N-(2-aminoethyl)2-hydroxy-3-phenoxypropylamine | 66825-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)2-hydroxy-3-phenoxypropylamine
• 英文别名: 1-phenoxy-3-(2-aminoethylamino)-propan-2-ol；N-[3-phenoxy-2-hydroxypropyl]ethylenediamine；1-[(2-Aminoethyl)amino]-3-phenoxypropan-2-OL；1-(2-aminoethylamino)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 66825-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JQQXAMIFWQJQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 N-(2-aminoethyl)2-hydroxy-3-phenoxypropylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到N-[3-phenoxy-2-hydroxypropyl]-N'-[1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimid-6-yl]ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-Aryloxypropyl-N'-dioxopyrimidyl-.alpha.,.omega.-alkylenediamines

  摘要：

  生理上可接受的取代的1,2-乙二胺和1,3-丙二胺，以游离基和酸加成盐的形式，在人体内具有高度显著和心脏选择性的β-肾上腺素受体阻滞作用，抗心律失常作用和降压作用。这些二胺具体来说是N-[3-芳氧基-2-羟基丙基]-N'-[1,3-(二-R.sup.3)-2,4-二氧嘧啶-6-基]（乙烯或丙烯）二胺，其中R.sup.3为--H或低碳基，芳香核可以进一步未取代，单取代或双取代。这些化合物可以通过将相应的N-[3-苯氧基-2-羟基丙基]（乙烯或丙烯）二胺与相应的6-氯嘧啶-2,4-二酮在含有酸中和剂的适当介质中反应制备而成。这些化合物可以以有效但基本无毒的剂量口服或静脉注射，可以是基本纯的形式，也可以是几乎任何标准剂型的形式或与一个或多个其他药理学和化学兼容的药物联合使用。

  公开号：

  US04216314A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 乙二胺 生成 N-(2-aminoethyl)2-hydroxy-3-phenoxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  DE2745222

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cardioactive pyrazole and imidazole aryloxypropanolamines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04608383A1

  公开（公告）日：1986-08-26

  The present invention provides aryloxypropanolamines of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atoms or lower alkyl, cyano, carboxamide, hydroxyl, lower acyloxy, lower alkoxy, lower alkenyloxy or aryl lower alkoxy radicals, R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, X is a straight or branched alkylene chain containing 2 to 6 carbon atoms, A is a mono-, bi- or tricyclic heteroaromatic or hydroheteroaromatic radical or, when at least one of the symbols R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is other than a hydrogen atom, may also be a phenyl radical, with the proviso that when A is a uracil-6-yl radical, the 5-position of the uracil moiety does not contain a hydrogen atom, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10 and R.sub.11, which may be the same or different, are mono- or divalent substituents selected from hydrogen, halogen, notro, hydraxylamino, amino, lower acylamino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)-amino, hydroxyethylamino, di-(hydroxyethyl)-amino, hydroxyl, lower alkoxy, allyloxy, methoxy lower alkoxy, cyano, carboxamido, carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acylaminomethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acylaminomethyl, di(lower alkyl)-aminomethyl, pyrrolidinomethyl, piperidinomethyl, di-(hydroxyethyl)-amino, hydroxyl, lower alkoxy, allyloxy, methoxy lower alkoxy, cyano, carboxamido, carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acyaminomethyl, di-(lower alkyl)-aminomethyl, pyrrolidinomethyl, piperidinomethyl, di-(hydroxyethyl)-aminomethyl, morpholinomethyl, piperazinomethyl, 4-lower acylpiperazinomethyl, 4-lower alkylpiperazinomethyl, lower alkyl, lower alkenyl, 2-cyanoethyl, 2-hydroxyethyl, phenyl lower alkyl and phenyl, the phenyl radicals being optionally substituted with 1 or 2 hydroxyl or methoxy radicals, or from oxygen or sulphur; the optically-active forms and the racemic mixtures thereof, and the pharmacologically compatible salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. These compounds are useful for the prophylaxis and combatting of cardiac and circulatory diseases.

  本发明提供了通式为：##STR1##的芳基氧代丙醇胺，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，是氢或卤素原子或较低的烷基、氰基、羧酰胺、羟基、较低的酰氧基、较低的烷氧基、较低的烯基氧基或芳基较低的烷氧基基团，R.sub.5和R.sub.6，可以相同也可以不同，是氢原子或较低的烷基基团，X是含有2至6个碳原子的直链或支链烷基链，A是单环、双环或三环杂芳基或羟杂芳基基团，或者当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个符号不是氢原子时，也可以是苯基基团，但是当A是尿嘧啶-6-基基团时，尿嘧啶部分的5位不含氢原子，R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10和R.sub.11，可以相同也可以不同，是从氢、卤素、硝基、羟胺基、氨基、较低的酰胺基、较低的烷基氨基、二(较低烷基)氨基、羟乙基氨基、二(羟乙基)氨基、羟基、较低的烷氧基、烯丙氧基、甲氧基较低的烷氧基、氰基、羧酰胺基、羧基、较低的烷氧羰基、羟甲基、较低的烷氧甲基、卤甲基、氨基甲基、较低的酰氨基甲基、卤甲基、氨基甲基、较低的酰氨基甲基、二(较低烷基)-氨基甲基、吡咯烷甲基、哌啶甲基、二(羟乙基)-氨基甲基、吡咯啉甲基、哌嗪甲基、4-较低的酰基哌嗪甲基、4-较低的烷基哌嗪甲基、较低的烷基、较低的烯基、2-氰基乙基、2-羟基乙基、苯基较低的烷基和苯基等单价或二价取代基，其中苯基基团可以选择性地取代1或2个羟基或甲氧基基团，或者从氧或硫；其光学活性形式和外消旋混合物，以及其药理兼容盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。这些化合物对于预防和治疗心脏和循环疾病非常有用。
• Cardioactive aryloxypropanolamines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04438128A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  The present invention provides aryloxypropanolamines of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atoms or lower alkyl, cyano, carboxamido, hydroxyl, lower acyloxy, lower alkoxy, lower alkenyloxy or aryl lower alkoxy radicals, R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, X is a straight or branched alkylene chain containing 2 to 6 carbon atoms, A is a mono-, bi- or tricyclic heteroaromatic or hydroheteroaromatic radical or, when at least one of the symbols R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is other than a hydrogen atom, may also be a phenyl radical, with the proviso that when A is a uracil-6-yl radical, the 5-position of the uracil moiety does not contain a hydrogen atom, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10 and R.sub.11, which may be the same or different, are mono- or divalent substituents selected from hydrogen, halogen, nitro, hydroxylamino, amino, lower acylamino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)-amino, hydroxyethylamino, di-(hydroxyethyl)-amino, hydroxyl, lower alkoxy, allyloxy, methoxy lower alkoxy, cyano, carboxamido, carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acylaminomethyl, di-(lower alkyl)-aminomethyl, pyrrolidinomethyl, piperidinomethyl, di-(hydroxyethyl)-aminomethyl, morpholinomethyl, piperazinomethyl, 4-lower acylpiperazinomethyl, 4-lower alkylpiperazinomethyl, lower alkyl, lower alkenyl, 2-cyanoethyl, 2-(lower alkoxycarbonyl)-ethyl, 2-carboxyethyl, 2-hydroxyethyl, phenyl lower alkyl and phenyl, the phenyl radicals being optionally substituted with 1 or 2 hydroxyl or methoxy radicals, or from oxygen or sulphur; the optically-active forms and the racemic mixtures thereof, and the pharmacologically compatible salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了通式为：##STR1##的芳氧基丙醇胺，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，是氢原子或卤素原子或较低的烷基、氰基、羧胺基、羟基、较低的酰氧基、较低的烷氧基、较低的烯氧基或芳基较低的烷氧基基团，R.sub.5和R.sub.6，可以相同也可以不同，是氢原子或较低的烷基基团，X是含有2至6个碳原子的直链或支链烷基链，A是单环、双环或三环杂芳基或羟杂芳基基团，或者当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个符号不是氢原子时，也可以是苯基基团，但前提是当A是尿嘧啶-6-基基团时，尿嘧啶部分的5位不含氢原子，R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10和R.sub.11，可以相同也可以不同，是从氢、卤素、硝基、羟胺基、氨基、较低的酰氨基、较低的烷基氨基、二(较低的烷基)-氨基、羟乙基氨基、二(羟乙基)-氨基、羟基、较低的烷氧基、烯丙氧基、甲氧基较低的烷氧基、氰基、羧胺基、羧基、较低的烷氧羰基、羟甲基、较低的烷氧甲基、卤甲基、氨基甲基、较低的酰胺基甲基、二(较低的烷基)-胺基甲基、吡咯烷基甲基、哌啶基甲基、二(羟乙基)-胺基甲基、吗啉基甲基、哌嗪基甲基、4-较低的酰基哌嗪基甲基、4-较低的烷基哌嗪基甲基、较低的烷基、较低的烯基、2-氰基乙基、2-(较低的烷氧羰基)-乙基、2-羧基乙基、2-羟基乙基、苯基较低的烷基和苯基中的苯基，苯基基团可以选择性地用1或2个羟基或甲氧基基团取代，或者用氧或硫替代；其光学活性形式和其外消旋混合物，以及其药理相容的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• Pyridone nitriles useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05051431A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  Pyridones of formula (I) for treating congestive heart failure: ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sup.2 are a variety of phenyl substituents, L is a divalent alkylene or amide containing alkylene linking group. Pharmaceutical composition, methods for their use in treating cardiovascular conditions, processes used in synthesis and intermediates used in such processes.

  公式（I）的吡啶酮化合物，用于治疗充血性心力衰竭：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2是各种苯基取代基，L是双价的烷基或含有烷基连接基的酰胺。制药组合物，用于治疗心血管疾病的方法，用于合成的过程和用于这些过程中的中间体。
• Hydrazinopyridazine compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04711887A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  Hydrazinopyridiazine derivatives of the formula: ##STR1## wherein A is alkylene, wherein either R.sup.1 is hydrogen and R.sup.2 is hydrogen, alkoxycarbonyl or aralkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form alkylidene, aralkylidene, alkoxycarbonylalkylidene or aralkoxycarbonylalkylidene, wherein either R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, each is hydrogen, halogen, hydroxy, amino, nitro, trifluoromethyl, carbamoyl, cyano, alkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkanoyl, aryl, aryloxy or dialkylamino, or R.sup.3 and R.sup.4 together with the adjacent benzene ring form indanyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, indenyl, 5,8-dihydronaphthyl or naphthyl, wherein either R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, each is hydrogen or alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 together with the adjacent pyridazine ring form phthalazinyl, and wherein X is oxygen or --NHCO--, --NHCO--A.sup.1 -- or --NHCO--A.sup.1 --O-- wherein A.sup.1 is alkylene, acid-addition salts thereof, processes for their manufacture and pharmaceutical composition containing them. The compounds possess antihypertensive activity.

  化合物的式子为：##STR1## 其中A是烷基，其中R.sup.1为氢，R.sup.2为氢，烷氧羰基或芳基烷氧羰基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成烷基亚甲基，芳基亚甲基，烷氧羰基烷基亚甲基或芳基烷氧羰基烷基亚甲基，其中R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，每个都是氢，卤素，羟基，氨基，硝基，三氟甲基，氨基甲酰，氰基，烷基，羟基烷基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，环烷氧基，烯氧基，炔氧基，烷酰基，芳基，芳基氧基或二烷基氨基，或者R.sup.3和R.sup.4与相邻的苯环形成吲哚基，5,6,7,8-四氢萘基，5-氧代-5,6,7,8-四氢萘基，茚基，5,8-二氢萘基或萘基，其中R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，每个都是氢或烷基，或者R.sup.5和R.sup.6与相邻的吡嗪环形成邻苯二氮杂环基，其中X是氧或--NHCO--，--NHCO--A.sup.1 --或--NHCO--A.sup.1 --O--，其中A.sup.1为烷基，它们的制造方法和含有它们的药物组合物。这些化合物具有降压活性。
• Aryloxypropanolamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0042593A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1-C6 jeweils Wasserstoff, Alkyl oder ggf. weitere Substituenten, A einen Heterocyclus, X eine Alkylenkette und R7-R11 ein- oder zweibindige Reste, wie Wasserstoff, Halogen, Nitro usw. bzw. Sauerstoff oder Schwefel, bedeuten, haben cardiotone und/oder ß-rezeptoren-blockierende Wirkungen und können daher zur Behandlung und Prophylaxe von Herz- und Kreislauferkrankungen verwendet werden. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arneimittel, die diese Verbindungen enthalten, werden beschrieben.

  通式如下的新化合物 其中 R1-C6 各为氢、烷基或可选的进一步取代基，A 为杂环，X 为亚烷基链，R7-R11 为单价或二价基，如氢、卤素、硝基等或氧或硫，具有强心和/或 ß 受体阻断作用，因此可用于治疗和预防心血管疾病。本文介绍了这些化合物的制备方法和含有这些化合物的药物。