2,2-二甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸 | 2039-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,2-二甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸
• 英文名称: 2,2-dimethylchroman-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-chroman-6-carbonsaeure；2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 2039-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD06203164
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SYYIRKGALNGKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2,2-dimethylchroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用作视黄酸受体α拮抗剂先导化合物的色烯类似物的实际合成

  摘要：

  视黄酸受体α(RARα) 选择性化合物可以指导可与激素辅助疗法联合用于治疗乳腺癌的药物的设计。在此，我们报告了已知 RARα 拮抗剂 2-fluoro-4-[[[[8-bromo-2,2-dimethyl-4-(4-methylphenyl)chroman-6-yl]carbonyl]amino]benzoic acid 的改进合成及其未知的脱氟类似物4-[[[8-溴-2,2-二甲基-4-(4-甲基苯基)色满-6-基]羰基]氨基]苯甲酸的合成。修改后的路线允许轻松的反应后处理，提高产量，降低成本，并纳入绿色替代步骤。通过基于功能细胞的测定确定的构效关系研究表明，这两种化合物都对 RARα 具有拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)phenol 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 2,2-二甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  高效视黄酸受体α-选择性拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  描述了一系列新型视黄酸受体α（RARα）拮抗剂1-5的合成和类视黄醇受体的完整特征。这些化合物与RARα具有高亲和力，但在基因反式激活中完全没有活性。它们还是视黄酸（RA）诱导的RARα基因转录的有效和有效拮抗剂。相对于RARβ/γ，化合物1-5对RARα表现出不同程度的选择性，而化合物5在结合和功能拮抗试验中选择性最高。这些化合物将是描述RARα在发育和成年动物中的生理作用的宝贵工具，它们本身可能是与RARα相关的人类疾病的有用治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm9703911

文献信息

• Bi(OTf)3-catalysed prenylation of electron-rich aryl ethers and phenols with isoprene: a direct route to prenylated derivatives
  作者：Katie E. Judd、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c1ob05365e

  日期：——

  Electron-rich aryl ethers and phenols react with isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) in the presence of catalytic Bi(OTf)3 at 40 °C to afford the corresponding prenylated or 2,2-dimethylchroman products, respectively, in moderate to good yields. This transformation offers a convenient and expedient entry to prenylated derivatives of electron-rich aromatics that often display enhanced biological activities

  富含电子的芳基醚和酚与 异戊二烯 （2-甲基丁-1,3-二烯）在40°C下存在催化Bi（OTf）3的情况下提供相应的烯丙基化或2,2-二甲基苯并吡喃产品分别以中等到良好的产量。这种转变为通常显示出增强的生物活性的富含电子的芳族化合物的烯丙基化衍生物的进入提供了方便和便利的途径。该方法已用于生物活性天然产物和相关化合物的有效合成中。
• [EN] INHIBITORS OF LYSINE METHYL TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSINE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015077194A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  There are disclosed compounds that are inhibitors of EZH2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating hyperproliferative, inflammatory, infectious, and immunoregulatory disorders and diseases utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物是EZH2的抑制剂，包含这些化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗过度增殖、炎症、感染和免疫调节性疾病的方法。
• [EN] RAR-ALPHA COMPOUNDS FOR INFLAMMATORY DISEASE AND MALE CONTRACEPTION<br/>[FR] COMPOSÉS RAR-ALPHA CONTRE UNE MALADIE INFLAMMATOIRE ET CONTRACEPTION MASCULINE
  申请人：ORPHAGEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021127250A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Modulators of retinoid acid receptor-alpha (RARα) of formula (I) are provided herein, as well as pharmaceutical compositions and methods relating thereto.

  本发明提供了式(I)的视黄酸受体-α(RARα)调节剂，以及相关的药物组合物和方法。
• Discovery and Biological Activity of 6BrCaQ as an Inhibitor of the Hsp90 Protein Folding Machinery
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Lukasz Cegielkowski、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Délphine Methy-Gonnot、Christine Radanyi、Jack-Michel Renoir、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201000489

  日期：2011.5.2

  the simplified 3‐aminoquinolein‐2‐one analogue 2 b (6BrCaQ), which manifests micromolar activity against a panel of cancer cell lines. The molecular signature of Hsp90 inhibition was assessed by depletion of standard known Hsp90 client proteins. Finally, processing and activation of caspases 7, 8, and 9, and the subsequent cleavage of PARP by 6BrCaQ, suggest stimulation of apoptosis through both extrinsic

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。
• Chroman esters of phenols and benzoic acids having retinoid-like activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05006550A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  Retinoid like activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## wherein the R.sub.1 -R.sub.7 groups are independently H or straight chain or branched chain lower alkyl or cycloalkyl of 1 to 6 carbons; X symbolizes an ester or thioester linkage, Y is cycloalkyl or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons or is (CH.sub.2) where n is an integer between 0 to 6 or is an alkenyl group of 2 to 6 carbons, or an alkynyl group of 2 to 6 carbons; and Z is H, OH, OR', OCOR', --COOH or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, --CH.sub.2 OH or an ether or ester derivative, or --CHO or an acetal derivative, or --COR' or a ketal derivative where R' is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 6 carbons, or a phenylalkyl, phenyl or substituted phenyl group.

  化合物的公式 ##STR1## 中展示了类似视黄醇的活性，其中 R.sub.1 -R.sub.7 基团独立地为 H 或直链或支链低碳1至6的烷基或环烷基；X 表示酯或硫酯键，Y 为1至6碳的环烷基或支链烷基或为 (CH.sub.2) 其中 n 为0到6之间的整数或为2到6碳的烯基，或为2到6碳的炔基；Z 为 H、OH、OR'、OCOR'、--COOH 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，--CH.sub.2 OH 或醚或酯衍生物，或 --CHO 或缩醛衍生物，或 --COR' 或缩酮衍生物，其中 R' 为含有1至6碳的烷基、环烷基或烯基基团，或苯基烷基、苯基或取代苯基。