六氟丙酮 | 684-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 六氟丙酮
• 中文别名: 过氟丙酮；六氟丙酮(三水)；六氟-2-丙酮；全氟丙酮
• 英文名称: Hexafluoroacetone
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one
• CAS: 684-16-2
• 化学式: C₃F₆O
• 分子量: 166.023
• InChiKey: VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 远离水、醇类和氧化剂。 2. 本品具有中等毒性，对皮肤和眼睛有强烈刺激作用。其阈限值为0.1×10^-6（TLV）。动物实验显示：大鼠暴露30分钟后LC50值为5.52mg/L；暴露3小时后LC50值为1.69mg/L。实验表明，中枢神经系统受到抑制，肺部出现充血、水肿和出血现象。狗吸入浓度为30.6mg/L的本品30分钟即进入麻醉状态，若作用时间为45分钟，则有1只狗因虚脱（血压下降）而死亡，肺中出现出血及水肿情况。尽管该物质无致癌性，但存在明显的致畸作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和透过皮肤被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，皮肤，粘膜，呼吸系统；肺水肿；液体：冻伤；在动物中：致畸，对生殖系统有影响；肾脏损伤

irritation eyes, skin, mucous membrane, respiratory system; pulmonary edema; liquid: frostbite; In Animals: teratogenic, reproductive effects; kidney injury

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。灼热感。呼吸困难。气短。症状可能会延迟出现。

Cough. Sore throat. Burning sensation. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能是可吸收的！红色。疼痛。接触液体时：冻伤。

MAY BE ABSORBED! Redness. Pain. ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

大部分注射的放射性标记HFA剂量被大鼠迅速并以未代谢的形式在尿液中排出，并且在睾丸中没有发生HFA的不寻常积累或保留。

Most of an injected dose of radiolabeled HFA was excreted by the rat rapidly and unmetabolized in the urine, and no unusual accumulation or retention of HFA occurred in the testes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  1. 储存在阴凉、通风的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂、醇类及食用化学品分开存放，切忌混储。 2. 生产设备需密闭，并保持车间良好的通风条件。操作人员应穿戴适当的防护装备。如产品触及皮肤或眼睛，应用水冲洗，并及时就医。采用钢瓶储存和运输时，一般充压至2~5MPa，应存放在阴凉、干燥且通风良好的地方。

制备方法与用途

制备方法

1. 由全氟异丁烯经高锰酸钾氧化而得。全氟异丁烯由四氟乙烯裂解制得，氧化反应结束后，将温度降至30℃以下。所得产物经粗馏与钾盐分离，塔顶可得约30%的全氟丙酮水合物，经进一步粗馏可得到纯度在95%以上的产品。
2. 以六氟环氧丙烷在Sb2O5催化剂存在下，在低于200℃和0.103-14.179MPa的压力下进行异构化制取。

合成制备方法

1. 由全氟异丁烯经高锰酸钾氧化而得。全氟异丁烯由四氟乙烯裂解制得，氧化反应结束后，将温度降至30℃以下。所得产物经粗馏与钾盐分离，塔顶可得约30%的全氟丙酮水合物，经进一步粗馏可得到纯度在95%以上的产品。
2. 以六氟环氧丙烷在Sb2O5催化剂存在下，在低于200℃和0.103-14.179MPa的压力下进行异构化制取。

用途简介

全氟丙酮主要用作有机溶剂，与环氯乙烷共聚可得到耐高温、耐腐蚀涂料及粘着剂。还是合成医药、农药、高分子材料及有机化学品的原料。

用途

全氟丙酮主要用作有机溶剂，与环氯乙烷共聚可得到耐高温、耐腐蚀涂料及粘着剂。还是合成医药、农药、高分子材料及有机化学品的原料。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-1,1,1-三氟丙酮	3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone	431-35-6	C3H2BrF3O	190.947

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,1,1-三氟丙酮	1,1,1-trifluoro-2-propanone	421-50-1	C3H3F3O	112.051
  对戊氧基苯酚	chloropentafluoroacetone	79-53-8	C3ClF5O	182.477
  溴五氟丙酮	1-bromo-1,1,3,3,3-pentafluoro-propan-2-one	815-23-6	C3BrF5O	226.928
  碘五氟丙酮	Iodopentafluoroacetone	57069-95-1	C3F5IO	273.93

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟丙酮 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated cyanates and isocyanates. New type of rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01257a018
• 作为产物：
  描述：

  全氟异丁烯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 六氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物：I. 六氟丙酮的改进合成

  摘要：

  最近由 Brice、Lazerte、Hals 和 Pearlson 报道的六氟丙酮的合成在几个细节上得到了改进。聚四氟乙烯解聚成四氟乙烯，然后将其二聚，一步得到50%产率的全氟异丁烯。后者在 35–40 °C 下氧化。用高锰酸钾水溶液得到 75% 的六氟丙酮水合物。六氟丙酮的蒸气压在 -60 °C 和 -28 °C 之间测量。

  DOI：

  10.1139/v55-055
• 作为试剂：
  描述：

  2-丁基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼酸 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 六氟丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  镍N-杂环碳烯催化的C ？C键形成：芳基酮的新途径

  摘要：

  开发了一种新型的镍N杂环卡宾催化的芳基醛与硼酸酯的交叉偶联反应，以合成芳基酮。该反应为芳基酮提供了温和，实用的方法，芳基酮是有机合成中的通用中间体和结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201500560

文献信息

• The reaction of secondary phosphines and di-1-adamantylphosphine oxide with trifluoroacetic anhydride and hexafluoroacetone
  作者：Jens R. Goerlich、Volker Plack、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03288-6

  日期：1996.1

  reacted readily with trifluoroacetic anhydride (TFAA) to give the trifluoroacetylphosphines 7 and 8. (1-Ad)2P(:O)H (6) could not be converted into the corresponding trifluoroacetylphosphine oxide 10 by treatment with TFAA. Compound 10 was observed by 19F and 31P NMR spectroscopy in the reaction of (1-Ad)2PC(:O)CF3(7) with (H2N)2C(:O) · H2O2. Two pathways were observed for the reaction of 1 with excess

  仲膦（1-Ad）2 PH（1）（1-Ad =金刚烷基）和Trt（Ph）PH （2）（Trt =三苯甲基）与三氟乙酸酐（TFAA）容易反应生成三氟乙酰基膦7和8。（1-Ad）2 P（：O）H （6）无法通过TFAA处理转化为相应的三氟乙酰基膦氧化物10。在（1-Ad）2 PC（：O）CF 3 （7）与（H 2 N）2 C（：O）·H 2的反应中，通过19 F和31 P NMR光谱观察到化合物10。O 2。从一级HFA加合物（1-Ad）2 PC（CF 3）2 OH （13）开始，观察到1与过量六氟丙酮（HFA）反应的两个途径。13的氧化导致叔膦氧化物14，其也可从（1-Ad）2 P（：O）H （6）和HFA获得。13的异构化得到（1-Ad）2 POCH（CF 3）2（15），其用过量的HFA氧化提供了磷烷16。水解16生成次膦酸酯17。如对于Ph 2 PH （3）已知的，Ph（C 6 F 5）PH
• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• Fluorosulfates of hexafluoroisobutylene and its higher homologs
  申请人：——

  公开号：US20040019237A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Hexafluoroisobutylene and its higher homologs are easily reacted with SO 3 to give fluorosulfates of the formula CH 2 ═C(R)CF 2 OSO 2 F, wherein R is a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group comprised of 1 to 10 carbon atoms and may contain ether oxygen. These compounds react under mild conditions with many nucleophiles to give CH 2 ═C(R)CF 2 X, where X is derived from the nucleophile. This reaction provides a route to many substituted hexafluoroisobutylenes, which copolymerize easily with other fluoro- and hydrocarbon monomers such as vinylidene fluoride and ethylene.

  六氟异丁烯及其较高同系物很容易与SO3反应，生成化学式为CH2C(R)CF2OSO2F的氟磺酸酯，其中R是由1至10个碳原子组成的线性、支链或环状氟烷基团，可能含有醚氧。这些化合物在温和条件下与许多亲核试剂反应，生成CH2C(R)CF2X，其中X来源于亲核试剂。这种反应提供了许多取代六氟异丁烯的途径，它们与其他氟化物和碳氢化物单体（如偏氟乙烯和乙烯）易于共聚。
• Hexafluoroacetone as a Protecting and Activating Reagent. Regioselective Esterification of Aspartic, Malic, and Thiomalic Acid
  作者：Ksenia Pumpor、Elisabeth Windeisen、Jan Spengler、Fernando Albericio、Klaus Burger

  DOI：10.1007/s00706-004-0183-9

  日期：2004.11

  Hexafluoroacetone reacts with α-functionalized α,β-dicarboxy acids like aspartic, malic, and thiomalic acid to give exclusively five-membered lactones. The β-carboxylic groups remain unaffected and can be derivatized separately. They can be linked i.a. to orthogonal protecting groups or multivalent alcohols like pentaerythritol to give synthetically valuable building blocks.

  六氟丙酮与α-官能化的α，β-二羧酸（如天冬氨酸，苹果酸和硫代苹果酸）反应，仅生成五元内酯。β-羧基不受影响，可以单独衍生。它们可以连接 IA 以正交的保护基或多价醇如季戊四醇给予综合有价值的积木。

表征谱图