(E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol | 158512-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: (3R,6E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 158512-40-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: WYIXJISZBUUQDD-ATGUSINASA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 67.66h， 生成 (S)-2-[(2R,5S)-5-((R)-3-Benzenesulfonyl-1-hydroxy-propyl)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成亚乙烯基，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体：离子载体性质与细胞毒性之间的关系。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。

  DOI：

  10.1021/ol036471i
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)-Quassiols A. A comment on the stereochemistry of natural quassiol A

  摘要：

  (3R,6S,7R,18R,19S)-、(3R,6S,7R,18R,19R)-和(3R,6S,7R,18S,19R)-型的Quassiols A通过使用面包酵母还原和不对称二羟基化反应被高对映选择性地合成，但它们的光学性质与天然quassiol A并不相同。天然quassiol A的立体结构已被提出。(C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00992-1

文献信息

• Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasunori Abe、Nobuaki Sekiya、Hidemichi Mitome、Etsuko Kawashima

  DOI：10.1039/c1cc16468f

  日期：——

  Total synthesis of antimalarial diterpenoid (+)-kalihinol A, isolated from marine sponge Acanthella sp., is achieved. This total synthesis involves regioselective alkylation of an epoxide, construction of a tetrahydropyran ring by iodo-etherification, construction of a cis-decalin ring by intramolecular Diels-Alder reaction, isomerization of cis-decalin to trans-decalin, and subsequent functionalization

  从海洋海绵Acanthella sp。分离出的抗疟疾二萜（+）-kalihinol A的全合成得以实现。该总合成涉及环氧化物的区域选择性烷基化，通过碘醚化构建四氢吡喃环，通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环，顺式十氢化萘异构化为反式十氢化萘以及随后的反式官能化-十氢化萘环。
• Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X
  作者：Hiroaki Miyaoka、Hiroshi Shida、Naohito Yamada、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00212-5

  日期：2002.3

  Total synthesis of marine diterpenoid kalihinene X was achieved. This total synthesis involves regioselective coupling reaction of carbanion of alkyl sulfone with epoxyalcohol and construction of cis-decalin ring by intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of kalihinene X could be determined by this total synthesis.

  海洋二萜类k烯X的全合成得以实现。该合成过程涉及烷基砜的碳原子与环氧醇的区域选择性偶联反应，以及通过分子内Diels-Alder反应构建顺式十氢化萘环。ali烯X的绝对构型可以通过该总合成来确定。
• Enantioselective synthesis of (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)-Quassiols A. A comment on the stereochemistry of natural quassiol A
  作者：Mitsuaki Kodama、Suzuyo Yoshio、Tomoki Tabata、Yuka Deguchi、Yasumi Sekiya、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00992-1

  日期：1997.6

  (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)- Quassiols A were synthesized enantioselectively by using baker's yeast reduction and asymmetric dihydroxylation, but their optical properties were not identical to that of natural quassiol A. Stereostructure of natural quassiol A was proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (3R,6S,7R,18R,19S)-、(3R,6S,7R,18R,19R)-和(3R,6S,7R,18S,19R)-型的Quassiols A通过使用面包酵母还原和不对称二羟基化反应被高对映选择性地合成，但它们的光学性质与天然quassiol A并不相同。天然quassiol A的立体结构已被提出。(C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective Total Synthesis of Eurylene, 14-Deacetyl Eurylene, and Their 11-Epimers:  The Relation between Ionophoric Nature and Cytotoxicity
  作者：Hideaki Hioki、Suzuyo Yoshio、Masatoshi Motosue、Yuka Oshita、Yukari Nakamura、Daisaku Mishima、Yoshiyasu Fukuyama、Mitsuaki Kodama、Keisuke Ueda、Takashi Katsu

  DOI：10.1021/ol036471i

  日期：2004.3.1

  [structure: see text] Enantioselective synthesis of eurylene, 14-deacetyl eurylene, and their 11-epimers was achieved. The characteristic structural feature of these compounds is two tetrahydrofuran (THF) rings substituted in different stereochemistry. The synthetic approach involves nonstereoselective THF ring formation to afford both segments from a common precursor. We also investigated their ionophoric

  [结构：见正文]实现了对烯，14-去乙酰基亚乙基及其11-受体的对映选择性合成。这些化合物的特征结构特征是两个以不同立体化学取代的四氢呋喃（THF）环。合成方法涉及非立体选择性THF环的形成，以提供来自共同前体的两个链段。我们还研究了它们的离子载体性质和细胞毒性。这些化合物与K（+）的络合可能与其细胞毒性活性有关。