与环氧化物反应，通过微波辐射可获得高产率的β-氨基醇。
• A New and Efficient Epoxide Ring Opening via Poor Nucleophiles: Indole, <i>p</i>-Nitroaniline, Borane and <i>O</i>-Trimethylsilylhydroxylamine in Lithium Perchlorate
  作者：Akbar Heydari、Morteza Mehrdad、Aziz Maleki、Nafiseh Ahmadi

  DOI：10.1055/s-2004-822406

  日期：——

  2-epoxyphenylether and allyl(2-epoxymethyl) ether are observed through reactions with poor nucleophiles such as indole, borane, O-trimethylsilylhydroxylamine, p-nitroaniline and sterically hindered tert-butylamine in the presence of 5.0 M lithium perchlorate-Et 2 O solution. These reactions are fast, convenient, with rather high yields and are carried out at ambient temperatures.

  2,3-二甲基环氧乙烷、2-环氧苯基醚和烯丙基(2-环氧甲基)醚通过与吲哚、硼烷、O-三甲基甲硅烷基羟胺、对硝基苯胺和空间位阻叔丁胺等不良亲核试剂的反应观察到高区域选择性开环。存在 5.0 M 高氯酸锂-Et 2 O 溶液。这些反应快速、方便、产率相当高，并且在环境温度下进行。