2-丙醇,1-碘-3-苯氧基- | 129501-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-丙醇,1-碘-3-苯氧基-
• 英文名称: 1-iodo-3-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-iodo-3-phenoxy-propan-2-ol；2-Propanol, 1-iodo-3-phenoxy-；1-iodo-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 129501-25-3
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: XWBJMMPMDOGFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 C₂₁H₂₁N₃O₄S 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-丙醇,1-碘-3-苯氧基-
  参考文献：
  名称：

  在含吡啶的大环存在下卤素介导的环氧化物的打开

  摘要：

  在作为新催化剂的三种含吡啶大环二酰胺的存在下，环氧化物与元素碘和溴的开环提供了高产率的邻位碘代醇和溴代醇。这种新方法在温和条件下在各种非质子传递溶剂中区域选择性地发生。催化剂易于回收，可以重复使用多次。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00443-4

文献信息

• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。
• Selective Conversion of Alcohols into Alkyl Iodides Using a Thioiminium Salt
  作者：Adam R. Ellwood、Michael J. Porter

  DOI：10.1021/jo901415n

  日期：2009.10.16

  Treatment of a range of primary and secondary alcohols with MeSCH═NMe2+ I− affords the corresponding alkyl iodides in excellent yield with straightforward purification. Selective formation of a primary iodide in the presence of a secondary alcohol can be achieved.

  一系列带有MeSCH═NMe伯醇和仲醇的治疗2 +我-得到与简单的纯化产率优异的相应的烷基碘化物。可以在仲醇存在下选择性形成伯碘化物。
• Selective Conversion of Epoxides to<i>vic</i>-Halo Alcohols and Symmetrical or Unsymmetrical Dihalides by Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in the Presence of Quaternary Ammonium Halides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ghasem Aghapour、Azarmidokht Nahid

  DOI：10.1246/bcsj.77.1885

  日期：2004.10

  A new method is described for the efficient and selective conversion of epoxides to vic-halo alcohols or symmetrical and unsymmetrical dihalides using PPh 3 /DDQ/F 4 NX (X = Cl, Br, I) as a mixed-reagent system.

  描述了一种使用 PPh 3 /DDQ/F 4 NX (X = Cl, Br, I) 作为混合试剂系统将环氧化物有效和选择性地转化为 vic-halo 醇或对称和不对称二卤化物的新方法。
• Convenient synthesis of cyclic carbonates from CO₂ and epoxides by simple secondary and primary ammonium iodides as metal-free catalysts under mild conditions and its application to synthesis of polymer bearing cyclic carbonate moiety
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.26492

  日期：2013.3.1

  Hydroiodides of secondary and primary amines effectively catalyzed the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, to obtain the corresponding five‐membered cyclic carbonates in moderate to high yields. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected by the counter anions of the ammonium salts; the iodides

  仲胺和伯胺的氢碘化物在温和的条件下（例如常压和环境温度）有效催化了二氧化碳和环氧化物的反应，以中等至高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。详细的研究表明，铵盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物有效地催化了碳酸盐形成反应，而溴化物和氯化物的对应物几乎没有催化作用。我们还揭示了影响催化反应的胺部分的两个重要因素。首先，催化活性随着铵氮原子上取代基的体积增加而增加。第二，随着母体胺变得更碱性，催化变得更加有效。在这项研究中，碘化二环己基碘化铵是最好的催化剂。作为该反应系统的一种应用，我们合成了带有环氧基侧基的均聚物和共聚物作为底物，并在45°C的1个大气压下将其高效转化为相应的带有环碳酸侧基的均聚物和共聚物。仅通过在水中沉淀即可轻松纯化所有聚合物，并以高收率（> 95％）进行分离。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年
• Visible-light-triggered Catalytic Halohydrin Synthesis from Epoxides and Trichloroacetonitrile by Copper and Iron Salts
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.190679

  日期：2019.12.5

  Preparation of vicinal halohydrins, in which copper or iron chlorides catalyze the ring-opening reaction of epoxides with visible light effectively, is described. The use of trichloroacetonitrile a...

  描述了邻位卤代醇的制备，其中氯化铜或氯化铁有效地催化环氧化物与可见光的开环反应。三氯乙腈的用途...