(S)-1-Phenoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-Phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-phenoxy-2-propanol；(2S)-1-phenoxypropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IBLKWZIFZMJLFL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Phenoxypropan-2-ol 在 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus W₁₁₀A variant 、 amine dehydrogenase variant originated from the phenylalanine dehydrogenasefrom Bacillus badius 、 NADPH oxidase from Bacillus subtilis 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  体外生物催化途径设计：用于酒精定量和立体定向胺化的正交网络

  摘要：

  醇直接有效转化为胺是化学中的关键性转变。在这里，我们介绍了一个人工的氧化还原生物催化网络，该网络在两个并发且正交的循环中使用了五种酶（酒精脱氢酶，NADP氧化酶，过氧化氢酶，胺脱氢酶和甲酸脱氢酶）。NADP依赖的氧化循环将多种芳香族和脂族醇底物转化为羰基化合物中间体，而NAD依赖的还原胺化循环产生相关的胺产物，其对映体过量（R）> 99％转换。升高的转化从有利热力学平衡杆（ķ '当量= 1.88×10 42 1.48×1041分别用于伯醇和仲醇的胺化）。该生物催化网络具有提高的原子效率，因为反应缓冲液（甲酸铵）既是胺化剂又是还原当量的来源。另外，仅需要双氧，而水和碳酸盐是副产物。对于氧化步骤，我们使用了乙醇嗜热厌氧菌NADP依赖性醇脱氢酶的三个变体，并借助计算机计算模型阐明了这些变体的立体选择性性质的起源。

  DOI：

  10.1039/c7ob01927k
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 phosphate buffer 、 ADH (EC 1.1.1.2) 、 MV²⁺ 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以14.5E-6 mol的产率得到(S)-1-Phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用醇脱氢酶作为电催化剂，酮和醛衍生物不对称电还原为相应的醇。

  摘要：

  使用醇脱氢酶（ADH）作为电催化剂，对两个电化学还原系统检查了酮和醛衍生物的不对称电还原。反应系统A涉及由ADH催化的底物的还原以及辅以甲基紫精作为电子介体的另一种酶的辅酶再生，反应系统B涉及使用ADH作为唯一的催化两种酶的底物。减少底物和辅助因子的再生。在后一种情况下，苯乙醇/苯乙酮的氧化还原对用作电子介体以引发反应。使用系统A进行电解可不对称还原苯乙酮，丙苯酮，苯氧基-2-丙酮，丙酮酸，和2-苯基丙醛制得相应的旋光醇，对映体过量（ee）接近于100％，电流效率大于92％，并且通过电化学还原苯氧基-2-获得了大于50的辅因子周转数丙酮30小时。反应体系B给出100％ee，用于还原苯丙酮，苯氧基-2-丙酮和丙酮酸。但是，所获得的产物量对于还原苯甲酰基甲酸而言非常少，并且对于对苯丙醛的还原而言，获得的对映体过量较低。讨论集中在哪种底物适合由反应系统B引起的不对称还原上。电化学还原苯氧基2-丙酮30

  DOI：

  10.1021/jo9620573

文献信息

• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• Activity and selectivity of W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus in organic solvents and ionic liquids: mono- and biphasic media
  作者：Musa M. Musa、Karla I. Ziegelmann-Fjeld、Claire Vieille、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b717120j

  日期：——

  The asymmetric reduction of hydrophobic phenyl-ring-containing ketones and the enantiospecific kinetic resolution of the corresponding racemic alcohols catalyzed by Thermoanaerobacter ethanolicus W110A secondary alcohol dehydrogenase were performed in mono- and biphasic systems containing either organic solvents or ionic liquids. Both yield and enantioselectivity for these transformations can be controlled

  在含有有机溶剂或离子液体的单相和双相体系中，进行了乙醇热嗜热菌W110A仲醇脱氢酶催化的疏水性含苯环的酮的不对称还原和相应外消旋醇的对映体动力学拆分。这些转化的产率和对映选择性都可以通过改变反应介质来控制。该酶对与水混溶和与水混溶的溶剂均显示出很高的耐受性，从而可以在高底物浓度下进行生物转化。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of secondary alcohols by reduction with a single microbe
  作者：Kaoru Nakamura、Keishi Takenaka、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00649-4

  日期：2002.5

  Both enantiomers of secondary alcohols were prepared by reduction of the corresponding ketones with a single microbe. Thus, reduction of aromatic ketones with Geotrichum candidum IFO 5767 afforded the corresponding (S)-alcohols in an excellent ee when amberlite™ XAD-7, a hydrophobic polymer, was added to the reaction system and the same microbe afforded (R)-alcohols also in an excellent ee when the

  通过用单个微生物还原相应的酮来制备仲醇的两种对映异构体。因此，还原芳族酮的白地霉IFO 5767，得到相应的（小号）时AMBERLITE™XAD-7，疏水性聚合物，加入到反应体系时，可以得到相同的微生物（ -醇在一个极好EE - [R ）-醇当在有氧条件下进行反应时，在优异的ee中也是如此。
• Unveiling the Hidden Performance of Whole Cells in the Asymmetric Bioreduction of Aryl-containing Ketones in Aqueous Deep Eutectic Solvents
  作者：Paola Vitale、Vincenzo Mirco Abbinante、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Cosimo Cardellicchio、Vito Capriati

  DOI：10.1002/adsc.201601064

  日期：2017.3.20

  baker's yeast reduction of arylpropanones using deep eutectic solvents (DESs) as biodegradable and non‐hazardous co‐solvents. The nature of DES [e.g. choline chloride/glycerol (2:1)] and the percentage of water in the mixture proved to be critical for both the reversal of selectivity and to achieve high enantioselectivity on going from pure water (up to 98:2 er in favour of the S‐enantiomer) to DES/aqueous

  在这项贡献中，我们报道了使用深共熔溶剂（DESs）作为可生物降解和无害的共溶剂，成功地首次将贝克酵母还原为芳基丙烷。DES的性质[例如。氯化胆碱/甘油（2：1）]和混合物中水的百分比对于逆转选择性和从纯净水（达到98：2 er有利于S的萃取）实现高对映选择性都是至关重要的-对映体）到DES /水溶液混合物（最高达98：2 er的R对映体）。结果，通过简单地切换溶剂，就可以从相同的生物催化剂制备具有药用价值的手性醇的两种对映异构体。的一些可能的抑制（小号当DES用作助溶剂时，）氧化还原酶成为这种野生型全细胞生物催化剂基因组的一部分，可能为减少抗Prelog铺平道路。还讨论了针对一系列含芳基酮的这种生物转化的范围和局限性。
• Racemization of enantiopure secondary alcohols by Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase
  作者：Musa M. Musa、Robert S. Phillips、Maris Laivenieks、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1039/c3ob27415b

  日期：——

  alcohols is achieved in this study using W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus (W110A TeSADH) and in the presence of the reduced and oxidized forms of its cofactor nicotinamide-adenine dinucleotide. Racemization of both enantiomers of alcohols accepted by W110A TeSADH, not only with low, but also with reasonably high, enantiomeric discrimination is achieved by this

  在这项研究中，使用乙醇嗜热厌氧菌的W110A仲醇脱氢酶（W110A TeSADH）并在其辅因子烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸的还原和氧化形式下，实现了对映体纯的含苯环的仲醇的受控外消旋作用。W110A TeSADH接受的两种醇的对映异构体的外消旋化，不仅对映异构体歧视程度低，而且合理地对映异构体歧视程度也很高。此外，TeSADH对有机溶剂的高度耐受性使TeSADH催化的消旋作用可以在含有高达50％（v / v）的有机溶剂的介质中进行。