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甘草酸铵 | 68083-53-4

中文名称
甘草酸铵
中文别名
——
英文名称
triazanium;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-carboxylato-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxylato-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
英文别名
——
甘草酸铵化学式
CAS
68083-53-4;53956-04-0
化学式
C42H71N3O16
mdl
——
分子量
874.0
InChiKey
VGYQVMWYFPOAAE-DWJAGBRCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
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  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    >200°C (dec.)
  • 沸点:
    768.56°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.1846 (rough estimate)
  • 溶解度:
    微溶于水,极微溶于无水乙醇,几乎不溶于丙酮。它溶于酸和碱金属氢氧化物的稀溶液。
  • LogP:
    -0.9

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.73
  • 重原子数:
    61
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    7.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    270
  • 氢给体数:
    11
  • 氢受体数:
    19

SDS

SDS:d2c52192f64c148a365c572fbc68f4ff
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制备方法与用途

介绍

甘草酸铵具有强烈的甜味,其甜度约为蔗糖的200倍。它通常用作食品添加剂中的甜味剂,广泛应用于肉类罐头、调味料、糖果、饼干、凉果及饮料等产品中。甘草酸单铵对肝脏固醇代谢酶有较强的亲和力,能阻碍皮质醇与醛固酮的灭活,从而表现出明显的类皮质激素效应,如抗炎作用、抗过敏以及保护膜结构等功能,而无明显副作用。

作用

该产品可促进胆色素代谢并减少ALT、AST的释放;能够诱导γ-IFN及白细胞介素Ⅱ的产生,提高NK细胞活性和OKT4/OKT8比率,并激活网状内皮系统。它还能抑制肥大细胞释放组胺,阻断磷脂酶A2(PL-A2)和前列腺素E2(PGE2)的形成以及肉芽肿性反应;降低自由基及过氧化脂质的生成与形成;调节钙离子通道,保护溶酶体膜和线粒体,减轻细胞损伤和坏死;促进上皮细胞产生黏多糖。

含量测定

一种用于检测银马解毒颗粒中甘草酸铵含量的方法旨在提供高精度且可靠的结果。步骤包括:称取1g银马解毒颗粒并加入10g硅藻土混合均匀;萃取;将萃取液转移至蒸发皿中蒸发,然后用乙腈溶解并定容于10mL容量瓶内;吸取2mL样品液放入离心管进行净化后,通过过滤膜注入液相仪测定。此外,该方法还需设置液相色谱参数。

应用

甘草酸铵还可组成复方制剂,其与甘氨酸、L-半胱氨酸盐酸盐的组合具有类肾上腺皮质激素作用,无激素样副作用,并能通过稳定细胞膜及拮抗过敏介质等多种途径发挥抗炎和抗过敏功能。此外,它也可用于解毒、治疗病毒性肝炎以及辅助肿瘤放疗或化疗;同时适用于过敏性疾病(如哮喘)的治疗。

化学性质

甘草酸铵是一种白色针状结晶或结晶性粉末,具有强烈的甜味,甜度为蔗糖的50~100倍。其熔点在208~212℃之间,在氨水中溶解而不溶于冰醋酸中。小白鼠口服的半数致死剂量(LD50)大于10g/kg。

用途

根据中国国家标准,甘草酸铵可应用于饮料、调味料、饼干、糖果、凉果和肉类罐头,并按生产需要适量使用。此外,它可用作调味剂、增香剂及表面活性剂;在医药行业主要用于止咳化痰及治疗肝病等。

生产方法

甘草酸铵通过将甘草(参见“02317”)根和根茎干燥后粉碎,再用水抽提液酸沉淀并用稀氨液中和后干燥获得。另一种生产方法为:以含量约50%的甘草酸粗品作为原料,在40~50℃下加入盐酸酸化的95%乙醇(pH值3.5~4.0)提取4小时;随后,用100mL乙醇同样条件下再提取3小时。合并提取液,搅拌下滴加氨水或通入氨气,使其pH达到7.2~7.5,并在室温静置半小时后完全沉淀。此沉淀为甘草酸三铵盐,在适量冰醋酸作用下分散并糊状化(必要时加热),经1~2小时静置和过滤后转化为一铵盐。结晶分离后用少量冰醋酸清洗一次,最终获得浅黄色粗品;再通过75%乙醇进行活性炭脱色重结晶,得白色甘草酸铵晶体约15.5克,收率61%,纯度≥98%。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    MANYAK, V. A.;MURAVEV, I. A., FARMATSIYA, 1984, 33, N 2, 16-19
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • MANYAK, V. A.;MURAVEV, I. A., FARMATSIYA, 1984, 33, N 2, 16-19
    作者:MANYAK, V. A.、MURAVEV, I. A.
    DOI:——
    日期:——
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