1-氯-3-苯氧基-2-丙醇 | 4769-73-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-3-苯氧基-2-丙醇
• 英文名称: (RS)-1-chloro-3-phenyloxy-2-propanol
• 英文别名: 1-Chloro-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 4769-73-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: HCTDRZMGZRHFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-160 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.209 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-苯氧基-2-丙醇 在 halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD₁ 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到苯基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的生物催化级联

  摘要：

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900091
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 μ-(R)-BINAP μ-1-phenylhexane-1,3,5-triketone bis[(acetonitrile)palladium(II)] tetrafluoroborate 、 氧气 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 以40%的产率得到1-氯-3-苯氧基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  催化，对映选择性烯烃二溴化和氯羟化反应的再研究

  摘要：

  描述了从经常引用的文献研究中尝试再现八种推定的，对映选择性的二溴化和氯羟基化反应的尝试。反应尽可能完全按照原始报告进行。对映体组成的分析是通过手性固定相HPLC或SFC（CSP-HPLC或CSP-SFC）进行的，与原始报告相反，该报告使用了手性位移试剂NMR光谱。经过仔细研究，发现报告的对映选择性水平不正确。讨论了假阳性结果的可能解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02650
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯基缩水甘油醚 在 1-氯-3-苯氧基-2-丙醇 作用下， 反应 80.0h， 以24%的产率得到2-trimethylsilyloxy-1-phenoxy-3-chloropropane
  参考文献：
  名称：

  Popov, A. F.; Anikeev, A. V.; Kostenko, L. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.1, p. 413 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TETRAHYDROBORATE (MePh₃PBH₄). A STABLE, SELECTIVE AND VERSATILE REDUCING AGENT
  作者：Habib Firouzabadi、Mina Adibi

  DOI：10.1080/10426509808029672

  日期：1998.11.1

  stable quaternary phosphonium borohydride is introduced. This compound is able to reduce aldehydes, ketones, acyl chlorides, and azides efficiently in CH2Cl2 αβ-Unsaturated carbonyl compounds are reduced selectively via 1,2-reduction. The effect of Lewis acids upon the mode and the rate of the reaction of epoxides and acetophenone are also described. This reagent is also able to bring about reductions effectively

  摘要 介绍了甲基三苯基鏻四氢硼酸盐作为一种稳定的硼氢化季鏻。该化合物能够有效地还原 CH2Cl2 中的醛、酮、酰氯和叠氮化物。αβ-不饱和羰基化合物通过 1,2-还原被选择性还原。还描述了路易斯酸对环氧化物和苯乙酮反应模式和速率的影响。该试剂在没有溶剂的情况下也能够有效地减少。
• A phosphonium ylide as a visible light organophotoredox catalyst
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Tomoyuki Sakamoto、Shiho Katsumi、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc00996f

  日期：——

  A phosphonium ylide-based visible light organophotoredox catalyst has been designed and successfully applied to halohydrin synthesis using trichloroacetonitrile and epoxides. An oxidative quenching cycle by the ylide catalyst was established, which was confirmed by experimental mechanistic studies.

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。
• Shifting the equilibrium of a biocatalytic cascade synthesis to enantiopure epoxides using anion exchangers
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.035

  日期：2009.3

  successfully employed to shift the equilibrium of a one-pot, two-step, two-enzyme cascade reaction affording enantiopure epoxides starting from prochiral α-chloroketones. The α-chloroketones were asymmetrically reduced employing an alcohol dehydrogenase and then transformed further to the corresponding epoxides employing halohydrin dehalogenases. Each epoxide enantiomer could be obtained with up to 93% conversion

  负载氢氧化物的阴离子交换剂已成功用于改变一锅，两步，两酶级联反应的平衡，从而提供从前手性α-氯酮开始的对映体纯环氧化合物。用醇脱氢酶不对称还原α-氯酮，然后用卤代醇脱卤酶将其进一步转化为相应的环氧化物。可以以对映体纯的形式（＞ 99％ee）以高达93％的转化率获得每种环氧对映体。与以前的研究相反，由于α-氯酮还原过程中有利于卤代醇的形成，因此可以减少氢化物供体（2-丙醇）的量。
• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。