苯基羟胺 | 100-65-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 中文名称: 苯基羟胺
• 中文别名: N-苯基羟胺；N-羥苯胺；Β-苯胲
• 英文名称: N-Phenylhydroxylamine
• 英文别名: phenylhydroxylamine；hydroxyaniline；β-phenylhydroxylamine；phenylhydroxyamine；N-hydroxylaniline
• CAS: 100-65-2
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD00045718
• 分子量: 109.128
• InChiKey: CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84℃
• 沸点：
  204.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1143 (rough estimate)
• 物理描述：
  N-phenylhydroxylamine appears as tan to brown crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM SATURATED SODIUM CHLORIDE SOLN
• 溶解度：
  Soluble in hot water (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：

  DETERIORATES ON STORAGE

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

苯基羟基胺是通过猪和兔子的苯胺和N-乙基苯胺生物合成的：HEINZE E, HLAVICA P, KIESE M & LIPOWSKY G; 生物化学药物19：641（1970）。HLAVICA P, KIESE M; 生物化学药物18：1501（1969）/来自表格/

PHENYLHYDROXYLAMINE IS BIOSYNTHESIZED FROM ANILINE & N-ETHYLANILINE IN PIG & RABBIT: HEINZE E, HLAVICA P, KIESE M & LIPOWSKY G; BIOCHEM PHARMAC 19: 641 (1970). HLAVICA P, KIESE M; BIOCHEM PHARMAC 18: 1501 (1969) /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苯基羟基胺在大肠杆菌中被代谢为苯胺：KADLUBAR FF, MCKEE EM, ZIEGLER DM；ARCHS BIOCHEM BIOPHYS 156: 46 (1973) /来自表格/

PHENYLHYDROXYLAMINE IS METABOLIZED TO ANILINE IN PIG: KADLUBAR FF, MCKEE EM, ZIEGLER DM; ARCHS BIOCHEM BIOPHYS 156: 46 (1973) /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

细胞色素P-450复合物是通过亚硝基苯直接与缺氧条件下NADPH还原的大鼠肝微粒体相互作用形成的，以及通过苯基羟基胺与有氧微粒体的反应形成的。

CYTOCHROME P-450 COMPLEX WAS FORMED BY DIRECT INTERACTION OF NITROSOBENZENE WITH NADPH-REDUCED RAT LIVER MICROSOMES IN ANAEROBIC CONDITIONS, AND BY REACTION OF PHENYLHYDROXYLAMINE WITH AEROBIC MICROSOMES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过将苯基羟基胺重新排列成邻位和对位的氨基酚，这些氨基酚通过肾脏排出的潜力较低，这可能是恢复氧运输平衡（在发绀之后）的原因。

DETOXIFICATION BY REARRANGEMENT OF THE PHENYLHYDROXYLAMINE TO ORTHO- AND PARA-AMINOPHENOLS OF LOWER POTENTIAL FOR EXCRETION THROUGH THE KIDNEYS PROBABLY IS RESPONSIBLE FOR RESTORATION OF THE OXYGEN TRANSPORT BALANCE /FOLLOWING CYANOSIS/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N-羟基苯胺是苯胺的人类已知代谢物。

N-Hydroxyaniline is a known human metabolite of aniline.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为主要毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as primary toxic effect.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

NORHARMAN与PHENYLHYDROXYLAMINE在S-9混合物的存在下，使用SALMONELLA TYPHIMURIUM TA98进行测试时表现出共诱变作用。共诱变效应仅在S TYPHIMURIUM的框移突变体中发现。

NORHARMAN WAS COMUTAGENIC WITH PHENYLHYDROXYLAMINE WHEN TESTED WITH SALMONELLA TYPHIMURIUM TA98 IN THE PRESENCE OF S-9 MIX. THE COMUTAGENIC EFFECTS WERE FOUND ONLY WITH THE FRAMESHIFT-TYPE MUTANTS OF S TYPHIMURIUM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在工业厂房中，苯基羟基胺已经引起了相当严重的中毒事件，但在人体中尚未观察到超过大约75%的变性血红蛋白的浓度。

.../THERE HAVE BEEN/ RATHER SEVERE POISONINGS FROM PHENYLHYDROXYLAMINE /IN INDUSTRIAL PLANTS/, & STILL HAVE NOT OBSERVED IN MAN CONCN BEYOND APPROX 75% METHEMOGLOBIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

甲烯蓝蛋白水平上升到40%可能没有症状，除了感觉良好。@在更高的浓度下，头痛可能变得严重；出现虚弱、共济失调和头晕。随着浓度的增加……呼吸困难、心动过速和令人警惕的发绀会被注意到。即使在@……水平接近75%，然而，没有特定治疗而恢复一直是常态。/芳香族氨基酸复合物/

METHEMOGLOBIN LEVELS TO 40% MAY EXIST WITHOUT SYMPTOMS OTHER THAN SENSE OF WELL-BEING. @ HIGHER CONCN HEADACHE MAY BECOME SEVERE; WEAKNESS, ATAXIA & LIGHTHEADEDNESS OCCUR. WITH INCREASING CONCN...DYSPNEA, TACHYCARDIA & ALARMING CYANOSIS ARE NOTED. EVEN @...LEVELS APPROXIMATING 75%, HOWEVER, RECOVERY WITHOUT SPECIFIC THERAPY HAS BEEN THE RULE. /AROMATIC AMINO COMPD/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

人成纤维细胞被允许附着在塑料培养皿上4小时，并在无血清培养基中暴露于N-苯基羟基胺（0.001-0.5毫摩尔）2小时。将处理培养基更换为含有5-溴脱氧尿嘧啶（10微摩尔）的完全培养基，并在最后4.5小时加入有丝分裂毒素Colcemide，让细胞生长48小时。细胞周期分析（处于第一次、第二次或第三次分裂的细胞百分比）揭示N-苯基羟基胺抑制了细胞增殖。在0.5毫摩尔剂量下观察到细胞死亡。姐妹染色单体交换显著增加。N-苯基羟基胺以剂量相关的方式增加了姐妹染色单体交换频率，增加了1.4倍。

HUMAN FIBROBLASTS WERE ALLOWED TO ATTACH TO PLASTIC PETRI DISHES FOR 4 HOURS AND EXPOSED IN SERUM-FREE MEDIUM FOR 2 HOURS TO N-PHENYLHYDROXYLAMINE (0.001-0.5 MMOL). THE TREATMENT MEDIUM WAS REPLACED WITH COMPLETE MEDIUM CONTAINING 5-BROMODEOXYURIDINE (10 MUMOL), AND CELLS WERE ALLOWED TO GROW FOR 48 HOURS WITH COLCEMIDE PRESENT FOR THE FINAL 4.5 HOURS. CELL CYCLE ANALYSES (PERCENTAGE OF CELLS IN 1ST, 2ND, OR 3RD DIVISION) REVEALED THAT N-PHENYLHYDROXYLAMINE INHIBITED CELL PROLIFERATION. CELL DEATH WAS SEEN AT DOSES OF 0.5 MMOL. SIGNIFICANT INCREASES IN SISTER CHROMATID EXCHANGE WERE FOUND. N-PHENYLHYDROXYLAMINE INDUCED A DOSE-RELATED INCREASE IN SISTER CHROMATID EXCHANGE FREQUENCY WITH A 1.4-FOLD ELEVATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  Z01
• 储存条件：
  -20°C

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯基羟胺
化学品英文名称：	Phenylhydroxylamine；N-Phenylhydroxylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-65-2
分子式：	C 6 H 7 NO
分子量：	110.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯基羟胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入．经皮吸收
健康危害：	本品可致高铁血红蛋白血症。高铁血红蛋白血症的主要表现有：明显的紫绀、神经系统症状、心悸、胸闷、恶心、呕吐等，重者可致休克、心律紊乱、惊厥以至昏迷。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输气。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好口罩和手套。用砂土、干燥石灰或苏玎灰混合，然后在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意监测毒物。实行就业前和

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	81-82
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 7 NO
分子量：	110.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于冷水、热水，易溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳，氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：

• 黄色针状晶体，熔点为81-82℃，具有自发爆炸的危险性。

用途： 主要用于有机合成。

生产方法： 将250克（4.7摩尔）硝基苯与8升水混合后猛烈搅拌，在15至20分钟内分批加入620克（8.1摩尔）85%的锌粉，进行还原反应过程中温度会升高至60-65℃。反应完成后趁热过滤除去氧化锌，然后用约3千克食盐饱和的溶液冷却至0℃，析出苯胲晶体。最终可获得纯品275至300克，收率为62-68%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基羟胺 在 nitrogen oxides containing nitric acid 作用下， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Titow; Laptew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 741,746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 Sn(SPh)3^- 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到苯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  一种基于Sn（SR）3-物种还原能力的快速还原叠氮化物和硝基化合物的方法

  摘要：

  通过用适量的RSH和Et 3 N处理SnCl 2或Sn（SR）2制备的锡（II）络合物似乎是迄今为止报道的叠氮化物（对胺类）的最佳还原剂。这些锡（II）配合物还可以将伯和仲脂肪族硝基化合物还原为肟，通常在室温下在数分钟之内或数小时之内即可还原成肟，而叔脂肪族以及芳香族硝基化合物也可以还原为相应的羟胺。通常，叠氮化物比硝基取代基反应更快，而羰基，亚砜，砜，腈和酯在相同条件下实际上是不反应的。还阐明了Sn（SPh）3-与叠氮化物和硝基化合物反应的一些机理细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85439-9
• 作为试剂：
  描述：

  9-nitrosotriptycene 在 氢氧化钾 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-9-triptycylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Synthesis of novel tricyclic and tetracyclic sultone scaffolds via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Mehdi Ghandi、Abuzar Taheri、Abolfazl Hasani Bozcheloei、Alireza Abbasi、Reza Kia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.053

  日期：2012.5

  The initially prepared 2-formylphenyl-(E)-2-phenylethenesulfonates from the condensation of (E)-2-phenylethenesulfonyl chloride with 2-hydroxybenzaldehyde derivatives underwent intramolecular [3+2] cycloaddition with methyl or phenylhydroxylamine, sarcosine, and l-proline, affording the corresponding novel isoxazolidine, pyrrolidine and pyrrolizidine-annulated γ,δ-benzo-δ-sultones, respectively, in

  由（E）-2-苯基乙烯磺酰氯与2-羟基苯甲醛衍生物的缩合反应制得的2-甲酰基苯基-（E）-2-苯基乙烯磺酸酯与甲基或苯基羟胺，肌氨酸和1-脯氨酸进行分子内[3 + 2]环加成反应，分别以良好的收率得到相应的新型异恶唑烷，吡咯烷和吡咯嗪环化的γ，δ-苯并-δ-磺内酯。通过单晶X射线衍射进行分子结构的明确分配。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• Light-Driven Charge Separation in Isoxazolidine–Perylene Bisimide Dyads
  作者：Heinz Langhals、Andreas Obermeier、Yvonne Floredo、Alberto Zanelli、Lucia Flamigni

  DOI：10.1002/chem.200901839

  日期：2009.11.23

  A series of arrays for light‐driven charge separation is presented, in which perylene tetracarboxylic bisimide is the light‐absorbing chromophore and electron acceptor, whereas isoxazolidines are colourless electron donors, the electron‐releasing properties of which are increased with respect to the amino group by means of the α‐effect. Charge separation (CS) in toluene over a distance ranging from

  提出了一系列用于光驱动电荷分离的阵列，其中per四羧酸双酰亚胺是吸光的生色团和电子受体，而异恶唑烷是无色的电子供体，其电子释放性能相对于氨基有所提高通过α效应。证明了在≈10至≈16Å的距离内，甲苯中的电荷分离（CS）效率约为≈95％到≈50％，CS寿命为300 ps到15 ns。在二氯甲烷中，电荷重组反应比电荷分离更快，从而阻止了CS态的积累。在当前理论的框架中讨论了溶剂极性和分子结构的影响。

表征谱图