新补骨脂异黄酮 | 41060-15-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 新补骨脂异黄酮
• 中文别名: 知母皂苷A-III
• 英文名称: neobavaisoflavone
• 英文别名: NBIF；3’’-prenyldaidzein；7-hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 41060-15-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: OBGPEBYHGIUFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196℃
• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:4)：0.1 mg/mL；二甲基亚砜：10mg/mL；乙醇：1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  300nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 Neobavaisoflavone 是一种从Psoralea corylifolia 的种子中分离出来的类黄酮。它具有抗炎、抗癌和抗氧化作用。

Neobavaisoflavone 在中至高浓度下可抑制 DNA 聚合酶 (DNA polymerase)，并能抑制血小板聚集。

靶点

• DNA聚合酶

体外研究

• Neobavaisoflavone（1-50 μM；20 h）减少 LPS plus IFN-γ 激活的 RAW264.7 骨髓细胞中 NO 和细胞因子 (ED ₅₀ =25 μM) 的产生。
• 在 PMA 刺激的 RAW264.7 骨髓细胞中，Neobavaisoflavone（1-100 μM；30 min）在激活的 RAW264.7 细胞中的半数有效浓度 (ED ₅₀) 为 19.94 μM。
• Neobavaisoflavone（1-100 μM；20 h）对细胞存活无影响，不会毒害 RAW264.7 细胞。
• 在剂量依赖性下，Neobavaisoflavone （20-50 μM；48 h）通过诱导细胞毒性及凋亡抑制前列腺癌细胞增殖。
• Neobavaisoflavone（2-8 μM；7 d）在早期阶段以剂量依赖性方式抑制 RANKL 介导的骨髓单核细胞 (BMMCs) 和 RAW264.7 细胞中的成破获作用。

体内研究 Neobavaisoflavone（30 mg/kg；腹腔注射，连续6周）可抑制破骨细胞生成、促进骨形成并改善去卵巢小鼠的骨丢失。

化学性质 白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于补骨脂果实。

用途 新补骨脂异黄酮具有抗肿瘤、抗衰老、抑菌及止血的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新补骨脂异黄酮 、 甲酸 、 双氧水 生成 2,2-二甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SAXENA, V. K.;BHADORIA, B. K., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 62-65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(methoxymethoxy)-3-(4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到新补骨脂异黄酮
  参考文献：
  名称：

  The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling–Claisen Rearrangement–Cross-Metathesis Approach to Prenylated Isoflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02698

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING HORMONE-DEPENDENT DISEASES AND REDUCING DRUG TOLERANCE OF PATIENTS WITH HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSITION ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DE MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES ET DE RÉDUCTION DE LA TOLÉRANCE AUX MÉDICAMENTS DE PATIENTS ATTEINTS DE MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES<br/>[ZH] 治疗激素依赖性疾病及减少激素依赖性疾病患者药物耐受的组合物和方法
  申请人：CENTER FOR EXCELLENCE IN MOLECULAR CELL SCIENCE CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2021031991A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  一种涉及治疗激素依赖性疾病及减少激素依赖性疾病患者药物耐受的组合物和方法。组合物含有能抑制3βHSD表达和/或其活性的试剂，以及任选的雄激素受体拮抗剂和/或CYP17A抑制剂。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS
  申请人：McMaster University

  公开号：US20210380513A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).
• SAXENA, V. K.;BHADORIA, B. K., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 62-65
  作者：SAXENA, V. K.、BHADORIA, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling–Claisen Rearrangement–Cross-Metathesis Approach to Prenylated Isoflavones
  作者：George Kwesiga、Julia Greese、Alexandra Kelling、Eric Sperlich、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02698

  日期：2023.2.3