1-Fluoro-3-phenoxypropan-2-ol | 705-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Fluoro-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 705-97-5
• 化学式: C₉H₁₁FO₂
• 分子量: 170.184
• InChiKey: SXNKJLLKDWVVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-3-phenoxypropan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 1-fluoro-3-phenoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  669.有机氟化合物。第XX部分。1-氯-3-氟丙烷-2-醇与表氟醇的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003448
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Fluoro-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阿尔法选择性环氧化物开环与18 ˚F -：4-（3- [合成18 F]氟-2-羟基丙氧基）苯甲醛（[ 18 F] FPB）对肽标记

  摘要：

  应变三环系统（例如环氧化物）很少用作将阴离子氟18引入旨在用于正电子发射断层扫描（PET）的有机化合物中的前体。在这里，我们报告通过1步和2步方案将氟18引入到大小生物分子中的环氧化物的α选择性开环。[ 18 F]氟米索硝唑（[ 18 F] MISO），缺氧成像示踪剂，肿瘤靶向肽酪氨酸3 -octreotate（TATE）使用环氧化物开环反应的放射性标记。在后一种情况下，新的假体标记合成子4-（3- [ 18 [ F]氟-2-羟基丙氧基）苯甲醛（[ 18 F] FPB）已用于18 F引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.064

文献信息

• The combination of hydrogen fluoride salt and aluminium fluoride: an efficient solid reagent for epoxide opening to give fluorohydrins
  作者：Junko Ichihara、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1039/c39890001848

  日期：——

  The combination of hydrogen fluoride salt and porous aluminium fluoride (MHF2–AlF3)(M = alkali metal) is a stable and efficient solid reagent for promoting the ring-opening reaction of simple aliphatic oxiranes to give the fluorohydrins under sonication, as a substitute for anhydrous hydrogen fluoride.

  氟化氢盐和多孔氟化铝（MHF 2 –AlF 3）（M =碱金属）的组合是一种稳定有效的固体试剂，可促进简单的脂肪族环氧乙烷的开环反应，在超声处理下生成氟代醇。替代无水氟化氢。
• Tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride: an efficient catalyst for regio and stereoselective conversion of epoxides to fluorohydrins under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions.
  作者：Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97281-2

  日期：1990.1

  Tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride is an efficient and easy-to-handle hydrofluorinating agent in the ring-opening reaction of oxiranes to give good or excellent yields of fluorohydrins under solid-liquid PTC conditions.

  四丁基三氟化氢铵在环氧乙烷的开环反应中是一种高效且易于处理的氢氟化剂，在固液PTC条件下可获得良好或优异的氟代醇收率。
• Regioselectivity of the ring opening of propene oxides bearing electron-withdrawing substituents at the methyl group with Olah's reagent
  作者：Rolf Skupin、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00270-x

  日期：1998.11

  The regiochemistry of the hydrofluorination of terminal epoxides with Olah's reagent (Py·9HF) is dependent on the electron-withdrawing character of the β-substituents. Phenoxy ethers with different substitution patterns of the aromatic ring and several N-heterocycles were examined as β-substituents.

  Olah试剂（Py·9HF）对末端环氧化物进行氢氟化的区域化学反应取决于β取代基的吸电子特性。研究了具有不同取代模式的芳环和几个N杂环的苯氧基醚作为β取代基。
• Regioselective conversion of O-protected glycidols to fluorohydrins catalyuzed by tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride under solid-liquid PTC conditions
  作者：Dario Landini、Domenico Albanese、Michele Penso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92194-5

  日期：1992.1

  converted into the corresponding fluorohydrins FCH2CH(OH)CH2OX by reaction with catalytic amounts of Bu4N+H2F3- and a molar excess of KHF2. Most of the protective groups (X) examined are stable under the above conditions, moreover stereogenic carbons are not affected.

  许多ø -保护的缩水甘油被区域选择性地转化成相应的fluorohydrins FCH 2 CH（OH）CH 2用的卜催化量的反应OX 4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -和摩尔过量的KHF 2。所检查的大多数保护基（X）在上述条件下都是稳定的，而且立体碳不受影响。
• Enantioselective ring-opening of epoxides by HF-reagents
  作者：Günter Haufe、Stefan Bruns、Martina Runge

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00486-9

  日期：2001.11

  The asymmetric ring opening of meso- and racemic-epoxides with different HF-reagents mediated by enantiopure (salen)chromium chloride provides optically active fluorohydrins with maximum 90% e.e. This reaction as well as lipase-catalyzed deracemization of a fluorohydrin is applied to synthesize a building block for the preparation of both enantiomers of a fluorinated analogue of the prostaglandin biosynthesis

  由对映纯（salen）氯化铬介导的具有不同HF试剂的内消旋和外消旋环氧化物的不对称开环提供了最大90％ee的旋光性氟代醇。该反应以及脂肪酶催化的氟代脱氢反应可用于合成使用环化烯烃复分解反应作为关键步骤，制备前列腺素生物合成抑制剂lasiodiplodin的氟化类似物的两种对映体的基本组成部分。