(1S,4S,4aS,8aR)-4-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde | 440333-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,4aS,8aR)-4-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,4S,4aS,8aR)-4-[(2R,5S)-5-chloro-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-1,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 440333-56-2
• 化学式: C₂₁H₃₃ClO₂
• 分子量: 352.945
• InChiKey: SMBBYBRBENBKOQ-ZTEVBBAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,4aS,8aR)-4-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,4S,4aS,8aR)-4-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类ali烯X的全合成

  摘要：

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00212-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,4S,4aS,8aR)-4-((2R,5S)-5-Chloro-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类ali烯X的全合成

  摘要：

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00212-5

文献信息

• Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X
  作者：Hiroaki Miyaoka、Hiroshi Shida、Naohito Yamada、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00212-5

  日期：2002.3

  Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X was achieved. This total synthesis involves regioselective coupling reaction of carbanion of alkyl sulfone with epoxyalcohol and construction of cis-decalin ring by intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of kalihinene X could be determined by this total synthesis.

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。