1,2-环氧基-3-(3-甲基苯氧基丙烷) | 2186-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2-环氧基-3-(3-甲基苯氧基丙烷)
• 中文别名: 2(3-甲基苯氧甲基)环氧乙烷
• 英文名称: m-tolyl glycidyl ether
• 英文别名: 2-((m-tolyloxy)methyl)oxirane；2-(3-methylphenoxymethyl)oxirane；1,2-epoxy-3-(3-methylphenoxy)propane；((m-Tolyloxy)methyl)oxirane；2-[(3-methylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 2186-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00046990
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WYAFQPYCJBLWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.5-140.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0801 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 1,220 ppm/4小时

LC50 (rat) = 1,220 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2910900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P272,P273,P280,P302+P352,P308+P313,P332+P313,P362,P391,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H315,H340,H410,H317
• 储存条件：
  室温下，在惰性气体环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧基-3-(3-甲基苯氧基丙烷) 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Azido-3-m-tolyloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型氮丙啶衍生物的简便微波辅助合成和抗结核评价

  摘要：

  通过环氧化物的开环反应制备了新型的2-（芳氧基甲基）氮丙啶和2-（（3-芳基-1-苯基烯丙基氧基）甲基）氮丙啶衍生物。使用元素分析（EA），FT-IR，13 C NMR和1 H NMR表征合成的衍生物。使用MTT-MABA测定法评估了合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB H37Rv）菌株的体外抗结核活性。与标准药物相比，所有氮丙啶衍生物均表现出对MTB H37Rv更具说服力的抗结核活性。在测试的化合物中，2-（萘-1-基氧基）甲基氮丙啶（5b），2-（萘-2-基氧基）甲基氮丙啶（5c），2-（间甲苯基氧基甲基）氮丙啶（5e），2-（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基烯氧基）甲基氮丙啶（12b）和2-（3-（2-氯苯基）-1-苯基烯丙氧基）甲基氮丙啶（12c）显示出良好的前景针对MTB H37Rv的活性。具体而言，化合物5B和12b中显示出的三倍的活性（MIC = 0.5微克/毫升）比标准药物乙胺丁醇（MIC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130038
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 环氧氯丙烷 为溶剂， 生成 1,2-环氧基-3-(3-甲基苯氧基丙烷)
  参考文献：
  名称：

  Bevantolol preparation

  摘要：

  Bevantolol的制备——即1-[3,4-二甲氧基苯乙胺]-3-(间甲苯氧基)-2-丙醇——通过在相对较低的温度下使反应物接触而得以促进。

  公开号：

  US04994618A1

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Tandem H/D Exchange-SET Reductive Deuteration Strategy for the Synthesis of α,β-Deuterated Amines Using D₂O
  作者：Shihui Luo、Chaoqun Weng、Zixuan Qin、Ke Li、Tianxiao Zhao、Yuxuan Ding、Chen Ling、Yuan Ma、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01276

  日期：2021.9.3

  α,β-Deuterated amines are crucial for the development of deuterated drugs. We intend to introduce the novel tandem H/D exchange-single electron transfer (SET) reductive deuteration strategy with high pot- and reagent-economy by the synthesis of α,β-deuterated amine using nitrile as the precursor. The H/D exchange of the −CH2CN group was achieved by D2O/Et3N, which were also the required reagents in

  α,β-氘化胺对于氘化药物的开发至关重要。我们打算通过使用腈作为前体合成 α,β-氘化胺，引入具有高电位和试剂经济性的新型串联 H/D 交换 - 单电子转移（SET）还原氘化策略。-CH 2 CN 基团的H/D 交换是通过D 2 O/Et 3 N 实现的，它们也是串联SmI 2介导的α-氘代腈的SET 还原氘化所需的试剂。bevantolol- d 4的合成进一步展示了该方法的潜在应用。
• [EN] ANALGESIC THAT BINDS FILAMIN A<br/>[FR] ANALGÉSIQUE QUI SE LIE À LA FILAMINE A
  申请人：PAIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010051374A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, composition and method are disclosed that can provide analgesia. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein A, B, X, R1, R2, R7 and R8, and the dashed lines are defined within.

  公开了一种化合物、组合物及方法，能够提供镇痛效果。所考虑的化合物具有与式A相对应的结构，其中A、B、X、R1、R2、R7和R8以及虚线均在定义范围内。
• An Unusual (R)-Selective Epoxide Hydrolase with High Activity for Facile Preparation of Enantiopure Glycidyl Ethers
  作者：Jing Zhao、Yan-Yan Chu、Ai-Tao Li、Xin Ju、Xu-Dong Kong、Jiang Pan、Yun Tang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100031

  日期：2011.6

  ortho‐substituted phenyl glycidyl ethers and para‐nitrostyrene oxide. Worthy of note is that the substrate structure remarkably affected the enantioselectivities of the enzyme, as a reversed (S)‐enantiopreference was unexpectedly observed for the ortho‐nitrophenyl glycidyl ether. As a proof‐of‐concept, five enantiopure epoxides (>99% ee) were obtained in high yields, and a gram‐scale preparation of

  从巨大芽孢杆菌ECU1001中克隆了一种新的环氧水解酶（BMEH），该酶具有异常的（R）-对映体选择性和很高的活性。在对位取代的苯基缩水甘油醚和对硝基苯乙烯氧化物的生物拆分中，实现了最高的对映选择性（E > 200）。值得一提的是，底物结构显着影响了酶的对映选择性，因为人们意外地观察到邻硝基硝基苯缩水甘油醚的反向（S）-对映体选择性。作为概念验证，以高收率获得了五种对映纯环氧化合物（> 99％ee），并以克级制备了（S） -邻甲基苯基缩水甘油基醚，然后成功地在几个小时内完成，这表明BMEH为光学活性的环氧化物的高效制备有吸引力的生物催化剂。
• Highly regio- and enantio-selective hydrolysis of two racemic epoxides by GmEH3, a novel epoxide hydrolase from Glycine max
  作者：Chen Zhang、Chuang Li、Xiu-xiu Zhu、You-yi Liu、Jun Zhao、Min-chen Wu

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.08.011

  日期：2020.12

  50 mM−1 s−1) of purified GmEH3 for (S)-5a was slightly higher than that (kcatR/KmR = 1.52 mM−1 s−1) for (R)-5a, whereas the kcat/Km (5.16 mM−1 s−1) for (S)-7a was much higher than that (0.09 mM−1 s−1) for (R)-7a. Using 200 mg/mL wet cells of E. coli/gmeh3 as the biocatalyst, the scale-up enantioconvergent hydrolysis of 150 mM rac-5a at 25 °C for 1.5 h afforded (R)-5b with 90.2% eep and 95.4% yieldp

  基于计算机辅助分析，从大豆中挖掘出一种新型环氧化物水解酶，命名为Gm EH3。然后，克隆了Gm EH3编码基因gmeh3 ，并在大肠杆菌Rosetta(DE3)中成功表达。在所研究的十种外消旋环氧化物中， Gm EH3 在外消旋间氯苯乙烯氧化物 ( 5a ) 的不对称水解中具有最高和最好的互补区域选择性（区域选择性系数， α S = 93.7% 和 β R = 97.2%），并且对外消旋苯基缩水甘油醚 ( 7a ) 具有最高的对映选择性（对映体比率， E = 55.6）。纯化的Gm EH3 对 ( S )- 5a的催化效率 ( k cat S / K m S = 2.50 mM -1 s -1 ) 略高于 ( k cat R / K m R = 1.52 mM -1 s - ) 1 ) ( R )- 5a ，而 ( S )- 7a的k cat / K m (5.16 mM −1 s −1 )