核杀菌素 | 24751-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 核杀菌素
• 中文别名: 次氮基三乙酸-6-异硫氰酸荧光素
• 英文名称: Nucleotidin, 9-(4-Fluor-5-O-sulfamoyl-pentofuranosyl)-adenin
• 英文别名: [5-(6-Aminopurin-9-yl)-2-fluoro-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl sulfamate
• CAS: 24751-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₆O₆S
• 分子量: 364.314
• InChiKey: LTBCQBSAWAZBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >190° (dec)
• 沸点：
  747.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，干燥且密封保存。

制备方法与用途

生物活性

Nucleocidin 是一种抗生素，能够抑制标签氨基酸从 S-RNA 转运到蛋白质的过程。

靶点

抗细菌作用。

体外研究

尽管在低浓度下 Nucleocidin 可以显著抑制该过程，但在 10⁻³ M 浓度下仍无法实现完全抑制。检测到 Nucleocidin 抑制作用之前会有一个明显的滞后期，且这一滞后期的长度与 Nucleocidin 的浓度呈反比关系。当向从网织红细胞中提取的无细胞系统添加 Nucleocidin 时，也会获得类似结果。相比之下，在 10⁻³ M 浓度下普鲁洛昔安（puromycin）能够实现完全抑制，并且仅在最低浓度下才检测到滞后效应。这表明 Nucleocidin 的作用模式类似于许多抗生素，即它抑制了氨基酸酰化-S-RNA 形成后的后续步骤中的整合过程。

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ADOPTIVE CELL THERAPY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA THÉRAPIE CELLULAIRE ADOPTIVE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019006467A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are compositions and methods for adoptive cell therapy comprising engineered immune cells that express an antigen-targeted chimeric antigen receptor and a prodrug converting enzyme for the treatment of inflammation, inflammatory diseases, or pathogenic infections.

  本文提供了一种采用工程免疫细胞的细胞治疗组合物和方法，这些免疫细胞表达靶向抗原的嵌合抗原受体和一种前药转化酶，用于治疗炎症、炎症性疾病或病原体感染。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ADOPTIVE CELL THERAPY FOR CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE THÉRAPIE CELLULAIRE ADOPTIVE CONTRE LE CANCER
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019006465A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are compositions and methods for adoptive cell therapy comprising engineered immune cells that express a tumor antigen-targeted chimeric antigen receptor and a prodrug converting enzyme.

  本文提供了一种包括表达肿瘤抗原靶向嵌合抗原受体和一种前药转化酶的工程免疫细胞的细胞治疗组合物和方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ADOPTIVE CELL THERAPY FOR CANCER
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：US20200215111A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided herein are compositions and methods for adoptive cell therapy comprising engineered immune cells that express a tumor antigen-targeted chimeric antigen receptor and a prodrug converting enzyme.

  本文提供了一种包括表达肿瘤抗原靶向嵌合抗原受体和一种前药转化酶的工程免疫细胞的细胞治疗组合物和方法。
• [EN] BETA-D-2'-DEOXY-2'-ALPHA-FLUORO-2'-BETA-C-SUBSTITUTED-4'-FLUORO-N6-SUBSTITUTED-6-AMINO-2-SUBSTITUTED PURINE NUCLEOTIDES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE PURINE BETA-D-2'-DEOXY-2'-ALPHA-FLUORO-2'-BETA-C-SUBSTITUÉ-4'-FLUORO-N6-SUBSTITUÉ-6-AMINO-2-SUBSTITUÉ POUR LE TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ATEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018013937A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, Formula VIII, Formula IX and Formula X that are highly active against the HCV virus when administered in an effective amount to a host in need thereof. The host can be a human or any animal that carries the viral infection. Methods of treating a subject suffering from a condition related to viral infections are also provided.

  当以有效剂量给予宿主时，化合物I、化合物II、化合物III、化合物IV、化合物V、化合物VI、化合物VII、化合物VIII、化合物IX和化合物X对HCV病毒具有高活性。宿主可以是患有病毒感染的人类或任何动物。还提供了治疗与病毒感染相关疾病的方法。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF 2'-ALKYL- OR 2'-ALKENYL- OR 2'-ALKYNYL-4'-FLUORO-ADENOSINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE 2'-ALKYL- OU 2'-ALCÉNYL- OU 2'-ALCYNYL-4'-FLUOROADÉNOSINE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021140471A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  A method of making nucleoside 1, which has a 3-hydrocarbyl-5-fluoro-5-(hydroxy-methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol ring system, where hydrocarbyl group R1 is lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl and R2 may be an adenine moiety having an exocyclic amino group protected as an imidodicarbonate or as a carbamate. Nucleoside 1 is prepared from an intermediate 4 by adding iodine fluoride across the exocyclic double bond to produce a 5-fluoro-5-iodomethyl derivative 5. The iodine atom is displaced with a carboxylic acid nucleophile in the presence of an oxidizing agent to produce a 5-fluoro-5-(acyloxy)methyl ester derivative 7, where R3 is an acyl group. Ester 7 may be converted into compound 1 by cleavage of the ester.

  制备核苷1的方法，核苷1具有一个3-羟基烷基-5-氟-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇环系统，其中烃基R1为较低的烷基、较低的烯基或较低的炔基，R2可能是具有外环氨基团被保护为酰胺二碳酸酯或为碳酸酯的腺嘌呤基团。通过在外环双键上加入碘氟化物来从中间体4制备核苷1，以产生一个5-氟-5-碘甲基衍生物5。在氧化剂存在下，碘原子被羧酸亲核试剂取代，产生一个5-氟-5-(酰氧基)甲基酯衍生物7，其中R3是酰基。酯7可以通过酯的裂解转化为化合物1。