Isoglycycoumarin | 117038-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Isoglycycoumarin
• 英文别名: 7-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 117038-82-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: PHHAXWBLJNBVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  235°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性的Isoglycycoumarin是从甘草乌拉尔根中提取的一种黄酮类化合物，它是一种高度选择性的人细胞色素P450 2A6 (CYP2A6) 探针。

靶点为：

• P450 2A6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草香豆素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 以3 mg的产率得到Isoglycycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Phenolic constituents of licorice. II. Structures of licopyranocoumarin, licoarylcoumarin and glisoflavone, and inhibitory effects of licorice phenolics on xanthine oxidase.

  摘要：

  使用液滴逆流色谱法和离心分离色谱法从Si-pei甘草（一种商业甘草；中国西北地区甘草属植物的根和匍匐茎）中分离出一种抗HIV（人类免疫缺陷病毒）的酚类成分甘草素（4）以及两种新的酚类成分甘草素（5）和甘草黄酮（6），并根据化学和光谱数据确定了其结构。还从甘草中分离出山奈酚3-O-甲醚（7）和甘草黄酮（8）。研究了十种甘草酚类化合物对黄嘌呤氧化酶的抑制作用。甘草黄酮B（1）、甘草黄酮（2）、8和甘草黄酮A（19）在浓度为1.3-5.6×10<-5>M时显示出50%的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3005

文献信息

• HATANO, TSUTOMU;YASUHARA, TAEKO;MIYAMOTO, KANJI;OKUDA, TAKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2286-2288
  作者：HATANO, TSUTOMU、YASUHARA, TAEKO、MIYAMOTO, KANJI、OKUDA, TAKUO

  DOI：——

  日期：——
• Anti-human immunodeficiency virus phenolics from licorice.
  作者：Tsutomu Hatano、Taeko Yasuhara、Kanji Miyamoto、Takuo Okuda

  DOI：10.1248/cpb.36.2286

  日期：——

  Five phenolics isolated from licorice inhibited the cytopathic activity of a human immmunodeficiency virus. One of these a coumarin derivative named licopyranocoumarin, isolated from Xi-bei licorice, had structure 5, based on the chemical and spectroscopic evidence.