2,6-Diaminopurine riboside | 24649-67-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-Diaminopurine riboside
• 英文别名: 2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 24649-67-0；2096-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 282.26
• InChiKey: ZDTFMPXQUSBYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微、超声处理）、乙醇
• 沸点：
  798.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触，因为这可能导致危险的分解产物，包括一氧化碳、二氧化碳以及氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  请将产品存放在干燥处，并在室温下保存。

制备方法与用途

2-氨基腺嘌呤核苷 简介

2-氨基腺嘌呤核苷是一种核苷类似物，用作腺苷脱氨酶的底物。它通过抑制DNA聚合酶和RNA聚合酶的活性来抑制某些癌细胞的生长，这两种酶分别是DNA和RNA合成所必需的。尽管在体外对某些类型的癌细胞有效，但在体内效果不明显。此外，该物质还表现出一定的抗癌活性。

理化性质

2-氨基腺嘌呤核苷含有多个强极性的氨基和羟基单元，整体表现为较大的极性，因此在非极性有机溶剂中溶解度较差，但可溶于极性有机溶剂。研究表明，该化合物能够抑制某些癌细胞的生长，并可能通过干扰核酸合成影响癌细胞的生长与分裂。

合成方法

在干燥的反应烧瓶中加入干燥的吡啶和1.0克（7.06 mmol）干鸟苷，将反应混合物冷却至冰浴中的0度。随后，缓慢滴加三氟乙酸酐（4.9毫升，35.3 mmol），并在零度下搅拌约30分钟后加入2.5毫升三氟乙酸酐再搅拌30分钟。反应结束后，向上述溶液中加入20毫升冷的、浓缩的氨水，并继续搅拌1.5小时。之后将混合物蒸发至干燥，残留物溶于水中并用高效液相色谱进行分离纯化，即可得到目标产物分子——2-氨基腺嘌呤核苷。

用途

作为一种核苷类似物，2-氨基腺嘌呤核苷具有独特的生理活性，在生物化学基础研究中应用广泛。其抑制DNA聚合酶和RNA聚合酶的特性使其成为研究核酸生物合成与调控的重要工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 氢氟酸 、 2,6-Diaminopurine riboside 、 亚硝酸特丁酯 、 碳酸氢钠 、 二氧化碳 在 乙酸乙酯 、 甲醇 、 ice water 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲醇乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、17.77 kPa 条件下， 反应 27.0h， 以to give 76 g of product as a gold solid, mp 214-215° C的产率得到2-氟腺苷
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of oligonucleotides incorporating 2-aminoadenosine

  摘要：

  这项发明提出了一种将2-氨基腺苷和2-氨基腺苷类似物纳入寡核苷酸中的新型过程。使用标准合成方法，如磷酰胺化协议，将卤代腺苷纳入寡核苷酸中。随后与胺反应，得到所需的产物。所生产的寡核苷酸对其目标序列提供更强的杂交能力。这些寡核苷酸可以是有用的化合物，用于诊断和治疗应用等。

  公开号：

  US06175004B1
• 作为产物：
  描述：

  、 guanosine hydrate 、 disilylamine 、 silyl trifluoromethanesulfonate 、 、 isopropanol water NH4OH 在 hexamethyl 、 trimethyl 、 Acetone cardice 、 甲醇 、 水 、 甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~255.0 ℃ 、3.55 kPa 条件下， 反应 130.0h， 以to give a constant weight of 87.4 g (89%) of tan, crystalline solid的产率得到2,6-Diaminopurine riboside
  参考文献：
  名称：

  Modified oligonucleotides

  摘要：

  提供了至少含有一个2′，5′-核苷酸内链的修饰寡核苷酸。本发明的寡核苷酸也可以在2′-和3′-位置带有额外的取代基。

  公开号：

  US06653458B1

文献信息

• Human RNase H1 and oligonucleotide compositions thereof
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040102618A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention provides oligonucleotides that can serve as substrates for human Type 2 RNase H. The present invention is also directed to methods of using these oligonucleotides in enhancing antisense oligonucleotide therapies.

  本发明提供了可以作为人类2型RNA酶H底物的寡核苷酸。本发明还涉及使用这些寡核苷酸增强反义寡核苷酸治疗的方法。
• Oligonucleotides having A-DNA form and B-DNA form conformational geometry
  申请人：——

  公开号：US20030096979A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides containing both A-form conformation geometry and B-from conformation geometry nucleotides are disclosed. The B-form geometry allows the oligonucleotide to serve as substrates for RNase H when bound to a target nucleic acid strand. The A-form geometry imparts properties to the oligonucleotide that modulate binding affinity and nuclease resistance. By utilizing C2′ endo sugars or O4′ endo sugars, the B-form characteristics are imparted to a portion of the oligonucleotide. The A-form characteristics are imparted via use of either 2′-O-modified nucleotides that have 3′ endo geometries or use of end caps having particular nuclease stability or by use of both of these in conjunction with each other.

  本发明揭示了含有A形构象几何和B形构象几何核苷酸的修饰寡核苷酸。B形构象几何使寡核苷酸在结合到目标核酸链时作为RNase H的底物。A形构象几何赋予寡核苷酸特定的性质，调节其结合亲和力和核酸酶抗性。通过利用C2′内糖或O4′内糖，将B形特性赋予寡核苷酸的一部分。通过使用具有3′内糖几何的2′-O修饰核苷酸或具有特定核酸酶稳定性的末端帽，或同时使用这两种方法来赋予A形特性。
• Human Rnase H1 and oligonucleotide compositions thereof
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06617442B1

  公开（公告）日：2003-09-09

  The present invention provides oligonucleotides that can serve as substrates for human Type 2 RNase H. The present invention is also directed to methods of using these oligonucleotides in enhancing antisense oligonucleotide therapies.

  本发明提供了可作为人类2型RNase H底物的寡核苷酸。本发明还涉及使用这些寡核苷酸增强反义寡核苷酸治疗的方法。
• Oligonucleotdies having A-DNA form and B-DNA form conformational geometry
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20070123702A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Modified oligonucleotides containing both A-form conformation geometry and B-from conformation geometry nucleotides are disclosed. The B-form geometry allows the oligonucleotide to serve as substrates for RNase H when bound to a target nucleic acid strand. The A-form geometry imparts properties to the oligonucleotide that modulate binding affinity and nuclease resistance. By utilizing C2′ endo sugars or O4′ endo sugars, the B-form characteristics are imparted to a portion of the oligonucleotide. The A-form characteristics are imparted via use of either 2′-O-modified nucleotides that have 3′ endo geometries or use of end caps having particular nuclease stability or by use of both of these in conjunction with each other.

  本发明揭示了含有A形构象几何和B形构象几何核苷酸的修饰寡核苷酸。B形几何使寡核苷酸在与靶核酸链结合时可以作为RNase H的底物。A形几何赋予寡核苷酸特定的性质，可以调节结合亲和力和核酸酶抵抗性。通过利用C2′内糖或O4′内糖，将B形特征赋予寡核苷酸的一部分。通过使用具有3′内糖几何的2′-O修饰核苷酸或具有特定核酸酶稳定性的末端盖子或同时使用这两种方法，将A形特征赋予寡核苷酸。
• Human RNase H1 oligonucleotide compositions thereof
  申请人：Crooke T. Stanley

  公开号：US20070292875A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention provides oligonucleotides that can serve as substrates for human Type 2 RNase H. The present invention is also directed to methods of using these oligonucleotides in enhancing antisense oligonucleotide therapies.

  本发明提供了可以作为人类2型RNase H底物的寡核苷酸。本发明还涉及使用这些寡核苷酸增强反义寡核苷酸治疗的方法。