洛索立宾 | 121288-39-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 洛索立宾
• 中文别名: 7-烯丙基-7,8-二氢-8-羰基鸟苷
• 英文名称: loxoribine
• 英文别名: 7-allyl-8-oxoguanosine；Loxoribine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-enyl-1H-purine-6,8-dione
• CAS: 121288-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₆
• 分子量: 339.308
• InChiKey: VDCRFBBZFHHYGT-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-230 °C(lit.)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）。
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存于阴凉处，并保持容器密闭，在干燥和通风良好之处存放。

制备方法与用途

用途

洛索立宾在抗肿瘤反应中充当合成佐剂。

生物活性

洛索立宾（7-乙基-8-氧鸟苷）是一种鸟苷类似物，具有抗病毒和抗肿瘤活性。它是一种口服生物可利用、选择性的TLR7激动剂。

靶点

TLR7

体外研究

洛索立宾通过诱导人单核细胞来源的树突状细胞（DCs）成熟，并刺激其Th-1和Th-17极化能力。在250 μM浓度下，经过48小时处理后，洛索立宾能够上调CD80、CD83、CD40、CD54和CCR7的表达，显示出对树突状细胞成熟的促进作用。洛索立宾通过TLR7/MyD88依赖性信号通路选择性地激活固有免疫系统的细胞。

体内研究

洛索立宾（2 mg；皮下或静脉注射）能够活化小鼠自然杀伤（NK）细胞。

• 动物模型：8-12周龄雄性CBA/J小鼠
• 剂量：2 mg
• 给药方式：皮下或静脉注射
• 结果：体内活化小鼠的自然杀伤（NK）细胞